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Objetivos Reconocer mediante un análisis cualitativo, características físicas y químicas de la amoxicilina.

las

Elaborar un protocolo de análisis teniendo en cuenta los ítems adecuados para la realización de un informe completo y entendible. Realizar una adecuada valoración con HClO4 en medio no acuoso, aplicando los conocimientos obtenidos en el laboratorio de Química Analítica. Adquirir destreza en el manejo de la Farmacopea y entender la importancia que ésta tiene.

IV. Marco teórico Amoxicilina FICHA TÉCNICA Nombre genérico: Amoxicilina Nombre comercial: Amoxicilina Forma farmacéutica: Tableta recubierta Origen: AHIMSA S.A Argentina Procedencia: Inkafarma Fecha de expiración: Marzo del 2014 Lote: 22045 Fecha de análisis: 17-08-2011 Lugar de análisis: Laboratorio Química Medicinal

Nombre (IUPAC) sistemático: ácido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3dimetil-7o

Código ATC: J01CAO4 Fórmula Molecular: C16H19N3O5

Peso molecular: 365.40416 [g/mol]

Sinonimia: Moxal

Amoxicilina , Amolin , Amopenixin ,

Nombre genérico DCI: Amoxicilina

Acción: Antibacterial

Estructura química:

El núcleo activo de las penicilinas es el ácido 6-aminopenicilánico, constituido por una estructura ß-lactámico-tiazolidínica anillada, la cual se une a una cadena lateral variable.

Lugar de acción de la 2 amidasa

1 Lugar de acción de la penicilinasa

RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD A:

Anillo

betalactámico: Responsable de la acción antibacteriana. Su integridad es esencial para que el antibiótico conserve su actividad. Es muy lábil frente a las betalactamasas bacterianas y cuando se rompe el antibiótico pierde su efecto. B: Anillo de tiazolidina: Sirve para proteger al anillo betalactámico. Sus modificaciones puede dar lugar a cambios en las propiedades farmacocinéticas y antibacterianas. En su estructura se encuentran presentes los siguientes grupos funcionales:       

Acido Carboxílica Amida Amina Cetona Alcohol Metil Azufre

Peso Molecular: 

16 Carbonos: 192 gr/mol



19 Hidrogenos: 19 gr/mol



3 Nitrogenos: 42 gr/mol



5 Oxigenos: 80 gr/mol



Azufre: 32 gr/mol Total: 365 gr/mol

SÍNTESIS:

Mecanismo de acción: Los antibióticos beta-lactámicos como la amoxicilina son bactericidas. Actúan inhibiendo la última étapa de la síntesis de la

pared celular bacteriana uniéndose a unas proteínas específicas llamadas PBPs (Penicillin-Binding Proteins) localizadas en la pared celular. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la amoxicilina ocasiona, en último término, la lisis de la bacteria y su muerte. La amoxicilina no resiste la acción hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la amoxicilina es activa frente a los estreptocos, muchas cepas se están volviendo resistentes medíante mecanismos diferentes de la inducción de b-lactamasas, por lo que la adición de ácido clavulánico no aumenta la actividad de la amoxicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros gérmenes se están volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea posible.

Propiedades químicas: Punto de fusión Densidad Solubilidad pH en soluciones acuosas

195 ºC