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• Sheyla Carmen Sifuentes

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA) FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS E.A.P. DE GENÉTICA Y BIOTECNOLOGÍA UNIDAD DE PREGRADO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA  Práctica No. 1: Seguridad en laboratorios y modelos moleculares e isomería.  Grupo: Miércoles de 5:00 p.m. a 9:00 p.m. Laboratorio B.  Integrantes y códigos:  Collins Delgado, Stephany Rose 17100034  Perez Pozo, Milagros Estefani 16100112  Pinco Cáceres, Ciomary Tahía 17100109  Velásquez Pecho, Eduardo Manuel 17100115  Profesor(a): MSc. Melissa Barrera Tomas  Fecha de práctica: 06/09/2017  Fecha de entrega: 13/09/2017

Lima – Perú 2017

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Contenido 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Resumen…………………………………………………………………………………………………………………………..3 Detalles experimentales……………………………………………………………………………………………………4 Resultados………………………………………………………………………………………………………………………..9 Discusión………………………………………………………………………………………………………………………….16 Conclusiones…………………………………………………………………………………………………………………….19 Bibliografía……………………………………………………………………………………………………………………….19 Anexo……………………………………………………………………………………………………………………………….20

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1. Resumen La química orgánica es la química del carbono, pues todos los compuestos orgánicos son compuestos poseedores de al menos un átomo de carbono. En general, los compuestos orgánicos son peligrosos, presentan grados de toxicidad desconocidos por los estudiantes, por lo cual se debe de tener sumo cuidado al momento de trabajar con ellos. Es debido a esto que es muy importante conocer las normas de seguridad de los laboratorios, y reconocer también los pictogramas que se utilizan en estos. Los compuestos orgánicos suelen representarse de manera tridimensional, existen diversas formas de representar estas estructuras y en esta práctica trabajamos utilizando la proyección de cuña, de caballete y de Newman. Cada una de estas representaciones tiene una utilidad particular. Por ejemplo, las proyecciones de Newman nos sirven para representar diagramas de energía de los enlaces interatómicos de algunas moléculas; en cambio, las proyecciones de Fischer nos ayudan a reconocer rápidamente moléculas que poseen estereoisómeros. La isomería es una característica particular de los compuestos orgánicos ya que estos pueden presentar una misma fórmula global, sin embargo, algunos diferirán en la conectividad entre sus átomos (llamados isómeros estructurales o constitucionales) y otros, en la orientación espacial de estos (llamados isómeros configuracionales o estereoisómeros). En esta práctica consideramos lograr diversos objetivos: -Reconocer pictogramas de seguridad, los cuales nos ayudarán a identificar los riesgos durante en desarrollo de las prácticas. -Demostrar la disposición espacial (isomería e hibridación) de las moléculas, utilizando los modelos moleculares proporcionados por la profesora. -Aprender a utilizar correctamente los distintos tipos de proyecciones.

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2. Detalles experimentales

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3. Resultados MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA Preguntas Respuestas No. Tiene una geometría tetraédrica debido a que la hibridación del átomo de oxígeno es sp3.

1.

¿Es lineal esta molécula?

2.

¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?

104,5°

3.

¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?

Enlaces simples.

4.

¿Qué indican los enlaces covalentes?

Compartición de electrones.

MODELO DE LA MOLÉCULA DE AMONIACO Preguntas Respuestas 1. ¿Están todos los átomos ubicados en un mismo plano?

No.

2.

¿Cómo es la estructura de esta molécula?

Tetraédrica debido a la hibridación sp3 del átomo de nitrógeno.

3.

¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo entre los enlaces?

107,3°

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REPRESENTACIÓN DEL CARBONO sp3 Procedimiento 1 Preguntas Respuestas 1.

¿Cuántos agujeros contiene una esfera negra?

4

Tetraedro regular

2.

¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica? Dibújela.

3.

¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?

Son todos iguales y miden 109,5° aproximadamente.

Procedimiento 2 (Etano) Preguntas 4.

Respuestas

Con respecto a las dos conformaciones observadas (alternada y eclipsada), ¿qué se puede comentar sobre la estabilidad de ambas conformaciones?

5.

¿Cuál es estable?

6.

¿Por qué?

la

conformación

más

Una conformación del etano es más estable que la otra.

La conformación alternada. Porque presenta menor repulsión entre los átomos de hidrógeno.

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ISÓMEROS DE POSICIÓN Procedimiento 1 (3 átomos de carbono) Preguntas Respuestas 1. ¿Cómo es esta cadena: lineal o Lineal. ramificada? 2. ¿Puede formarse una cadena ramificada No. con solo tres átomos de carbono? Propano: H3C−CH2−CH3

3. ¿Cómo se llama este hidrocarburo? Escriba su fórmula estructural.

