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COMPUESTOS OXIGENADOS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORIO DE QUÍMICA II – AA223 LAB. N°5 COMPUESTOS OXIGENADOS “FUERZAS ESPECIALES GINYU”

INTEGRANTES: 1. CUADRA AMEZ, Diego Fernando 20141213E 2. DURAN CAMPOS, Jorge Luis 20142665G 3. LLANOS VILCA, Edwin Alexander 20141254C 4. SALCEDO PAJUELO, Renzo 20140270E

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LIMA 14 - 05 – 2015 COMPUESTOS OXIGENADOS 1. OBJETIVOS: 1.1.

1.2.

Objetivo General:  Reconocer a través de procesos cualitativos los compuestos oxigenados como los alcoholes y aldehídos. Objetivos Específicos:  Discernir el comportamiento ácido de los tipos de alcoholes.  Reconocer reacciones de oxidación con agentes inorgánicos como el permanganato de potasio y el dicromato de potasio analizando a los alcoholes primarios y secundarios.  Observar los cambios de color en las reacciones de reconocimiento de alcoholes primarios y secundarios y saber diferenciar del terciario.

2. MARCO TEÓRICO: 2.1. COMPUESTOS OXIGENADOS Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxígeno. Este puede ser sencillo o doble.

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

ENLACE SIMPLE C-O

1.- ALCOHOLES: Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general es R-OH.



Modo de nombrarlos Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera dándole el localizador más bajo. El 3

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grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación o del alcano con igual número de carbonos por -ol.

Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos 4

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carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

2.- FENOLES: Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.



Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos. Modo de nombrarlos Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

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2-etil-4,5-dimetilfenol



3.- ETERES Los éteres son sustancias en las que dos cadenas carbonadas se encuentran separadas por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es R-O-R' Modo de nombrarlos Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

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Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.



ENLACE DOBLE C=O

1.- ALDEHIDOS Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:

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

Modo de nombrarlos Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

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* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

2.- CETONAS: Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:



Modo de nombrarlos Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. 9

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Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con lapalabra cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

3.- ACIDOS CARBOXILICOS: Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en dicho carbono. Su fórmula general es: 10

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

Modo de nombrarlos Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

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Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

4.- ANHIDRIDOS: Estas sustancias orgánicas pueden ser considerados como el resultado de la condensación de dos moléculas de ácido carboxílico después de perder una molécula de agua entre ambas . Su fórmula general es:

donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. 

Modo de nombrarlos

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Regla 1. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.

Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

5.- ESTERES: Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias Su fórmula general es:

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

Modo de nombrarlos Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

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Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

6.- AMIDAS: Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general es:

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Donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.



Modo de nombrarlos Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

3. METODOLOGÍA: a. Materiales : i. 8 Tubos de ensayo: El tubo de ensayo forma parte del material de vidrio de un laboratorio químico. Este instrumento permite la preparación de soluciones. 1. Formas y Características Es un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la zona inferior es cerrado y cóncavo. Está hecho de un vidrio especial que resiste las temperaturas muy altas, sin embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden provocar el rompimiento de tubo (Pírex). 2. Usos En los laboratorios se utiliza para contener pequeñas muestras líquidas, y preparar soluciones. 3. Forma de Uso El calentamiento del tubo conlleva utilizar pinzas de madera si se expone a altas temperaturas durante un largo tiempo. De lo contrario pueden usarse las manos para sostenerlo, en casos los cuales no exista peligro alguno. No direccionar el tubo hacia nuestro rostro o cuerpo cuando se lleven a cabo reacciones químicas o preparaciones.

