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• osmar BA

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PRACTICA 1. OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO. OBJETIVOS: 

Preparar un alqueno mediante la deshidratación catalítica de un alcohol.



Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción reversible.

 INTRODUCCIÓN: Para preparar alquenos, se usa con frecuencia el método de deshidratación catalítica de alcoholes. La palabra deshidratación significa literalmente “perdida de agua”; los elementos del agua (OH e H) se eliminan de los carbonos adyacentes (carbonos alfa y beta) por lo que esta reacción es una eliminación beta o eliminación 1,2. Se requiere de un catalizador ácido para que se lleve a cabo la reacción de deshidratación, el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico son los catalizadores que se utilizan con más frecuencia. Dado que la reacción es reversible, se utilizan ácidos concentrados, ya que estos favorecen el desplazamiento del equilibrio hacia los productos. El exceso de agua desplaza el equilibrio de la reacción a favor del alcohol. La deshidratación de alcoholes generalmente procede a través de un mecanismo que involucra carbocationes intermediarios, dicho mecanismo consiste en tres etapas. La primera etapa es una reacción ácido-base, que implica la transferencia de un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo hidroxilo del alcohol, con lo cual este grupo se convierte en un buen grupo saliente. En la segunda etapa ocurre la ruptura heterolitica del enlace C-O del alcohol protonado, la que da lugar a un carbocation y a una molécula de agua. La etapa tres es otra reacción ácidobase, en la cual el agua, actuando como base débil, extrae un proton de carbono adyacente al carbono con carga positiva; los electrones que antes conformaban el

enlace sigma C-H, generan un nuevo enlace pi entre dos atomos de carbono adyacentes, formándose así el alqueno. La reacción de deshidratación de alcoholes es regioselectiva, lo que significa que, si a partir de la deshidratación de un alcohol se pueden formar dos o más alquenos, uno de ellos se obtendrá en mayor cantidad que los otros. Dicha regioselectividad sigue la regla general conocida como Regla de Zaytzeff, la cual enuncia que:”

en las reacciones de eliminación B de alcoholes, el producto

predominante es el alqueno más sustituido”. En la figura 1 se aprecia un ejemplo de lo descrito.

Figura 1. Ejemplo de Regla de Sattzeff. Además de ser regioselectiva, la reacción de deshidratación de alcoholes es elstereoselectiva,

es

decir,

cuando

puede

dar

lugar

a

dos

alquenos

estereoisomeros, el más estable se obtiene en mayor proporción que el otro.

MATERIALES: 

Matraz redondo de fondo plano de 100mL



Refrigerante recto



Agitador magnético



Parrilla de calentamiento con agitación



Junta para termómetro



Termómetro de mercurio de 100 C



3 vasos de precipitado de 100 mL



Embudo de separación de 250 mL



Matraz Erlenmeyer



Agitador de vidrio



2 probetas graduadas de 10 mL



Pipeta graduada de 2mL



Tubo de ensayo



Vidrio de reloj



Espátula metalica



2 pinzas de 3 dedos con sus nueces

REACTIVOS: 

Ciclohexanol



Acido sulfúrico concentrado



Bicarbonato de sodio



Permanganato de potasio

DESARROLLO EXPERIMENTAL: 1.-Leer y analizar las características de peligrosidad de las sustancias a utilizar en la práctica, tener en la mano las hojas de seguridad de todos los reactivos a emplear, seguir las indicaciones de su profesora. 2.-Montar un equipo de reflujo directo, como se observa en la figura 1.6. 3.-Colocar el agitador magnético en el matraz redondo de fondo plano y adicionar 10 mL de ciclohexanol, agregar, gota a gota y agitando, 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado, adaptar el resto del equipo. 4.- Encender la parrilla de calentamiento y continuar agitando. Evitar que el líquido salpique las paredes del matraz. Mantener el calentamiento durante 45 minutos.

Figura 1.6. Equipo de reflujo. 5.- Dejar enfriar un poco y verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitado de 100 mL con una suspensión que contenga de 2g de bicarbonato de sodio en 10 mL de agua, agitar suavemente. 6.- Decantar la mezcla a un embudo de separación y eliminar la fase acuosa. Lavar la fase orgánica con 3 porciones de 5 mL de cada una de una disolución de bicarbonato de sodio al 5% (medir con la probeta de 10 mL).

7.- Transferir la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer y secar con sulfato de sodio anhidro. 8.- Purificar el ciclohexano obtenido mediante destilación simple. 9.- Medir el volumen obtenido con la ayuda de una probeta de 10 mL, entregar a su profesor. 10.- Calcule el rendimiento de la reacción. 11.- Realizar la prueba de Baeyer para instauraciones. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de solución acuosa de permanganato de potasio al 2%, agregar una gota de H2SO4 concentrado, agitar. Adicionar 1 mL de producto y agitar.

CALCULOS DEL RENDIMIENDO: 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 %RENDIMIENTO = 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

∗ 100

La reacción se lleva acabo adicionando catalizador acido (H2S04) y calor. Inicialmente tenemos 10 mL de C6 H12 O.