Procedimiento 2 (4 átomos de carbono) Preguntas Respuestas 4. ¿Cómo se llama este compuesto? Butano. 5. ¿Puede formarse una cadena ramificada con cuatro átomos de carbono? ¿Cómo se Sí. Isobutano. llama este compuesto? 6. ¿Qué relación guardan entre sí estos compuestos de cadena lineal y ramificada?

En que ambos son isómeros de cadena.

Procedimiento 3 (5 átomos de carbono) Preguntas Respuestas Se pueden obtener 3 isómeros de posición:

1. ¿Cuántos isómeros de posición se pueden obtener a partir de ella? Dibújelos.



n-pentano



Isopentano

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

Neopentano

CICLOALCANOS Preguntas 1. ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

Respuestas No.

CONFORMACIÓN SILLA:

2.

Dibuje ambas conformaciones CONFORMACIÓN BOTE: utilizando las proyecciones de Newman.

3.

Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto ¿Cuántas son en cada conformación?

-Conformación silla: 6 axiales, 6 ecuatoriales -Conformación bote: 6 axiales, 6 ecuatoriales

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ESTEREOISÓMEROS Preguntas 1. ¿Cuál es la condición necesaria para que un carbono sea considerado un centro estereogénico?

2.

Dibuje los estereoisómeros del 2-bromo-2-butanol.

3.

Plantee las proyecciones de cuña y de Fischer de la anterior molécula.

Respuestas Que tenga cuatro sustituyentes diferentes.

CH3 Br

OH C2H5

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REPRESENTACIÓN DEL CARBONO sp2 Preguntas Respuestas 1. ¿Qué estructura ha formado? 2.

¿Cuál es su geometría molecular?

3.

¿Los seis átomos se encuentran en el mismo plano?

4.

5.

Eteno (C2H4). Trigonal plana. Sí.

No, ya que los enlaces dobles (como en ¿Hay rotación del enlace entre los este caso) son rígidos y no pueden girar carbonos? en condiciones normales. Dibuje su fórmula estructural.

H2C=CH2

REPRESENTACIÓN DEL CARBONO sp Preguntas Respuestas 1. ¿Qué estructura ha formado?

Etino (C2H2).

2.

¿Cuál es su geometría molecular?

Lineal.

3.

¿Qué representan los resortes?

El triple enlace.

4.

Dibuje su fórmula estructural.

HC≡CH

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Preguntas Respuestas 1.

¿Cuál es molécula?

2.

¿Hay en esta carbono-carbono longitud?

3.

4.

la

geometría

de

esta

molécula enlaces de diferente

¿Qué valor tienen los ángulos de enlaces de cada carbono?

Hexagonal plana.

No, todos tienen la misma longitud.

120°

Tanto los átomos de carbono como de ¿Están todos los carbonos en un hidrógeno se encuentran en un mismo mismo plano? ¿Y los hidrógenos? plano.

REACCIONES QUÍMICAS CON MODELOS Preguntas Respuestas 1. ¿Cómo se llama este tipo de reacción? Escriba la ecuación respectiva.

2.

¿Cuántos dicloroetanos existen?

Halogenación. CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl

Dos. Uno de ellos es un dihaluro vecinal llamado 1,2-dicloroetano y el otro es llamado 1,1.dicloroetano.

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4. Discusión A lo largo de la experimentación con los modelos moleculares pudimos contemplar las diversas disposiciones espaciales que generaban los átomos, así como las particularidades de los electrones libres, de los heteroátomos, de los dobles y triples enlaces, además de la cloración del metano. En primer lugar, armamos la molécula de agua y comprobamos que no es una molécula lineal. ¿Por qué? Pues porque el oxígeno es un heteroátomo y por lo tanto tiene hibridación sp3 (la misma hibridación que el carbono), y además sus pares de electrones libres ejercen una fuerza de repulsión hacia los átomos de hidrógeno. Luego repetimos el procedimiento con la molécula de amoniaco y descubrimos que los átomos tampoco se encuentran en el mismo plano. Esto se debe a que el nitrógeno también es un heteroátomo con un par de electrones libres. En pocas palabras, los pares de electrones libres ejercen una fuerza de repulsión sobre otros átomos en la misma molécula, privando de planaridad a esta. En el caso del carbono, sabemos que este presenta hibridación sp3 (aunque puede variar de acuerdo a sus requerimientos de estabilidad) y que en la molécula de metano posee una geometría tetraédrica regular gracias a la igualdad de longitud y energía de enlace de sus cuatro orbitales híbridos. Construimos después una molécula de etano y observamos que el enlace entre carbonos no presenta rigidez alguna, en cambio es de rotación libre, por lo cual encontramos dos confórmeros de etano (estereoisomería conformacional): el confórmero alternado y el confórmero eclipsado. La diferencia de estas disposiciones espaciales del etano es que una de ella es más estable que la otra. El confórmero alternado es más estable pues presenta una menor repulsión respecto a la repulsión entre hidrógenos que se observa en el confórmero eclipsado.

