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• Jeff Esparza

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Síntesis de Ácido Fórmico a partir de Metanol Objetivo general: Sintetizar ácido fórmico en el laboratorio de Química Orgánica a partir de un proceso que consta de: disolución de 6 gr de dicromato de potasio en 75 ml de agua, en un balón de fondo plano de 250 ml, adición de 10 ml de ácido sulfúrico concentrado y 10 ml de metanol (el metanol añadir poco a poco y por el extremo superior del refrigerante en posición de reflujo) agitando constantemente el balón; destilación de 30 ml del líquido y titulación de la solución acuosa de ácido fórmico con hidróxido de sodio al 5% en peso, para calcular la concentración y rendimiento del ácido obtenido por los estudiantes de Química Orgánica el día miércoles 27 de octubre de 2010. Objetivos específicos: 

 

Manipular correctamente tanto los instrumentos como los reactivos que se van a utilizar durante la práctica, evitando cualquier accidente utilizando mascarilla con filtro de carbono, guantes de nitrilo y mandil. Armar adecuadamente los equipos evitando cualquier tipo de fuga en las conexiones tanto en los corchos como en las mangueras. Medir y pesar las cantidades de reactivos necesarios en la práctica lo más exactamente posible para evitar alteraciones en los productos.

Proceso experimental: 1. Medir 75 ml de agua en una probeta (Figura 1) y colocarla en un balón de fondo redondo 2. Pesar 6 gr de dicromato de potasio (Figura 2) y colocarlos en el balón con el agua, agitar cuidadosamente la mezcla hasta que el dicromato se disuelva completamente. (Figuras 3 y 4)

Figura 1: Probeta con75 ml de agua

Figura 2: Balanza con 6 gr de K2Cr2O7

Figura 3: Solución de agua y K2Cr2O7

Figura 4: Solución de agua y K2Cr2O7

3. Utilizando guantes y mascarilla, y dentro de la Sorbona medir 10 ml de ácido sulfúrico concentrado. Tener cuidado al pasar del vaso de precipitación a la probeta y tapar la probeta con papel periódico para evitar que el ácido se evapore. (Figura 5) 4. Añadir el ácido sulfúrico concentrado al balón una vez disuelto el sólido (Figura 6) Se produce una reacción exotérmica que hace que el balón se caliente.

Figura 5: Probeta con H2SO4 concentrado

Figura 6: Balón con H2SO4 concentrado

5. Adaptar al balón un refrigerante de agua en posición de reflujo (Figura 7) asegurarse abriendo la llave de agua que las mangueras no tengan ninguna fuga. 6. Medir teniendo las mismas precauciones que con el ácido sulfúrico 10 ml de metanol (Figura 8)

Figura 7: Refrigerante en posición de reflujo

Figura 8: Vaso con 10 ml de metanol

7. Abrir la llave de agua adaptada con la manguera al refrigerante y por el extremo superior del refrigerante añadir el metanol en proporciones de 2ml cada vez, esperando que cese la reacción exotérmica que se produce en el balón antes de añadir la siguiente proporción (Figura9). 8. Se debe agitar el balón con frecuencia durante este tiempo sosteniendo tanto el balón como el soporte universal. La solución que se encuentra en el balón va a pasar de un color naranja claro a un vino oscuro casi negro. (Figuras 10, 11, 12)

Figura 9: Metanol añadido a la solución en proporciones

Figura 10: Solución del balón de color vino

Figura 11: Agitar el balón frecuentemente

Figura 12: solución del balón de color negro

9. Después de colocar todo el metanol esperar a que la reacción exotérmica termine armar el equipo en posición de destilación (Figura 13) colocar 2 núcleos de ebullición en el balón y destilar 30 ml de solución (Figura 14) 10. Preparar y encerar la bureta haciendo que pase por ella 100 ml de solución de hidróxido de sodio al 5% en peso (Figura 15) 11. En un matraz erlenmayer disolver 5 ml de destilado en 25 ml de agua y añadir 2 gotas de fenolftaleína (Figura 16)

Figura 13: Equipo para destilar

Figura 14: Solución destilada

Figura 15: Bureta encerada

Figura 16: Agua, solución destilada y fenolftaleína

12. Titular la solución ácida con la solución de hidróxido de sodio al 5% agitar el matraz por varios minutos antes de descartar su contenido para asegurarse que no hay cambios de color. Repetir el procedimiento por 5 veces. (Figuras 17, 18). Tomar nota de los datos obtenidos.