C6 H12 O

C6H10 + H2O

PC6H12O= 0.962 g/mL

mC6H12O= (0.962 g/ml) (10 mL) = 9.62 g de C6H12O

PMC6H12O= 100 g/mol 9.62 g de C6H12O x

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C6H12O 100 𝑔 𝑑𝑒 C6H12O

= 0.0962 mol de C6H12O

𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 0.0962 mol de C6H12O × 11𝑚𝑜𝑙 = 0.0962 mol de C6H10 𝑑𝑒 𝐶6𝐻12𝑂

PM C6H10 = 82 g/mol 0.0962 mol de C6H10 x

82 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10

= 7.8884 g de C6H10

PC6H10 = 0.81 g/mL Rendimiento teórico= V C6H10 = (7.8884 g de C6H10) / (0.81 g/mL) = 9.7267 mL de C6H10 Rendimiento real= 0.5 mL 0.5 𝑚𝐿 %RENDIMIENTO = 9.7267 𝑚𝐿

∗ 100=

5.140

OBSERVACIONES: Durante la práctica realizada sobre la obtención del ciclohexeno a partir del ciclohexanol, se observó que una vez llevado a cabo la destilación se logró obtener 0.5 mL de dicho producto. Dicha cantidad recuperada fue minima pese a lo esperado por los alumnos, esto se debió a que en el proceso de destilación parte del producto quedo estancado dentro del refrigerante. Una vez realizada la prueba de Baeyer para insaturaciones se observó que lo obtenido no era realmente ciclohexeno puesto que el compuesto no sufrió un cambio en el color morado a un color marrón.

CUESTIONARIO: 1. ¿Qué es una reacción reversible? Se llama reacción reversible a la reacción química en la cual los productos de la reacción vuelven a combinarse para generar los reactivos.

2. ¿Cómo desplazar una reacción reversible hacia los productos? A mayor concentración en los reactivos el equilibrio tiende a desplazarse hacia los productos, si una reacción es endotérmica al adicionar calor la reacción tendera a dirigirse hacia los productos.

3. ¿Porque entre mas sustituido sea el alcohol, se efectúa más fácilmente la reacción de deshidratación? Porque en los alcoholes existe un orden de reactividad que es paralelo al orden de estabilidad de los carbocationes, en otras palabras, la facilidad con la que se puede deshidratar sigue el mismo orden que la facilidad para formar carbocationes. 4. Si de la reacción de deshidratación de un alcohol, es posible obtener dos o más alquenos. ¿Cuál se formara en mayor proporción? ¿Por qué? Porque la deshidratación de alcoholes es regioselectiva, esto quiere decir que se pueden formar dos o más alquenos, la cual sigue una regla, la regla de Zaytzeff la dice que en las reacciones de eliminación β de alcoholes, el producto predominante es el alqueno más sustituido. Se obtiene el alqueno más sustituido porque presenta más estabilidad, además que esto corresponde al criterio de Hammond: en una reacción endotérmica el estado de transición se parece más a los productos en cuanto a energía estructura, así como para una reacción exotérmica el estado de transición se parece más a los reactivos en cuanto a energía y estructura. 5. En las reacciones de deshidratación de un alcohol, es posible obtener dos o más alquenos, sin embargo en la síntesis realizada en el laboratorio únicamente se forma ciclohexeno, explique a que se debe. Se debe a que se encuentra en un ciclo y que el carbocation se encuentra estable por ello la reacción solo se lleva en esa parte con la cual no nos forma ningún otro alqueno de resonancia

6. Desarrolle el mecanismo de reacción de la obtención del ciclohexeno a partir del ciclohexanol, en medio acido.

7. Desarrolle el mecanismo de reacción de la prueba de Baeyer

CONCLUSIÓN: Los conocimientos obtenidos mediante esta práctica, fue aprender una técnica para deshidratar alcoholes catalíticamente. Con la deshidratación de un alcohol en un medio acido comprobamos la obtención de un alqueno, esto debido a que el alcohol pierde moléculas de agua y esto permite la formación de dobles enlaces. Teniendo en cuenta que es una reacción reversible, uno de los objetivos propuestos fue comprobar que dicha reacción es reversible, convertimos un alcohol en un alqueno y posteriormente dicho alqueno al alcohol inicial. Nuestras comprobaciones fueron correctas y nuestros conocimientos se ampliaron muy notoriamente respecto a las reacciones reversibles. Obtuvimos el ciclo hexeno debido a la deshidratación del ciclohexanol en un medio acido, en este caso nuestro medio fue el ácido sulfúrico. Para la verificación de la reacción reversible media un embudo de separación separamos la parte acuosa del ciclo hexeno, es decir las moléculas de agua. Posteriormente mediante la destilación simple del ciclo hexeno logramos la obtención del ciclohexanol, nos dio una gran experiencia y demasiada satisfacción experimentar con una reacción reversible. No pudimos obtener el ciclohexanol inicial debido a la perdida de productos y reactivos en el uso de los materiales.