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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS Ingeniería Química Industrial Laboratorio de Química Orgánica Industrial.

PRACTICA 6. COLORANTES. PREPARACIÓN DE NARANJA II Y ANARANJADO DE METILO

4IM55. Profesora: Ana María Flores Domínguez.

Equipo 4. Martínez Girón Christian Andrey Miramontes Vilchis Rebeca. Valencia Vidal Donaldo.

CONTENIDO ..................................................................................................................................................................... 0 OBJETIVOS. .................................................................................................... Error! Bookmark not defined. ACTIVIDADES PREVIAS. .................................................................................... Error! Bookmark not defined. ................................................................................................................. Error! Bookmark not defined. .............................................................................................................. Error! Bookmark not defined. ................................................................................................................. Error! Bookmark not defined. ................................................................................................................. Error! Bookmark not defined. . ................................................................................................................ Error! Bookmark not defined. ................................................................................................................. Error! Bookmark not defined. TABLA DE PROPIEDADES (FÍSICAS/QUÍMICAS). ................................................................................................... 0 DIAGRAMA DE FLUJO. .................................................................................... Error! Bookmark not defined. DIAGRAMA INDUSTRIAL. .................................................................................. Error! Bookmark not defined. ENTALPIA DE LA REACCIÓN. ............................................................................................................................ 0 CINÉTICA DE LA REACCIÓN............................................................................................................................. 0 RESULTADOS Y CÁLCULOS. .............................................................................................................................. 0 Eficiencia:............................................................................................................................................ 0 OBSERVACIONES. ........................................................................................................................................... 2 CONCLUSIONES. ............................................................................................................................................ 3 REFERENCIAS .................................................................................................. Error! Bookmark not defined. BORRADORES. ................................................................................................ Error! Bookmark not defined.

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Objetivos. 1. Obtener el colorante naranja II (sal monosódica de ácido (4(2-hidroxi-1-naftaleno)azo) bencensulfonico y el anaranjado de metilo (dimetilaminoazobencesulfonato de sodio) a partir de ácido sulfanilico. 2. Comprobar prácticamente las reacciones de copulación. 3. Aplicar el naranja II al teñido de fibra de lana. 4. Aplicar el anaranjado de metilo como indicador. 5. Explicar los diferentes tipos de teñidos de fibras textiles. 6. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención en el laboratorio del naranja II y del anaranjado de metilo con respecto a los procesos industriales. 7. Identificar los diferentes equipos utilizados en los procesos industriales para cada colorante.

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Actividades de previas. Naturaleza del color. Los colores obtenidos de luz natural o artificial (mediante focos) se denominan composición aditiva. Sus colores primarios son rojo, azul y verde. la suma de los tres produce el blanco. Además, todos los colores del espectro pueden ser obtenidos a partir de ellos. Esta forma aditiva de percibir el color no es única. Cuando la luz solar choca con la superficie de un objeto, éste absorbe diferentes longitudes de onda de su espectro total, mientras que refleja otras. Estas longitudes de onda reflejadas son precisamente las causantes de los colores de los objetos, colores denominados sustractivos.

Colorantes y pigmentos. Los colores pigmento son los formados por composición sustractiva, sus colores primarios son cian, magenta y amarillo. A partir de estos tres colores podemos obtener casi todos los demás, salvo el blanco y el negro. La mezcla de pigmentos cian, magenta y amarillo no produce el color blanco, sino un color gris sucio, neutro. Los colores sustractivos son usados en pintura, imprenta y, en general, en todas aquellas composiciones en las que los colores se obtienen mediante la reflexión de la luz solar en mezclas de pigmentos (tintas, óleos, acuarelas, etc) En el campo de la química, se denomina colorante, a una sustancia que cuenta con la capacidad de absorción de distintas y concretas longitudes de onda dentro del espectro de la luz visible. Los colorantes se fijan en sustancias dándoles coloración de una forma estable, por lo que no suelen ser alteradas con factores como puedan ser la luz, los oxidantes, el agua, etc. En la química se clasifica a los colorantes en 5 grupos bien definidos: colorantes nitrosos, azoicos, colorantes del trifenilmetano, derivado de la antraquinina, y colorantes indigoides. Dentro de la industria, hay numerosos colorantes empleados tanto en alimentación como en otros campos como aditivos, que se encuentran catalogados por números precedidos por la letra E.

