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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

INFORME:

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: “Síntesis del colorante naranja II”

INTEGRANTE: Yépez Lema Luis Hernán

PARALELO: 104

PROFESOR: Silvia Aspiazu María Isabel

FECHA DE PRESENTACIÓN: 16/07/2018

GUAYAQUIL - ECUADOR

1. Título del informe: ‘‘Síntesis del colorante naranja II’’ 2. Objetivos: 2.1 Objetivo General: Obtener el colorante naranja II mediante la sal diazonio con el B-naftol bajo condiciones acidas, para el estudio de las principales propiedades físicas y químicas. 2.2 Objetivo Específico: 





Obtener el colorante de naranja II en medio acido por medio de la sal diazonio y el B-naftol en baño frio, mediante el acoplamiento del aromático consiguiendo el compuesto azo. Identificar el colorante naranja II mediante el análisis del espectro IR, punto de fusión para la comprobación con los datos teóricos vs experimentales y aseverar que el producto sintetizado ‘naranja II’ Analizar el producto obtenido de manera cualitativamente y cuantitativamente para mejorar el rendimiento experimental.

3. Marco teórico: La mayoría de los colorantes son sustancias que presentan características que permiten la rápida identificación debido a su coloración y aroma. Los colorantes tienden a adherirse permanentemente a fibras de origen animal o vegetal. (Vogel, 1989) La formación del colorante naranja II se efectúa en medio acido a bajas temperaturas 5- 10 °C debido a la inestabilidad de la sal diazonio. El ácido sulfanílico forma la sal de diazonio, que actúa de electrófilo. Seguida de una reacción para acoplar el anillo activado obteniendo el compuesto azo atreves de dos etapas. (Raymond, 2008) Un colorante es considerado como tal, debido a la presencia del grupo nitro(−𝑁𝑂2 ), grupo azo (−𝑁 = 𝑁 −) conocido como cromóforos. El grupo azo es responsable del color intenso del colorante. La presencia del grupo amino (-NRR) y OH (auxocromos), en la estructura molecular del colorante, fija permanentemente el color a la fibra. (L.G. Wade, Jr., 2011) Propiedades físicas y químicas del Naranja II Las propiedades físicas principales: Solido, color naranja intenso, aroma característico, punto de fusión 163 a 164 °C, peso molecular 350.3𝑔/𝑚𝑜𝑙, soluble al agua. (Bruice, 2007) Químicamente tiende a ser estable. La coloración varia al pH. pH 7.4 coloración ámbar. pH 8.6 coloración naranja. pH 10.2 coloración naranja. pH 11.8 coloración rojo (intenso).

4. Materiales, equipos y reactivos: Materiales: Nombre Vasos de precipitación Pipetas Pera de succión Vidrio reloj Cristalizador Termómetro Espátulas Papel filtro Embudo Tubo Thiele Soporte universal Desecador Capilar Indicador de pH Agitador

Cantidad

Capacidad 50mL 10mL -------------------100°C, 300°C ------------------------------------pH 1-12 -------

3 4 2 2 2 1;1 3 2 1 1 1 1 2 3 1

Equipos: Nombre Cantidad Balanza analítica 1 Espectrómetro de masa 1 Bomba al vacío 1 Barra de agitación 1 magnética

Marca BOECO Thermo ------ScoutPro

Capacidad 100g ---------1

Incertidumbre ±0.0001𝑔 50FIR --------

Reactivos: Nombre B-naftol Hidróxido de sodio Nitrito de sodio

Formula 𝐶10 𝐻8 𝑂 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑐) 𝑁𝑎𝑁𝑂2 (𝑠)

C% --10 ----

V(mL) o M(g) 4g 6mL, 30mL 12g

𝝆(𝒈/𝒄𝒎𝟑 ) 1.220 2.130 2.168

Ácido sulfanílico Glicerina

𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆(𝑠) 𝐶3 𝐻8 𝑂3 (𝑎𝑐)

--100

3g 20mL

1.480 1.260

Cloruro de sodio Ácido clorhídrico Agua destilada

𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑠) 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) 𝐻2 𝑂(𝑙)

100 4N 100

6g 15mL 100mL

2.160 1.120 1.000

5. Procedimiento: 1. Vaso 1: Colocar el vaso en el baño frio 5- 10 °C. Añada 3 g del ácido sulfanílico y de manera lenta añada 3mL del hidróxido de sodio. Agitar de manera constante durante la adicción del hidróxido. Deje reposar 5min en el baño frio. 2. Vaso 2: Colocar el vaso en el baño frio 5- 10 °C. Añada 12g del nitrito de sodio y agregue lentamente con agitación constante 3mL de agua destilada fría. Agite 3min la muestra en baño frio. 3. Traspasar el contenido del vaso 2 al vaso 1. 4. Agregue HCl 7.5mL 4N a temperatura ambiente en el vaso 1.