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Su almacenamiento se deposita en gradillas, las cuales funcionan como sostén. ii. Pipeta: Las pipetas permiten la transferencia de un volumen generalmente no mayor a 20 ml de un recipiente a otro de forma exacta. Este permite medir alícuotas de líquido con bastante precisión. Suelen ser de vidrio. Está formado por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica, y tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) indicando distintos volúmenes. a) Clasificación de las pipetas:  Pipetas graduadas Están calibradas en unidades convenientes para permitir la transferencia de cualquier volumen desde 0.1 a 25 ml. Hacen posible la entrega de volúmenes fraccionados 

Pipetas volumétricas o aforadas

La Pipeta volumétrica está hecha para entregar un volumen bien determinado, el que está dado por una o dos marcas en la pipeta. Si la marca es una sola, el líquido se debe dejar escurrir sin soplar, que baje por capilaridad solamente esperando 15 segundos luego que cayó la última gota. b) Manejo de la pipeta El líquido se aspira mediante un ligero vacío usando bulbo de succión o propipeta, nunca la boca. Asegurarse que no haya burbujas ni espuma en el líquido. Limpiar la punta de la pipeta antes de trasladar líquido Llenar la pipeta sobre la marca de graduación y trasladar el volumen deseado. El borde del menisco debe quedar sobre la marca de graduación. iii. Vaso de precipitado:  Formas y características Un vaso de precipitado tiene forma cilíndrica y posee un fondo plano. Se encuentran en varias capacidades.

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Se encuentran graduados. Pero no calibrados, esto provoca que la graduación sea inexacta. Son de vidrio y de plástico (Cuando están hechos de vidrio se utiliza un tipo de material mucho más resistente que el convencional denominado pyrex). Posee componentes de teflón y otros materiales resistentes a la corrosión. Su capacidad varía desde el mililitro hasta el litro (o incluso más).  Usos Su objetivo principal es contener líquidos o sustancias químicas diversas de distinto tipo. Como su nombre lo dice permite obtener precipitados a partir de la reacción de otras sustancias. Normalmente es utilizado para trasportar líquidos a otros recipientes. También se puede utilizar para calentar, disolver, o preparar reacciones químicas.  Metodología de uso Para calentar sustancias o líquidos contenidos en el vaso se utiliza una rejilla de asbesto, ya que entrega una temperatura uniforme. Si el vaso se encuentra caliente debe tomarse con guantes u otro material. La preparación de reacciones y soluciones preparadas en el vaso de precipitado, nunca deben enfocarse hacia nuestro rostro o cuerpo. Nunca se debe experimentar con cambios de temperatura muy bruscos. iv. Pera succionadora: Utensilio de goma, creada especialmente para asegurar la transferencia de líquidos de todo tipo, especialmente los que poseen propiedades específicas (infecciosos, corrosivos, tóxicos, radiactivos o estériles).Se utiliza en conjunto con la pipeta. -

 Forma de Uso Para expeler el aire se debe presionar la válvula “A” sobre la parte superior del bulbo.

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-

Succione el líquido hacia arriba presionando la válvula “S” ubicada en la parte inferior. - Para descargar presione la válvula “E” que se encuentra al costado de la válvula “S”. Las tres válvulas posen bolillas de vidrio que controlan el vacío para un preciso trabajo de llenado y vaciado de las pipetas. b. Reactivos: i. Permanganato de potasio (KMnO4 2%): FORMULA: KMnO4 COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y O: 40.50 %. PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol 





El permanganato de potasio es un sólido cristalino púrpura, soluble en agua. Es no inflamable, sin embargo acelera la combustión de materiales inflamables y si este material se encuentra dividido finamente, puede producirse una explosión. Es utilizado como reactivo en química orgánica, inorgánica y analítica; como blanqueador de resinas, ceras, grasas, aceites, algodón y seda; en teñido de lana y telas impresas; en el lavado de dióxido de carbono utilizado en fotografía y en purificación de agua. Se obtiene por oxidación electrolítica de mineral de manganeso.

ii. Sodio (Na): SIMBOLO: Na. PESO MOLECULAR: 22.99 g/mol. 

