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• Daiana Cruz

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Cruz Plaza Daiana Mireya. Grupo 9 Sustitución electrofílica aromática La sustitución electrofílica aromática sucede cuando un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de los hidrógenos, por ello la reacción es característica de todos los anillos aromáticos, no sólo bencenos y bencenos sustituidos, esta característica representa una prueba de aromaticidad para un compuesto con el que se desea experimentar. Un anillo puede sustituirse por un halógeno (-Cl, -Br, -I)(Halogenación) , un grupo nitro (-NO2)(Nitración), un grupo ácido sulfónico(-SO3H)(Sulfonación), un grupo hidroxilo (-OH)(Hidroxilación), un grupo alquilo(-R)(Alquilación) o un grupo acilo (-COR)(Acilación). Sulfonación aromática Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por la reacción con ácido sulfúrico fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. El electrófilo reactivo es el HSO3+ o SO3 neutro, dependiente de las condiciones de la reacción, y la sustitución ocurre por el mismo mecanismo en dos etapas. La reacción de Sulfonación es fácilmente reversible y puede ocurrir de manera directa o inversa dependiendo de las condiciones de la reacción, es favorecida con un ácido fuerte, y la desulfonación se favorece en un ácido acuoso diluido y caliente. La sulfonación se usa ampliamente para la preparación de colorantes y agentes farmacéuticos. Efecto de sustituyentes en la reactividad del anillo aromático. Algunos sustituyentes activan el anillo haciéndolo, más reactivo que el benceno y otro lo desactivan. Cuando se realiza una nitración aromática un sustituyente –OH hace al anillo 1000 veces más reactivo que el benceno, mientras que un sustituyente –NO2 hace al anillo más de 106 de veces menos reactivo, dado que al donar electrones estabilizan el carbocatión intermediario y disminuyen la energía de activación para su formación, mucho de ello se debe a los efectos inductivos ( enlace σ) o de resonancia (enlaceπ). Asimismo los sustituyentes afectan la orientación de la reacción, en el caso del –OH1 la reacción se dirigirá hacia las posiciones orto y para. Para el –OH la posición orto y para es más estable por tener más formas de resonancia que en la posición meta Colorantes orgánicos sintéticos: Se dividen en colorantes ácidos, colorantes básicos o colorantes catiónicos, colorantes directos, colorantes dispersos, colorantes naftoles, colorantes reactivos. El colorante es un factor importante dentro del conjunto de sensaciones y tiende a veces a modificar subjetivamente otras sensaciones como el sabor y el olor. Los colorantes sintéticos puros poseen una pureza del 80-90%. El amarillo de Martius se emplea como antipolilla para la lana (1.0g tiñe 200g de lana). Bibliografía: Mc Murry, John. “Química Orgánica” 8vaedición. Editorial CenageLearning. México D.F. pp.566, 572-573, 580-582, 586. “Clasificación de colorantes”http://www.redtextilargentina.com.ar/index.php/component/content/article/287.html [05 febrero 2014] 1 El grupo Hidroxilo como sustituyente en un anillo aromático, tiene un efecto activante (grupo electrodonadores)