Constitución química de los colorantes y su clasificación. Se puede diferenciar un colorante de un pigmento por las siguientes razones. Un colorante es un tinte extraído de plantas o animales (de origen natural) o de minerales procesados en un laboratorio. Un pigmento es una sustancia natural o artificial, que no es soluble en agua ni en aceite, que se usa para colora, opacar o transparentar el color de un objeto. Hay diferentes tipos de colorantes y de pigmentos.

Hay dos tipos de colorantes: naturales y artificiales. Las naturales son extractos de planta o animal, en general son material biológico; las artificiales son colorantes orgánicos de síntesis, se usan de forma soluble, antioxidantes. 3

Los colorantes naturales y artificiales se pueden clasificar de la siguiente forma: 1. Naturales a) Orgánicos de origen natural b) Orgánicos de origen vegetal c) Inorgánicos de origen mineral 2. Artificiales a) b) c) d)

Ácidos (a la tiña, sulfurosos) Básicos (de pigmentación, de complejo metálico) Directos (dispersos, colorantes sobre mordiente) Reactivos

Métodos de obtención de los colorantes azoicos. Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.

Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta posición esté ocupada.

La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza una gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo.

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Diazoacion y copulación. a) Diazoacion. Cuando las aminas primarias (NH2) aromáticas son tratadas con ácido nitroso (HNO2), se forman las sales de diazonio.

b) Copulación. El anillo aromático que sufre ataque del ión diazonio debe contener un grupo de fuerte tendencia a liberar electrones(- NHR, -NH2)

Diferentes métodos de teñido de fibras textiles. a) Por agotamiento: En este proceso son las fuerzas de afinidad entre colorante y fibra lo que hace que el colorante pase del baño a la fibra hasta saturarla y quedar fijada en él. La máquinas para este proceso realizan una acción mecánica que actúa sobre el material textil, el baño o sobre ambas a la vez. b) Por impregnación: De la fibra en colorante. Pero el material textil que se impregna través del baño. Para la lana, el rodillo devanador del torniquete es de forma circular, produciendo un movimiento suave, sin tirones, que evita el enfieltrado y estirado del hilo. Para el algodón suele ser elíptico, acentuando la formación de pliegues en la cuba; menos elíptico cuanto más ligero de peso es el textil c) Por teñido del cojín: Después de una breve impregnación de la tela textil en el líquido de teñido, la tela textil es presionada por el rodillo, luego el tinte se comprime en el espacio intersticial de la tela, y se elimina el exceso de tinte y los colorantes se distribuyen uniformemente en el tela.

Propiedades y usos del naranja II. El colorante naranja II es una colorante sintetico azoico cuyo cromoforo principal es el grupo azo N=N- que imparte un color brillante. La síntesis de este colorante comprende primero una diazoacion que es la formación de la sal diazonio y una segunda etapa de copulación de elementos aromáticos cuya característica es tener grupos donadores de electrones como -OH -NH2 -NHR.

Propiedades y usos del anaranjado de metilo. El naranja de metilo o anaranjado de metilo es un compuesto azoderivado, utilizado como colorante e indicador de pH. Su nombre científico es sal sódica del ácido (p-[[p-(dimetilamino) fenil] azo] bencenosulfónico y su fórmula química C14H14N3NaO3S. Este colorante azoderivado tiene diversas aplicaciones. Entre ellas se pueden citar: análisis de sustancias químicas y farmacéuticas, especialmente en la titulación de ácidos y también como colorante en productos textiles y tejidos biológico 5

TABLA DE PROPIEDADES (FÍSICAS/QUÍMICAS).