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El sodio es un metal alcalino. Es blando, de color plateado, que se vuelve gris al exponerse al aire y puede prenderse espontáneamente. Al prenderse, arde violentamente con explosión. También con humedad o agua reacciona violentamente, produciendo hidróxido de sodio e hidrógeno y el calor de la reacción es suficiente para causar que este último se prenda o explote. Su símbolo, Na, proviene del latín Natrium y fue obtenido por primera vez en forma metálica por Sir Humphry Davy en 1807. En la naturaleza no se encuentra en forma metálica, sino formando parte de una gran variedad de minerales. La 20

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

reducción térmica de muchos de estos minerales genera al metal. Otra manera de producirlo es mediante la electrólisis de hidróxido de sodio fundido o cloruro de sodio. Comercialmente, puede encontrarse como sólido o líquido fundido. Se utiliza en la elaboración de aditivos antidetonantes para gasolinas, como medio de transferencia de calor, lámparas, en la elaboración de productos químicos utilizados en síntesis orgánica y productos farmacéuticos como hidruro de sodio, sodamida y peróxido de sodio, entre otros.

iii. Hidróxido de sodio (NaOH): FORMULA: NaOH. PESO MOLECULAR: 40.01 g/mol COMPOSICION: Na: 57.48 %; H: 2.52 % y O: 40.00% 

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

El hidróxido de sodio es un sólido blanco e industrialmente se utiliza como disolución al 50 % por su facilidad de manejo. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Absorbe humedad y dióxido de carbono del aire y es corrosivo de metales y tejidos. Es usado en síntesis, en el tratamiento de celulosa para hacer rayón y celofán, en la elaboración de plásticos, jabones y otros productos de limpieza, entre otros usos. Se obtiene, principalmente por electrólisis de cloruro de sodio, por reacción de hidróxido de calcio y carbonato de sodio y al tratar sodio metálico con vapor de agua a bajas temperaturas.

 iv. Etanol: FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH. PESO MOLECULAR: 46.07 g/mol. COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.  

El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son mas pesados que el aire.

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





Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis. Algunas alternativas de síntesis son: hidratación directa de etileno en presencia de ácido fosfórico a temperaturas y presiones altas y por el método Fischer-Tropsch, el cual consiste en la hidrogenación catalítica de monóxido de carbono, también a temperaturas y presiones altas. De manera natural, se obtiene a través de fermentación, por medio de levaduras a partir de frutas, caña de azúcar, maíz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros, generando las variadas bebidas alcohólicas que existen en el mundo. Después de la fermentación puede llevarse a cabo una destilación para obtener un producto con una mayor cantidad de alcohol. El etanol se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehido, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en mezclas anticongelantes, como combustible, como antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos. El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al que se le agregan sustancias como metanol, isopropanol o, incluso, piridinas y benceno. Estos compuestos desnaturalizantes son altamente tóxicos por lo que, este tipo de etanol, no debe de ingerirse.

 v. Alcohol terbutanol: FORMULA: (CH3)3 COH PESO MOLECULAR: 74 g/mol

 

Líquido incoloro. Cristales higroscópicos incoloros por debajo del punto de fusión. La sustancia se descompone en contacto con minerales fuertes, ácidos y oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. 22

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

La sustancia irrita los ojos. La sustancia puede afectar al sistema nervioso central. La exposición muy por encima del OEL podría causar disminución del estado de alerta

vi. Alcohol isopropílico: FORMULA: CH3 CH (OH) CH3 PESO MOLECULAR: 60.10 g/mol.          

Apariencia: Líquido incoloro de olor característico agradable. Gravedad Específica (Agua= 1): 0.786/20ºC Punto de Ebullición: 82 ºC Punto de Fusión: -82 a -89 ºC Densidad relativa del vapor (Aire=1): 2.07 Presión de vapor (mm Hg): 33.0 / 20ºC Viscosidad (cp): 2.1 PH: N.A. Solubilidad: Soluble en alcohol, éter y cloroformo.

vii. 2,4 – Dinitrofenilhidrazina: FORMULA: C6H6N4O4 PESO MOLECULAR: 198 g/mol.           