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Construimos también isómeros constitucionales, específicamente, isómeros de posición. Utilizamos esta vez una molécula de propano y demostramos que con ella no se puede crear un hidrocarburo ramificado. En cambio, al utilizar la molécula de butano (C4H10) demostramos que, al crear con esta un hidrocarburo ramificado, este llegaba a ser un isómero de posición pues solo cambiamos un carbono desde la posición 1 hasta la posición 3 del butano, resultando entonces la molécula de isobutano (C4H10) que puede ser llamado también 2-metilpropano (C4H10). Cuando construimos un cicloalcano (en este caso el ciclohexano), observamos que no es una estructura de geometría plana, sino que presenta dos confórmeros llamados bote y silla. El ciclohexano no es plano porque todos sus carbonos presentan hibridación sp3, entonces la molécula debe de respetar los ángulos de enlace que existen entre carbono y carbono (109,5°). Al igual que en las conformaciones alternada y eclipsada del etano, el ciclohexano tiene al confórmero silla como más estable que el confórmero bote, con una causa similar a la repulsión en el etano. Este cicloalcano presenta muchos hidrógenos, los cuales podemos clasificar en axiales (en posición vertical) y ecuatoriales (en posición horizontal). Los dos confórmeros presentaron 6 hidrógenos axiales y 6 verticales. También

trabajamos

la

estereoisomería

(isomería

configuracional),

específicamente, identificamos enantiómeros utilizando como modelo al 2-bromo-2butanol, pues este presenta un centro estereogénico, que viene a ser un carbono unido a cuatro grupos sustituyentes distintos (carbono quiral). Se obtuvo el par de enantiómeros construyendo una molécula de 2-bromo-2-butanol y a continuación su imagen especular, resultando en un (R)-2-bromo-2-butanol y un (S)-2-bromo-2butanol.

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Nuevamente trabajamos con el carbono, pero esta vez comprobamos sus distintas hibridaciones, su hibridación sp2 al presentar solo un enlace π y su hibridación sp al presentar dos enlaces π. En el caso del eteno, al presentar esta molécula un doble enlace, es restringido de la libre rotación que presentó la molécula de etano y además se observó su geometría plana trigonal, la cual podría presentar isomería cis-trans. En el caso del etino, la presencia del triple enlace dota a esta molécula de una geometría lineal, siendo este tipo de enlace el más fuerte de los enlaces del carbono y que presenta un solapamiento máximo entre sus átomos. La molécula del benceno que construimos estaba conformada por 3 enlaces dobles y 3 enlaces simples aparentes. A diferencia del ciclohexano, la hibridación sp2 de los 6 carbonos le permiten al benceno tener una geometría plana. En este caso debemos de aclarar que, si bien en el modelo molecular el benceno parece tener 3 enlaces simples y 3 enlaces dobles no es esto tan cierto, pues en realidad el benceno se presenta en el campo experimental a manera de un híbrido de resonancia, por lo tanto, los enlaces simples y doble no existen en esta molécula (a causa de la deslocalización de los electrones π), sino un enlace intermedio entre estos. Para finalizar, realizamos una reacción química utilizando una molécula de metano y una molécula de cloro siguiendo la siguiente ecuación: CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl Esta reacción es conocida como halogenación, en este caso es llamada “cloración del metano” y sigue un proceso que consta de tres etapas llamadas iniciación, propagación y terminación.

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5. Conclusiones −Gracias a los modelos moleculares visualizamos las diferentes disposiciones espaciales de los átomos.

−Los pares de electrones libres siempre ejercen una fuerza de repulsión sobre los átomos adyacentes.

−Los heteroátomos son el nitrógeno, oxígeno y los halógenos. Estos se comportan de manera similar al carbono, presentando diversas hibridaciones.

−La isomería presenta variantes. Una de las que visualizamos con los modelos fue la estereoisomería conformacional, la cual se debe al grado de libertad que un enlace simple le proporciona a la molécula. El doble enlace restringe esta libertad, otorgándole planaridad a la molécula.

−Las reacciones químicas que se dan en los compuestos orgánicos se deben a los diversos tipos de hibridación y autosaturación del átomo de carbono, siendo una de estas la cloración del metano (halogenación).

6. Bibliografía  Yurkanis, P. (2016). Fundamentos de Química Orgánica. 3ª edición. México: Pearson Educación.

 Bruice, P. (2007). Química Orgánica. 5ª edición. México: Prentice Hall.  Yurkanis, P. (2008) Química Orgánica. 5ª edición. México: Pearson Educación.

 Wade, L. (2011). Química Orgánica. Vol. 1. 7ª edición. México: Pearson Educación.

 McMurry, J. (2009). Química Orgánica. 7ª edición. México: S.A. Ediciones Paraninfo.

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7. Anexo 1) Escriba o dibuje 3 estructuras posibles para los siguientes compuestos: a. C4H9Cl

b. C3H9N

2) Represente el diagrama de energía para el n-butano en el enlace entre el carbono 2 y el carbono 3.