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Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Sección de Química Orgánica

Laboratorio Química Orgánica IV

Reporte 1: Obtención del epóxido de la Menadiona Y Apertura de 2metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona.

22/02/2013

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA La obtención en el laboratorio, de un alcohol (ftiocol) Por medio de una catálisis acida de un epóxido. OBJETIVO Llevar a cabo una reacción de ciclación (epoxidación), haciendo reaccionar una olefina con un peróxido en medio alcalino, para la obtención de un epóxido. HIPÓTESIS Si llevamos a cabo el proceso adecuado para llevar a cabo la reacción, entonces obtendremos un mejor rendimiento en el producto obtenido. INTRODUCCIÓN Los epóxidos son éteres especiales porque la tensión del anillo de tres miembros les hace ser especialmente reactivos. La apertura de un epóxido asimétrico tiene una regioquímica diferente según el medio de reacción empleado, pero el carbono que es atacado siempre sufre inversión de su configuración. La preparación directa de epóxidos a partir de olefinas puede efectuarse por diversos métodos; el que se emplea con más frecuencia y de aplicación general es el peracido. La oxidación con peracidos es altamente estereospecifica, pero deja de efectuarse cuando el enlace olefinico se encuentra sustituido con grupos altamente electroatrayentes, para esto, se usa la epoxidación con peróxidos. La reacción se efectúa mediante una adición de Michael del anión hidroperóxido al sistema insaturado, seguida por desplazamiento intramolecular del ion oxhidrilo.

EXPERIMENTACIÓN

Obtención del epóxido de la Menadiona

Disuelva en 6 mL de etanol caliente 0.6g de 2-metil-1,4-naftoquinona (menadiona)

adicionar 3mL de una solución al 30% de peróxido de hidrógeno con 0.24g de carbonato de sodio anhidro

Agregue agua helada y sumerja la mezcla en baño de hielo,

recoja los cristales del epóxido por filtración al vacío, séqueles.

Determine punto de fusión y rendimiento.

Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4naftoquinona

Ponga 0.5g de 2-metil-2,3-epoxi-1,4naftoquinona en un matraz erlenmeyer, añada 3mL de ácido sulfúrico concentrado

enfríe esta solución de 0-5 °C añadiendo

Recoja el Ftiocol precipitado en un Buchner. Lávelo con un poco de agua y

el filtrado se destila en baño María hasta el punto de saturación, se

una mezcla de hielo picado y 5mL de agua.

cristalízelo con metanol caliente conteniendo 0.25 mL de ácido

vierte en caliente en un erlenmeyer, se enfría y se recogen los cristales por

sulfúrico

succión.

RESULTADOS EXPERIMENTALES La siguiente tabla muestra la cantidad de producto que obtuvimos en la síntesis del epóxido de la Menadiona y del ftiocol, así como los puntos de fusión experimentales. CARACTERISTICAS

CANTIDAD (g)

RENDIMIENTO (%)

PUNTO DE FUSION (°C)

MENADIONA

Polvo amarillo.

EPÓXIDO

Cristales blancos finos.

0.7

91

87±3

FTIOCOL

Polvo amarillo pálido.

0.4

79.5

170±1

o

75±2

PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

M= menadiona. F= Ftiocol. E= epóxido.

M

E

M

F

75°

87°

75°

170°

M+E

M+F

80°

105°

E

F

97°

170°

130+F 105°

ANÁLISIS DE RESULTADOS De acuerdo al punto de fusión teórico del epóxido de la Menadiona (94-95°C) nos damos cuenta que está más elevado que el de la materia prima obtenido experimentalmente (Menadiona 75±2), por lo tanto si se puede decir que el producto que se obtuvo fue el epóxido, así mismo las características de los cristales que obtuvimos son propias del epóxido. Se obtuvo un buen rendimiento a pesar de que los cristales son muy finos y se pudieron haber perdido en el aire. En cuanto a la apertura del epóxido el punto de fusión teórico es de 174-175°C concuerda claramente con el que obtuvimos experimentalmente (170±1), al igual que el aspecto de los cristales obtenidos fueron los esperados, en cuanto al rendimiento obtenido fue un poco bajo, pudo deberse a una perdida en el filtrado o en la cristalización. En los puntos de fusión mixtos se puede observar que los puntos de fusión tanto de la materia prima como el del producto son muy diferentes, por lo que se puede decir que la reacción si se llevó a cabo.

CONCLUSIONES Se logró obtener el epóxido de la Menadiona con un buen rendimiento, para la posterior apertura del epóxido para la obtención del Ftiocol. Ambos productos con pintos de fusión muy cercanos a los teóricos y las características de los cristales fueron los esperados.

BIBLIOGRAFÍA 

Flora, Acuña, Arias,2006,Química Orgánica, editorial Universidad Estatal a Distancia, San Jose Costa Rica,pp128.



McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001