Apariencia: Polvo cristalino y húmedo de color rojo o naranja. Olor: Ninguno. Solubilidad: Poco soluble en agua. Densidad: Información no disponible. pH: Información no disponible. % de volátiles por volumen a 21°C: 0 Punto de ebullición: No hay información. Punto de fusión: 198 - 202° C Densidad de vapor: No hay información. Presión de vapor (mm Hg): No hay información. Grado de evaporación (BuAc=1): No hay información.

viii. Nitrato de plata: FORMULA: AgNO3 PESO MOLECULAR: 169.87 g/mol 

Estado físico a 20°C: Sólido 23

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       

Color: Cristales incoloros Olor: Inodoro pero ligeramente tóxico Punto de fusión [°C]: 212 °C Punto de ebullición [°C]: 444 °C PH: 5.4–6.4 (100 g/l agua 20°C) Presión de vapor, 20°C: N. A. Densidad: 4,4 × 103 kg/m3 Solubilidad 245 g en 100 g de agua, 20.8 g/l en etanol

c. DIAGRAMA DE FLUJO: i. EXPERIMENTO N°1: “Reacción de acidez”

Tubo de ensayo Añadir 1ml de etanol

Añadir un trozo de sólido Na Observar y hacer la reacción

Repetir el procedimiento con alcohol isopropilico y terbutanol.

ii. EXPERIMENTO N°2: “Prueba de anhidrido crómico para alcoholes primarios y secundarios”

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Tubo de ensayo Añadir gotas de las muestras de alcohol anteriores

Añadir un trozo de sólido Na

Si se forma una suspensión de color verde o azul nos iii. EXPERIMENTO N°3: “Comparación de la indica la presencia oxidación del alcohol primario, secundario, de alcohol 1° o 2°

terciario en una solución básica de KMnO4 2%”

Si se forma unaTubo de ensayo suspensión verde o azul nos indica la presencia de alcohol Añadir 2ml de KMnO 4 2% 1° o 2° 4

GOTAS de

NaOH

+ 2

Añadir 10 gotas de etanol Repetir con los demas alcoholes iv. EXPERIMENTO N°4: “Prueba de la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina” 25

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Tubo de ensayo

Añadir la muestra del aldehido Añadir dos gotas de etanol y DNFH v. EXPERIMENTO N°5: “Prueba de Tollens para aldehido”

Tubo de ensayo

Añadir la muestra del aldehido + gotas del reactivo de Tollens 4. DATOS / OBSERVACIONES: Exp1: Se observe los cambios de color en el reconocimiento del alcohol primario y secundario. 26

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Exp2: Se observe cambio de verde y azul en alcohol primario y secundario Exp3: Al adicionarle la solución básica se observó un tamizado de color. Exp4: Con el DNFH se pudo obtener el reconocimiento del aldehído en las muestras del alcohol dado. Exp5: Del tollens se observe un plateado intense en las paredes del recipiente. 5. CÁLCULOS Y RESUTADOS:  Reacción de acidez En este experimento se utilizaron tres tubos de ensayo; los cuales contenían etanol, alcohol isopropílico y terbutanol, respectivamente. Se les añadió sodio metálico a cada uno de los tubos de ensayo y se pudo observar en los tres tubos reacciones del tipo exotérmicas lo cual se pudo comprobar al tocar los tres tubos. También se pudo observar el desprendimiento de un gas porque se produjo un burbujeo: dicho gas corresponde al hidrógeno, el cual se originó por la reacción del sodio metálico con dichos alcoholes. Se pudo notar, además, que el etanol reacciona bruscamente con el sodio y en un corto tiempo, luego en el orden de reactividad le siguió el alcohol isopropílico el cual fue más reactivo que el terbutanol. Con respecto al desprendimiento de hidrogeno nuestras observaciones nos dieron a entender que en el terbutanol se desprendía más hidrogeno que en el alcohol isopropílico y etanol, ya que se notó un gas de coloración blanca el cual fue visible solo en el terbutanol y no en los demás alcoholes.



Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios y secundarios

27

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En este experimento se usaron, tres tubos de ensayo que contenían etanol, alcohol isopropílico y terbutanol respectivamente. A cada tubo se les sometió a una prueba, la cual consistía en adicionar gotas de una solución que contenía: ácido sulfúrico y anhídrido crómico a cada uno de los tubos de ensayo luego se pudo que ocurría un cambio en la coloración de los tubos de ensayo aunque eran poco visibles si se llegó a observar .en el tubo que contenía etanol se notó una coloración verde opaca, en el tubo que contenía alcohol isopropílico se observó una coloración verde, pero esta vez fue un verde claro. En la prueba hecha al terbutanol se notó que la coloración fue amarillo claro; lo cual nos dio a entender que la reacción de la solución utilizada con los alcoholes solo producía coloración verde a los alcoholes primarios y secundarios como lo son el etanol y el alcohol isopropílico. 3RCH2OH + 4CrO3 + +6H2SO4 (SO4)3 + 9H2O

3RCOOH + 2Cr2

3RCH2OH + 2CrO3 + +3H2SO4

3R2CO + 8Cr2



Comparación secundario

de

la

oxidación

del

alcohol

primario

y

Para esto se utilizó una serie de tres tubos de ensayo, a los cuales se les agregó 2 mL de KMnO4 y 2 gotas de NaOH a cada uno de ellos (así les dio un carácter básico a cada tubo de ensayo). Para luego agregarles 10 gotas de etanol, alcohol isopropílico y terbutanol a cada uno de ellos respectivamente. Luego de realizar dicho proceso se pudo observar en el tubo que contenía etanol cambio a una coloración marrón chocolate (lo cual ocurrió después de esperar algunos minutos),en el tubo que contenía alcohol isopropílico cambió a marrón claro (el color se pudo observar con mayor nitidez con el paso de un par de minutos),pero para el tubo con terbutanol se vio una coloración verde petróleo ,lo cual nos indica que 28

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solo hubo reacción en los dos primeros tubos y que en la prueba solo reaccionan los alcoholes primarios y secundarios (etanol y alcohol isopropílico)



Prueba de la 2.4 dinitrofenilhidrazina (para grupo carbonilo)

La prueba consistió en que se tuvo que añadir a un tubo de ensayo que contenía aproximadamente 2 mL de aldehído (formaldehido) un par de gotas de etanol y luego, tambien,unas gotas de 2.4 dinitrofenilhidrazina .luego de dicho proceso, se formó casi al instante, en el tubo una coloración amarilla intensa .lo cual nos indica que el grupo carbonilo está presente en el formaldehido.



Prueba de tollens (para aldehído)

Este experimento consistió en agregar a un tubo de ensayo que contenía aproximadamente 2mL de un aldehído (formaldehido) unas gotas de una solución conocida como solución de Tollens.La reacción ocurrió casi al instante formándose una pequeña capa al interior del tubo de ensayo de coloración plateada dando la percepción de verse como en un espejo. Lo cual se manifestó con más claridad al momento de llevar el tubo de ensayo al baño maría,ya que se notó un espejo en las paredes del tubo

6. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES: 

Reacción de acidez

El sodio produce que los alcoholes de cadena corta como: el etanol, alcohol isopropílico y terbutanol debido al comportamiento acido de los alcoholes, que desprendan de su estructura el hidrogeno y sustituyéndose en la estructura de este formando sales como alcoholatados.

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

Prueba de secundarios

anhídrido

crómico

para

alcoholes

primarios

y

Con esta prueba se pone en manifiesto la poca reactividad de los alcoholes terciarios con respecto a los alcoholes primarios y secundarios ya que los resultados experimentales asi lo demuestran con el color verde presente en dichos alcoholes



Comparación de la oxidación del alcohol primario y secundario

La reacción solo ocurre con los alcoholes primarios y secundarios en medio básico y que nunca ocurre con los alcoholes terciarios



Prueba de la 2.4 dinitrofenilhidrazina (para grupo carbonilo)

La prueba nos da a conocer que existe la presencia del grupo carbonilo en el formaldehido debido a que la solución de dinitrofenilhidrazina es muy específica para tal grupo.