Reactivos Nombre

Formula Edo de agregación Apariencia Densidad g/ml Masa Molar Punto de fusión Punto de ebullición Solubilidad Rombo de seguridad

β-naftol

C10H8O Solido

Hidróxido de sodio

Carbonato de sodio

Productos Nitrito de sodio

Ácido clorhídrico

Ácido Sulfanilico

Cloruro de sodio

Naranja II

NaOH

Na2CO3

NaNO2

HCl

Solido

Solido

Solido

Líquido

Solido

Solido

Solido

Solido blanco

Polvo blanco

Líquido incoloro

Cristales incoloros

Cristales blancos

Polvo Naranja

2,54 g/cm³

2,17 g/cm³

1,12 g/cm3

1.485 Kg/L

2,16 g/cm3

----

68,9953 g/mol 271 °C

36.458 g/mol

173.2 g/mol

-----

-26 ℃

288°C

58,443 g/mol 801 ℃

48 ℃

130 ºC

1465 ℃

-----

Agua

Poco soluble en agua

Agua

Agua

Solido incoloro

Solido blanco

1.22 g/cm³

2,1 g/cm³

144.17 g/mol 123 ℃

39.997 g/mol 318 ℃

105,9888 g/mol 851 ℃

286 ℃

1390 ℃

1600 ℃

Agua

Agua, Alcohol etiico.

Agua

Agua

164 ℃

------

DIAGRAMA DE FLUJO (OBTENCIÓN DE NARANJA II). 1.7 g B-naftol. 8 ml NaOH al 20%

25ml Na2CO3 al 2.5% 2g ácido sulfanilico, 

Mezcla 2 0.8g NaNO2

1) 0.5g de hielo 2) Lento 3ml HCl 3) Temperatura 0-5 °C

Mezcla 1 Mezclado: 5 min

Mezcla 1. V. precipitado 100ml

Mezcla 2. V. precipitado 250ml

Diazoación. Agitación.

Enfriamiento: Baño de hielo-sal. Agitación constante.

Copulación. Vaso con diazonio

, 1g NaCl

Enfriamiento: floculación.

Transferir a papel filtro.

Secado

DIAGRAMA INDUSTRIAL (obtención de naranja II.)

1

ENTALPIA DE LA REACCIÓN. La diazoación del ácido sulfanílico es una reacción exotérmica con una entalpia negativa (∆𝐻 < 0). La copulación del -naftol es una reacción endotérmica, con una entalpia positiva (∆𝐻 > 0).

CINÉTICA DE LA REACCIÓN. −𝑟𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 = 𝐶  𝑁𝑎𝑁𝑂2 ∗ 𝐶  á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝐶 𝛾𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙

RESULTADOS Y CÁLCULOS. Peso del ácido sulfanilico:

Peso de naranja II: 3.29 g

1g

Eficiencia:

1. NaNO2

+

𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟í𝑎: 1𝑚𝑜𝑙 𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟í𝑎:

+

173.2 g +

𝑅𝑒𝑎𝑙:

1𝑔

+

1mol 144.17 g 0.85𝑔

𝐑𝐞𝐚𝐜𝐭𝐢𝐯𝐨 𝐥𝐢𝐦𝐢𝐭𝐚𝐧𝐭𝐞 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓. =

𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 1𝑔 = 𝑔 = 0.0058 𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑀 á𝑐𝑖𝑑𝑜 173.2 𝑚𝑜𝑙

𝐵 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 =

𝑔 𝐵 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑙 0.85 𝑔 = 𝑔 = 0.0059 𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑀 𝐵 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 144.17 𝑚𝑜𝑙

Por lo tanto, el reactivo limitante es el ácido sulfanílico

1𝑚𝑜𝑙 350.32g

𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐚𝐬𝐚 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐚 𝐝𝐞 𝐩𝐫𝐨𝐝𝐮𝐜𝐭𝐨 𝐩𝐚𝐫𝐚 𝟎. 𝟎𝟎𝟓𝟖 𝐦𝐨𝐥 𝐝𝐞 á𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐬𝐮𝐥𝐟𝐚𝐧𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨. 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 0.0058 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝐿 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 0.0058 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜

𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑅𝐿 𝑟𝑒𝑎𝑙 ∗

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 ∗ 𝑃𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 0.0058 𝑚𝑜𝑙 ∗ 350.32

𝑔 = 2.032 𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐥𝐚 𝐞𝐟𝐢𝐜𝐢𝐞𝐧𝐜𝐢𝐚 𝑛=

𝑤𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 𝑟𝑒𝑎𝑙 3.29 𝑔 ∗ 100 = ∗ 100 = 161.29% 𝑤𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜. 2.032 𝑔

Peso de ácido sulfanilico= 1 g

Eficiencia: 161.29% Peso de naranja II 3.29 g

1

OBSERVACIONES. 

