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• clau_val1801

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RESULTADOS Y DISCUSION SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL METIL ESTER En investigaciones anteriores (17) mostraron que 1.1’-carbonildiimidazol era un útil reactivo para la fácil esterificación de I. Una serie de muestras que contenían cantidades conocidas de IV, VII, y ácido isoftálico fueron preparadas para determinar la las condiciones de reacción óptimas para la formación de (a) imidazolida y (b) de éster metílico a partir de la imidazolida y trietilamina en metanol. En estudios con IV y VII, se agregaron cantidades conocidas de dimetil isoftalato como norma interna. Los resultados indicaron que la formación de imidazolida se completó en 1 minuto para IV y en 5 minutos para VII y ácido isoftálico. La formación de éster metílico se completó dentro de 5 min para todos los compuestos. GLC, junto con la espectrometría de masas, mostró que el éster metílico de IV tenía un ion molecular muy débil de masa 236 (Fig.4) Se observaron picos de fragmentación importantes en m / e 178, 119, 118, 91, y 59. El espectro de masas del éster dimetílico VII mostró un efecto ion molecular de masa 264 y picos de fragmentación principales a m / e 205, 177, 145, 117 y 91 (Fig. 4). Los resultados combinados para el metilo esteres de IV y VII mostraron excelente acuerdo con los reportados estudios (11) usando diazometano en éter para esterificación. SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS DE (S)-(-)-a-METILBENCILAMIDA Estudios piloto que utilizaron cloruro de tionilo como el reactivo de acilación mostró que, aunque I y VII se acilaron fácilmente, IV fue fácilmente deshidratado e hidrohalogenado. Subsecuente reacción de los intermedios de IV con (S) - (-) – a-metilbencilamina produjo productos secundarios indeseables. Utilización de 1, l'-carbonildiimidazol, análogo a los estudios reportados para I (10,12), produjo las amidas deseadas de los tres compuestos. Una serie de muestras que contienen cantidades conocidas de IV, VII y ácido n-tridecanoico se prepararon para determinar los tiempos de la reacción óptima para formación de (a) imidazolida y de (b) amida de los imidazolides y (S) - (-) - a-methylbenzylamine. Los resultados mostraron que la formación de imidazolida a partir de IV, VII y el ácido n-tridecanoico se completó en 5 min. Formación de amida desde la imidazolida se completó en 20 min. GLC, en conjunción con la espectrometría de masas mostró que las amidas de V y VI estaban bien resueltas en una columna de 1,5 m de OV-17 al 3% (p / p) (Fig. 2) y tuvo extremadamente débiles iones moleculares de masa 325 (Fig. 5). Se observaron picos de fragmentación mayor a m / e 267, 163, 119, 105, 91 y 59. Los espectros de masas para los tres picos, designados VIII, IX-X y XI (Fig. 3), tenían patrones de fragmentación casi idénticos. Los iones moleculares de masa 442 eran muy débiles. Se observaron picos de fragmentación intensa a m / e 295, 190, 120 y 105 (Fig. 5).