Prueba de Tollens (para aldehído)

Se puede mostrar que el formaldehido posee grupo carbonilo; ya que, los aldehídos son buenos agentes reductores, el cual redució a la plata metálica de la solución de Tollens haciendo que se impregne en las paredes del tubo (espejo de plata) 7. RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS: 1. Propiedades de los alcoholes OXIDACION: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído: La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:

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La reacción de un alcohol secundario en permanganato de potasio produce una cetona:

presencia

de

DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua. HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo más agua: R-OH + HX -------------------) R-X + H2O DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos: 2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R' R-R-OH ------------) R=R + H2O REACCION CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2 SOLUBILIDAD EN EL AGUA: .Gracias al grupo –OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes dehidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa. PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son más dificiles de romper.

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PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicion, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos. DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.

Obtención industrial de alcohol Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes: Cracking del petróleo.- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol Fermentación de carbohidratos.- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada. maíz, etcétera-, al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. LevaduraC6H12O6—————

C2H5OH

+CO2

Reducción de los aldehídos y cetonas.- La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. CH3—-CHO +H2 —————CH3–+CH2—OH Etanal etanol Usos industriales del alcohol Transcripción de ALCOHOLES Y USOS INDUSTRIALES DEFINICION El alcohol es, desde un punto de vista químico, aquel compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado 32

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que se trata de un compuesto, existen diversos tipos de alcoholes. NOMENCLATURA Los alcoholes se encargan de reemplazar un hidrógeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminación ilico al prefijo que indica cantidad de átomos de carbonos. EJEMPLOS: Alcohol metílico: CH3-OH Alcohol etílico: CH3-CH2-OH Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios según estén ubicados en un carbono primario, secundario o terciario. Los usos del etanol son numerosos .Básicamente se utiliza como disolvente a nivel industrial y en fármacos y cosméticos. Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos. Se suele agregar a las naftas para lograr una combustión mas limpia. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. Uso de éteres, aquí también depende de qué tipo éter es el de que desea saber. MUCHAS GRACIAS ALCOHOLES Y USOS INDUSTRIALES USOS INDUSTRIALES La temperatura de ebullicion normal del alcohol etílico es 78.3 y su calor latente de vaporización 204 cal/gr. Calcular la presión a la cual hierve a 50 c° Q = 240 (4.2) = 856.8 joule P (1) Asumimos que el volumes es constante, entonces aplicamos Ley de Gay-Lussac P1 T1

=

P2 T2

856.8 = P2 273 +78.3 273 + 50 P2 = 787.77 Pascal ¿Por qué se les denomina a ciertos alcoholes espíritu de madera y espíritu de vino? 33

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 Metanol El metanol también recibe los nombres de alcohol etílico y carbinol y su fórmula es CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también "espíritu de madera". Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas temperaturas y presiones, empleando catalizadores de óxido de cinc y cromo: CO2+2H2 CH3OH o por oxidación catalítica del metano: CH4+ O2 CH3OH El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza como un disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación de perfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para radiadores de automóviles. Etanol Al etanol o alcohol etílico se le denomina también "espíritu de vino" y tiene la fórmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan como materias primas las melazas azucareras. Puede producirse asimismo por reducción del acetaldehído, en forma de vapor, mediante tratamiento con hidrógeno en presencia de níquel: Otro método de obtención es el de la hidratación del etileno con vapor de agua a presión, en presencia de catalizadores: CH2 CH2+H2O C2H5OH El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78,1ºC, miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolvente de resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumería y como combustible. ¿Una subtancia desconocida tiene la formula molecular 〖C 〗_(5 ) H_(10 ) O y no reacciona con sodio metálico o bromo. ¿Qué estructura son posible para este compuesto? Los fenoles ya que poseen mayor acides, porque el OH- oxido está ligado a un carbono primario por tal motivo no permite que 34

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reaccione con sodio ni bromo metálico pero si con los hidróxido de estos metales. 8. BBLIOGRAFÍA:  http://materias.fi.uba.ar/6303/TPN4.pdf  http://es.slideshare.net/PiaHurtadoBurgos/compuestosoxigenados  http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/oxi genados-1.htm

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