Antes de verter la mezcla 1 con la dos podemos notar que presentan un color lechoso ambas.



Al hacer la copulación podemos notar que la reacción desprende demasiado calor por lo que es necesario realizar en un baño maría.



Al adicionar la mezcla 1 con la 2, esta torna un color rojizo al instante.



Al poner en calentamiento la mezcla de color rojizo esta se torna de un color más obscuro y naranja.



El liquido final se torna de un color anaranjado fuerte y se impregna en la tela muy fácil.



Al dejar secar el naranja II, esta forma escamas de color penetrante y muy característico.

2

CONCLUSIONES. Martinez Giron Christian Andrey En esta practica se pudo obtener el naranja II mediante dos reacciones características para la obtención de colorantes, primero la reacción de diazoacion que consiste en la formación de sales de diazonio que es prácticamente la formación del cromóforo mediante la reacción entre el ácido sulfanilico y el nitrito de sodio. En la segunda etapa se lleva una reacción de copulación donde se aprovecha el cromóforo formado para formar el compuesto azo utilizando al naftol como agente donador de electrones y la sal de diazonio. Tambien podemos notar que el producto obtenido es mas del esperado al obtener un rendimiento superior al 100%, esto nos quiere decir que la reacción funciono eficazmente y el exceso de producto puede ser debido a una adición superior a la indicada de los reactivos. A diferencia de otros colorantes el naranja II posee el cromóforo (-N=N-) el cual le da características de brillo, color concentrado y característicamente fuerte, lo cual lo convierte en un buen colorante para el teñido de telas. En la obtención del naranja II es importante controlar la temperatura entre la adición de una sustancia y otra ya que cualquier variación podría obtener una alta variación entre los tonos del colorante.

Miramontes Vilchis Rebeca Los objetivos planteados en esta experimentación fueron cubiertos en cuanto a la elaboración de naranja II. En la síntesis del naranja II, se obtiene la sal de diazonio a partir del acido sulfanílico de tal manera que cuando la amina se diazota se observa un cambio de color en la disolución, adquiriendo un ligero tono anaranjado; propiedad que el cromóforo le aporta a la molécula (-N2). La sal de diazonio es estable a temperaturas que rondan los 0°C, por lo que se debe evitar su descomposición, lo que se realizo mediante un baño de hielo. A la sal de diazonio disuelta en agua se le añade el B-naftol (auxocromo), pero este reactivo no es soluble en agua, por lo que con anterioridad se diluya en hidróxido de sodio. Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromóforos:  

Desplazamiento batocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia mayores longitudes de onda, coloración azul y verdosa, son grupos donadores de electrones. Desplazamiento hipsocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia menores longitudes de onda, coloración naranja y amarilla, son grupos que atraen electrones.

De lo anterior se deduce que el auxocromo (OH) es un grupo donador de electrones que aporta el tono naranja al colorante. Y para que el colorante sea soluble en agua se añade un grupo ionizable, el cloruro de sodio. Para la deshidratación del producto final se recomienda añadir etanol, paso que no se realizó en el laboratorio, ya que se realiza a altas temperaturas, que consecuenta una alta eficiencia del proceso (161%). Finalmente, la comparación entre el proceso industrial y el del laboratorio arroja las siguientes diferencias: de forma industrial se mezcla agua y nitrito de sodio para añadirlo en la diazoación, y en el laboratorio se agrega el nitrito solido a la diazoación. Y el secado del colorante industrial, se lleva a cabo en 2 equipos: filtro prensa (separación de solido líquido a altas presiones), un secador de charolas. Y en el molino se obtiene el colorante en polvo.

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