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• Kimberly Torres

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Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional De Ciencias Biológicas Prolongación Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomás, 11350 Ciudad de México, CDMX.

Transposición Bencílica

Grupo: 1QM4 Profesor: Oscar Rodríguez Espinosa De los Monteros

Introducción: La Transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste en la conversión de la 1,2-difeniletanodiona (ó Bencilo) al ácido 2,2-difenil-2hidroxietanoico (Ácido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita por primera vez por Justus Liebig en 1838, este tipo de reacción aplica para 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos αhidroxicarboxílicos. Esta reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la reacción de Cannizzaro y la transposición pinacólica. Objetivos: 1. Ilustrar las reacciones de transposición o rearreglo.

Resultados

KOH

PM

210.24 g/mol

56.10 g/mol

228.25 g/mol

δ V

1.1g/cm3 191.12 g/mol

2.12 g/cm3 26.46 g/mol

1.08 g/cm3 211.34 g/mol

RENDIMIENTO Bencilo

Ácido Bencílico

191.12 g/mol 2.5 g

211.34 g/mol X

2. Obtener un producto derivado de la transposición bencílica. Caracterización obtenidos:

de

Propiedad

Cloruro de terbutilo

PM g/mol

228.24 g/mol

P:f: (°C)

150-152 °C

Densidad g/ml

1.08g/cm3

los

productos 2.76g Rendimiento teórico del ácido bencílico

Porcentaje de rendimiento experimental es de 47.10%

RELACION DE FRENTES

nula. El porcentaje de rendimiento fue a casi un 50 % lo que significa que durante el procedimiento existieron factores que lo afectaron, pudo ocurrir durante la recristalización donde posiblemente existieron perdidas en la filtración. Por último el punto de fusión obtenido se debe a que el ácido bencílico forma un puente de hidrogeno intramolecular que requiere de mayor energía para romper primero este enlace y posteriormente modificar su estado.

Conclusión PUNTO DE FUSION Ácido Bencílico 145 °C Discusión de resultados Se obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro. Esta es una reacción que consiste en la desproporción de un aldehído carente de hidrogeno α la cual es catalizada por una base, utilizamos KOH. La

reacción

es

una transposición-1,2

representativa. Estas transposiciones suelen presentar migración de carbocationes, pero en la reacción esto es inusual porque se trata de migración de un carbanión. Un anión hidróxido ataca uno de los grupos cetónicos en una adición nucleofilica, para dar el hidroxialcóxido. El siguiente paso requiere una rotación de enlaces de tal manera que se obtenga el confórmero, el donde el grupo R se encuentra colocado en una posición favorable para el ataque sobre el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la reversión del grupo hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitución nucleófila acílica. El ácido carboxílico del intermediario es menos básico que el anión hidroxilo y por lo tanto la transferencia de protones se realiza al intermediario, que es protonado por el HCl para obtener el producto final, el ácido α-hidroxicarboxílico . La posición que mantienen los sustituyentes del ácido bencílico, provoca que la suma vectorial de sus momentos dipolares sea

Una reacción de transposición nos permite obtener una molécula más estable, modificando únicamente la posición de los sustituyentes. El ácido bencílico es muy común dentro de la industria, donde es utilizado como conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado principalmente en cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica.

Bibliografía *Fox M.A. y Whitesell S. K. “Química Orgánica”, 2° edición. Addison Wesley Longman, México. 2000, 702-707 * Xorge A. Domínguez. “Química Orgánica Experimental”. Editorial Limusa, 1° edición. 1982, 352-353