5. Vaso 3: Añadir 2g de B-naftol junto con 7.5mL de hidróxido de sodio al 10%. Agite la muestra hasta tener una solución homogénea. Adicione al vaso 1. 6. Agregar al vaso 1 6g de cloruro de sodio junto con 6mL de agua fría. Agitando de manera constante y deje reposar 10min. 7. Recristalizar la muestra con 10mL de agua. 8. Filtrar al vacío con doble papel filtro. 9. Determinar el punto de fusión, IR y los análisis pertinentes para determinar que le producto sintetizado es el colorante naranja II. 6. Reacciones involucradas: Formación de la sal de diazonio 𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆(𝑠) + 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐶7 𝐻6 𝑁𝑂3 𝑆𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

Formación del ácido nitroso

Diazoación

Formación del naranja II

7. Resultados: Mecanismo de reaccion:

Fig. 1 Mecanismo de la reacción del colorante naranja II Fuente: https://www.slideshare.net/iltaitDes/prctica-9-sntesis-de-colorantes-azoicos 7.1. Estequiometria de la reacción: Moles de la sal de diazonio

𝜌=

𝑚 𝑣

; 𝜌𝑁𝑎𝑂𝐻 = 2.130𝑔/𝑐𝑚3

𝒎𝑁𝑎𝑂𝐻 =

2.130𝑔 ∗ 1𝑐𝑚3

𝟑𝑐𝑚3 = 6.39𝑔

; 𝒏𝑁𝑎𝑂𝐻 =

𝒏sulfanílico =

6.39𝑔 39.99𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0.159𝑚𝑜𝑙

1.5𝑔 = 0.00866𝑚𝑜𝑙 173.2𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑣𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 = 24𝑚𝐿

𝜌.𝑣

𝑛𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜 = 𝑃 ; 𝑛𝑖𝑜𝑛 = 𝑚

24𝑚𝐿∗1.28𝑔/𝑚𝐿 327.33𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0.0938𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑜𝑛

Moles del colorante 0.0938𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑜𝑛 ∗

1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 1𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑜𝑛

= 0.0938 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒

Moles de 𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍 𝒏𝐁−𝐧𝐚𝐟𝐭𝐨𝐥 =

6𝑔 = 0.04161𝑚𝑜𝑙 𝐵 − naftol 144.17𝑔/𝑚𝑜𝑙

0.04161𝑚𝑜𝑙 𝐵 − naftol ∗

1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 = 0.04161𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 1𝑚𝑜𝑙 𝐵 − naftol

Reactivo limitante el B-naftol Mol teórico del colorante 0.04161𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 − naftol ∗

350.32𝑔 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 = 14.57𝑔 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒

Rendimiento de la reacción

%𝑹 =

10.44𝑔 ∗ 100% = 71.65% 14.57𝑔

Error del punto de fusión %𝑬 =

|150 − 163| ∗ 100 = 7.975% 163

Análisis del espectro de masas

A los 1600cm-1 denota la presencia de grupo aromático. A los 1650 cm-1 denota la presencia de un enlace -N=N- (grupo azo). Antes de los 3000 cm-1 denota la presencia de un enlace C-C-H del tipo sp3. En el intervalo de 3000-3500 cm-1 denota la presencia del grupo OH (auxocromos) Los desplazamientos bruscos se deben a la presencia del grupo -SO3- . 8. Observaciones: - Tras la formación de la sal diazonio mediante el ácido sulfanílico y hidróxido de sodio – ácido clorhídrico. La coloración de la mezcla se tornó amarilla, debido la presencia de la sal de diazonio. - Al mezclar la solución de B-naftol con la mezcla de la sal de diazonio la coloración se tornó rojo intenso debido a la formación del colorante naranja 2. - La mezcla final es rojo intenso y espeso que tras la cristalización la coloración tiende hacia un rojo claro.

9. Análisis de resultados: La síntesis del colorante naranja 2, con un rendimiento del 71.65% y 7.975% sobre el punto de fusión teórico. El producto obtenido es el colorante naranja 2. Tras el análisis del espectro IR, se denota los principales grupos funcionales que forman parte de la estructura molecular del compuesto, donde se puede identificar el grupo azo y el auxocromo. La variación del pH en el trascurso de la síntesis indica la acidez de la muestra, debido a que el medio donde se obtiene el colorante es acido. La coloración final indica pH 10.2. La cantidad de 10.44g de colorante obtenido presento un cambio de coloración tras es secado, presentaba una coloración de rojo oscuro. Es debido a que no se realizó la debida filtración y recristalización. 10. Conclusiones y Recomendaciones: Conclusión -

-

En definitiva, el producto sintetizado a partir de la sal de diazonio y b-naftol es el colorante naranja II, con un rendimiento del 71.65%. el colorante presenta un punto de fusión de 150°C con una diferencia de 13 a14°C sobre su valor teórico. En consecuencia, el colorante es naranja II tras el análisis del espectro IR y sus principales propiedades físicas como; estado de agregación, punto de fusión, coloración, pH. Se determina que es el producto de interés.

Recomendaciones: -

Revisar la hoja se seguridad de los reactivos a emplearse debido a que al reaccionar desprenden gases. Realizar la neutralización de la muestra y recristalización con un solvente adecuado para evitar la pérdida de producto y contaminación. Realizar los pasos de manera secuencial para este tipo de prácticas. Realice la síntesis de otro tipo de colorantes para una mejor compresión del mecanismo y los reactivos más comunes en la formación de colorantes.

11. Bibliografía: Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de Química Orgánica (1 ed.), México: PEARSON. Pag. 301313 L.G. Wade, Jr. (2011). QUÍMICA ORGÁNICA (7 ed., Vol. 2), México: PEARSON EDUCACIÓN. Pag. 950-956 McMurray, J. (2010). Organic Chemistry (8 ed., Vol. 1)., Belmort, Canada: Cengage Learning. Pag. 908-951 Raymond, K. W. (2008). General, Organic & Biological Chemistry and integrated Aproach (2 ed.). Danvers, USA: John Wiley & Sons, Inc. Pag. 160-169 Vogel. (1989). Vogel's texbook of practical organic chemistry (5 ed.). Logman Scientific & techinal.Pag. 99-100

12. Anexos: B-naftol