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• Priincez Arii

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PROPIEDADES REDUCTORAS 

Monosacáridos

Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas. Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Se dice que un azúcar es reductor cuando puede oxidarse. Por ejemplo, al hacer reaccionar glucosa con Br2/H2O, reactivo de Fehling o reactivo de Tollens, se transforma el aldehído en ácido carboxílico. En esta reacción la glucosa se oxida (actúa como reductor) y reduce al reactivo añadido.

En el medio acuoso la glucosa se encuentra mayoritariamente en forma cíclica, en esta forma no existe un grupo aldehído libre que pueda oxidarse, lo que se oxida es el pequeño porcentaje que está abierto, pasando a ácido carboxílico. Al desaparecer la glucosa abierta, el equilibrio entre la ciclada y la abierta se desplaza hacia la derecha, habiendo más glucosa que vuelve a ser oxidada. El proceso continúa hasta que oxida toda.

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Disacáridos

En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La figura representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico. A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la lactosa.