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PRACTICA Nº 11 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO INTRODUCCIÓN:

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C 6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos. El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción. El mecanismo de nitración, el camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como acido de Lewis (NO 2+) y benceno. El ion nitronio es generando en el sitio por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico. MARCO TEÓRICO: Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el Benceno presentan reacciones de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitución electrofílica aromática (SEA) y la sustitución nucleofílica aromática (SNA). Los sistemas aromáticos comprenden no solamente al benceno y derivados, sino también a otros denominados bencenoides como el tiofeno, piridina y quinolina. Los sistemas aromáticos no originan reacciones de adición como ocurre con los alquenos, en cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática (S.E.A.) debido a la energía de resonancia que en el anillo deja cargas electrofílicas y cargas nucleofílicas. Se considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo de hidrógeno por un electrófilo. Aunque el protón es el más común y uno de los mejores grupos salientes en la sustitución aromática, se encuentran a veces otros grupos salientes. Las reacciones de sustitución electrofílica aromática más comunes son: halogenación(X+), nitración(NO2+), sulfonación(SO3+), alquilación(C+), acilación(RC+=O). Las reacciones al anillo aromático pueden ser directas y se les conoce como Mono sustitución, si el anillo bencénico tiene un grupo funcional en su estructura y quiere incorporársele otro grupo funcional entonces va dar lugar a tres isómeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como disustitución. orientación de las S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los dadores de electrones como –OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de electrones como: NO2, - CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la posición ORTO (o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los segundos orientan a la posición META (m) y se denomina orientadores de segundo orden.

COMPETENCIAS: Comprende e interpreta las reacciones de mono sustitución y disustitución electrofílica aromática. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales Embudo de decantación Pera de decantación Tubos de ensayo Mechero Pipetas

reactivos HNO3 H2SO4 Benceno Etanol

PROCEDIMIENTO: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO: En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar la mezcla sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la temperatura entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor característico, separar con un embudo de decantación. Identificar por Cromatografía capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH – CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo de aspecto metálico.

RESULTADOS Para la obtención del nitrobenceno se realizó una mezcla nitrante con ácido sulfúrico y ácido nítrico. Esta mezcla se hizo reaccionar con el benceno, en la cual el ion nitronio desplaza de forma lenta a un hidrogeno del benceno, este proceso ocurre con la ayuda del calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento. La reacción acurre de la siguiente forma

Durante este proceso el producto obtenido se separó, siendo siempre el nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados. Durante todo este tiempo el ion bencenonio actuó con el ion sulfato acido para facilitar la entrada del ion nitronio y así producir totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener el nitrobenceno.

Finalmente se realizó un destilado sencillo con el fin de obtener el nitrobenceno puro, el cual al ser recogido presento una coloración amarilla tenue, obteniéndose 15 mL de este. CUESTIONARIO: 1) Formación del compuesto electrofilico

2) Mecanismo de electrófila donde E+ es el

la sustitución aromática, electrófilo.

BIBLIOGRAFÍA Bruice, P. Y. Y. B. (2008). Química orgânica (No. 547). Pearson Educación,. Dorado, S (2010). Nitrobenceno. Disponible en línea. Recuperado el 24 deNoviembre del 2014, de nitrobenceno%20.pdf: file:///C:/Users/Downloads/DLEP%2051%20%20Nitrobenceno%20.pdf Gojón, Z. G., Medina, G. J., & Torres, E. M. Estudio de la reducción de Bechamp, en escalas laboratorio y mini-piloto, empleando nitrobenceno e hierro de reducción directa (HRD). Cuaderno de Investigación, 7, 93-99. Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. QD251. 2 W3218 2004). España: Pearson prentice hall.