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Pelcastre Gómez Yamile. Tello Hernandez Alejandra. 2QM2. Equipo: 10

PRÁCTICA 10. I SINTESIS DE FENOFTALEINA II TINCION DE DIFERENTES FIBRAS OBJETIVOS * Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas. * Evidenciar su uso como indicador ácido-base. * Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes. * Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tinción. RESULTADOS (ANEXOS DE RESULTADOS) ANÁLISIS DE RESULTADOS Su obtuvo un sólido color gris correspondiente a la fenolftaleína, aunque esta no debería de presentar color ya que la fenolftaleína es un sólido cristalino color blanco, sin embargo el color gris se le puede atribuir a que se le pudo haber colocado un exceso de ácido. En cuanto a la identificación que se le realizo a la fenolftaleína dio positiva, lo que quiere decir que sí obtuvimos fenolftaleína, basándonos en que al momento de agregar el NaOH a los tubos el medio se volvió básico pues la fenolftaleína se torna en color fucsia cuando se encuentra en medio básico, al agregar un exceso de hidróxido de sodio el color fucsia desapareció lo que delataba un medio extremadamente básico que es de pH 14, mientras que al agregar un exceso de ácido sulfúrico el color del medio fue rojizo ladrillo lo que nos indicó que nuestro medio se encontraba en un pH de 0, al estar disuelta solo con etanol el pH obtenido es de 3 y la solución es incolora, al agregar NaOH la solución pasa a un color

fucsia y el pH es de 9, con un exceso de base a pH 14 la solución cambia nuevamente a transparente, mientras que a pH muy ácido de 0 el color es rojo. En cuanto a las tinciones sabemos que las telas sintéticas como es poliéster que puede estar compuesto por diversos esteres solo puede haber una interacción con el ácido pícrico muy leve ya que ambas estructuras contienen grupos nucleofilicos que no permiten la atracción para que el colorante se adhiera ni siquiera con el mordente que es un ácido de Lewis ya que puede donar electrones, en cuanto a la lana que son fibras de proteínas fibrosas y globulares, puede ser que si haya una atracción de polos en cuanto a los grupos ácidos de los aminoácidos y los grupos base del ácido pícrico, lo que respecta al algodón prácticamente está compuesto de celulosa que de igual manera pueden formar atracciones como puentes de hidrogeno con el grupo oxidrilo del ácido pícrico. En la tinción con Orange II, las telas se tiñeron muy poco y esto se debe a que no hay afinidad entre el colorante y la tela, en la lana como presenta grupos amino le da un carácter electrofilico y tomando en cuenta que el colorante es nucleofilico se lleva a cabo la interacción y así el cromóforo le da color a la tela, el poliéster también se tiño aunque no debería de haberse teñido ya que al presentar esteres en su molécula se considera un nucleófilo y no podría reaccionar con el colorante, pero no sabemos que tipo de poliéster sea ya que si se tiño, el algodón tomo una coloración ligera mientras que la manta que es igual procedente de la celulosa si tomo una coloración más fuerte , con el mordente no hubo cambio alguno , por lo que podemos decir que ese tipo de mordente no es el más indicado. En la tinción con rojo para se dan interacciones con los esteres del poliéster, las fibras de proteínas de la lana y con la celulosa del algodón de los grupos nucleofilicos con los electrofílicos, pues todas las telas se tiñeron, y con el mordente el color aumento más, pues la presencia de electrones hace qué los compuestos conjugados tengan un color más fuerte.

CONCLUSIÓN Se logró sintetiza la fenolftaleína a partir de un mol de anhídrido ftálico y 2 mol de fenol, por medio de la reacción de Friedel-Crafts, aunque no se obtuvo en la forma correcta puesto que esta debería de ser un sólido cristalino blanco, y la que se obtuvo es un sólido gris, aun así se comprobó que realmente el sólido era fenolftaleína pues se hicieron pruebas de identificación para acreditarlo y efectivamente se trataba de fenolftaleína ya que en medio básico vira a un color fucsia, al agregar el exceso de base (NaOH) el color desaparece mientras que al agregar el ácido (H2SO4) el color se tornó rojizo ladrillo, con ello se pudo evidenciar su poder como indicador acido base. Por otro lado las tinciones se llevaron a cabo con 3 colorantes (Rojo para, Orange IIy Sudan I) y con ácido pícrico con 3 tipos de telas (algodón, poliéster y lana), solo con ácido pícrico la tinción de poliéster no se tiño, pues no se dan interacciones químicas entre el ácido y la tela. Se pudo notar que la presencia de un mordente en la tinción puede mejorar el tono de color así como su adherencia a la tela, por lo que para llevar a cabo una tinción hay que tomar en cuenta el tipo de tela la estructura del colorante y si se utilizara o no un mordente. Las tinciones se ven favorecidas por el uso de mordentes en la solución colorante, además de elevar la temperatura de la solución colorante en la tinción. BIBLIOGRAFÍA * Bruice, Paula. Química Orgánica, Pearson Education, 5° Edición, México, 2008. * McMurry, John. Química Orgánica. Cengage Learning, 7° Edición, 2008. * L. G. Wade, Jr. Química Orgánica, Pearson Educación, 5° Edición, Madrid, 2004. * Fessenden, Ralph. Fessenden, Johan S. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana, 1° Edición, México, 1983.

RESULTADOS TINCION DIRECTA ACIDO PICRICO

ORANGE II

SUDAN I

ROJO PARA

SUDAN I

ROJO PARA

LANA

ALGODON

POLIESTE R

TINCION CON MORDENTE CuSO4 0.1 M ACIDO PICRICO LANA

ALGODON

POLIESTE R

ORANGE II

TINCION CON MORDENTE FeCl3 0.1M ACIDO PICRICO LANA

ALGODON

POLIESTE R

ORANGE II

SUDAN I

ROJO PARA

CUESTIONARIO