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Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Textil Química de los colorantes Práctica 1: Amarillo Martius

Integrantes:  García Roche Jorge Adrián  Godínez Martínez Jesús Adán  Morales Sánchez Ana Laura  Sifuentes Vargas Alberto

5TM53

Agosto 2013

Práctica 1: Amarillo Martius Objetivo: Realizar una nitración para obtener un colorante dinitrado por medio de una sustitución electrolítica aromática.

Materiales:         

Papel Filtro 4 Vasos de Precipitados 1 Embudo Termómetro 2 Agitadores 2 Baños Maria Matraz Espátula Vidrio de Reloj

Reactivos:    

α-naftol

ácido sulfúrico (H2SO4) ácido nítrico (HNO3) ácido clorhídrico (HCl)

Introducción: El amarillo Martius, se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante Martius, pinta 200 g de lana), fue descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa. La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

Reacciones:

Desarrollo: 1. En un vaso de precipitado colocar 2.5 gr de a α-naftol, y adicionar 5mL de ácido sulfúrico (H2SO4) hasta disolver completamente el soluto.

2. Calentar en baño maría por 10 minutos (37°C), agitando y raspando las paredes del vaso.

4. En un vaso de precipitado colocar 4mL de ácido nítrico (HNO3) en un baño de hielo.

3. En otro vaso de precipitado colocar 15 mL de agua helada y disolver.

5. Adicionar la solución anterior por goteo y agitar.

6. calentar en baño maría por 5 minutos.

7. Agregar a la mezcla anterior 50 mL de agua helada con 10 gr de hielo picado.

8 . Preparar en otro vaso 10 mL de alcohol etílico y 1 mL de ácido clorhídrico (HCl), agregar al vaso anterior. Calentar a baño maría por 2 minutos.

9. Filtrar.

Observaciones:

   

Cambios de temperatura, de estados y de coloración.



En la filtración solo pudimos percibir una separación de los sólidos.

Se formó una pasta. La mezcla primero tenia coloración café, y después amarilla. Al agregar por goteo la sustancia con ácido nítrico se notó un cambio radical de temperatura y una reacción así como un cambio de coloración y algún tipo de desprendimiento de gases.

Conclusiones: En esta práctica se realizó la nitración indirecta del alfa-naftol a través de la reacción de sulfonación de este compuesto, que ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, y la posterior nitración al adicionar gota a gota ácido nítrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta sustitución del grupo sulfónico por el catión nitro fue posible debido a que la sulfonación es un proceso reversible. Es importante agregar los reactivos en el orden y las cantidades requeridas, mantener siempre la temperatura para así obtener un buen colorante.

Referencias:  http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_basicos_18750. pdf  http://organiklab.blogspot.mx/2011/11/amarillo-martius.html  http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/amarillomartius#.UhqFGRtqSDk  http://www.msds.com/doc-magrit/0000000076/0001208972.pdf  Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Química Orgánica, 5ta. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México.  Mcmurry, John. 200. Química Orgánica. 5ta Edición. Thomson International.  Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Química Orgánica, 2da. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.

Anexos:

Hojas de Seguridad

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Ácido sulfúrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf



Ácido clorhídrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido%20clorhidrico.pdf