Figura 17: Titulación del ácido

Figura 18: Titulación del ácido con NaOH al 5%

Tabla de datos y costos: Tabla N° 1: Tabla de Datos teóricos Reactivos

Cantidades utilizadas

Agua H2O

75 ml en el balón 150 ml en la titulación

Dicromato de potasio K2Cr2O7

6 gramos

Propiedades importantes Color: incolora Sabor: insípida Olor: inodoro Densidad: 1 g./c.c. a 4°C Punto de congelación: 0°C Punto de ebullición: 100°C Presión critica: 217,5 atm. Temperatura critica: 374°C Peso molecular 18g Masa molecular: 294.2g Densidad: 2.7 g/cm3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 12 Punto de ebullición 500°C Punto de fusión: 398°C

Ácido sulfúrico concentrado H2SO4

10 ml

Metanol CH3OH

10 ml

Fenolftaleína

12 gotas

Punto de ebullición: 338 ºC ó 640 ºF Densidad a 20 ºC: 1,84 g/cm. Punto de fusión: -40 ºC para una concentración de 65,13% Peso molecular: 98g Líquido incoloro, de escasa viscosidad y de olor y sabor frutal penetrante. Miscible en agua y con la mayoría de los solventes orgánicos. Tóxico e inflamable Densidad: 0.79 kg./l Punto de congelación: -97°C Punto de ebullición: 65°C Peso molecular 32g Indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta Es un sólido blanco, inodoro que se forma principalmente por reacción del fenol, anhídrido ftálmico y ácido sulfúrico

Hidróxido de sodio al 5% en peso NaOH

Peso molecular: 40gr/mol: Color: blanco (en sólido como lenteja) Olor: inoloro Estado: Sólido o en solución. Función química: Hidróxido Tipo de reacción: Corrosiva, exotérmica.

36 ml

Paramio J, 2009, “Propiedades de elementos químicos” http://www.monografias.com/trabajos14/propiedades-shtml, (3-11-10) Tabla N° 2: Tabla de datos experimentales # de experimentos 1 2 3 4 5

Alícuota 5 ml 5 ml 5 ml 5 ml 5 ml

Volumen del NaOH al 5% 0.5 ml 0.4 ml 0.3 ml 0.3 ml 0.3 ml

Tabla N° 3: Tabla de Costos de reactivos utilizados Reactivos utilizados Metanol CH3OH Ácido Sulfúrico H2SO4 Dicromato de Potasio K2Cr2O7

Cantidad

Costos

500ml

$19,20

500gr

$24

100ml

$61,30

Tabla Nº 4 Tabla de costo de los reactivos utilizados y productos obtenidos (**) Reactivos utilizados Metanol CH3OH Ácido Sulfúrico H2SO4 Dicromato de Potasio K2Cr2O7 Costo Total

Cantidad

Costos

10ml

$0,384

10ml

$6,13

6g

$0,288 $6,802

** REAGENTS & KITS, Biochemicals, Ed. Sigma, Missouri, USA, 2006-2007.

Cálculos Costos de Reactivos y Productos: Metanol : Su precio en el mercado es de $19,20 por cada 500 ml. Si se considera lo utilizado en la práctica tenemos: 10 ml CH 3 OH 

Dicromato de Potasio ( la práctica tenemos:

$ 19 ,20  $ 0,384 500 ml

): Se comercializa a razón de $24 por cada 500g. En

6 g K 2 Cr2 O7 

$24  $ 0,288 500 g K 2 Cr2 O7

Ácido Sulfúrico ( ): Tiene un costo de $61,30 por cada 100 ml. Para lo utilizado en esta práctica tenemos: 10 ml H 2 SO4 

$61,30  $ 6,13 100 ml H 2 SO4

Reacción igualada y procesos de igualación:

→ →

Elemento K Cr C S O H

Antes 4 4 3 8 49 28

Después 4 4 3 8 49 28

Se necesitan 8 moles de Pero tenemos 10 ml de La proporción requerida es

por cada 3 moles de y 10 ml de

Pero la proporción que tenemos es El reactivo en exceso es el

y el reactivo limitante es el

Densidad del ácido sulfúrico: 1.8g/ml Volumen utilizado en la práctica: 10 ml

18 g de

1 mol de

3 mol de

46 g de

98 g de

8 mol de

1 mol de

Cantidad teórica de ácido fórmico: 3.16 g de

Transformación de porcentaje en peso a normalidad: NaOH al 5% en peso: 5 g de NaOH 100 g de H2O

1 mol de NaOH 40 g de NaOH

1000 g de H2O 1 eq-g NaOH 1 l de H2O 1 mol de NaOH

Cálculo de la concentración final en cada alícuota: Primera Alícuota: C1= 1.25N V1=0.5ml de NaOH al 5% V2=5ml de ácido fórmico

1.25N

Segunda Alícuota: C1= 1.25N V1=0.4ml de NaOH al 5% V2=5ml de ácido fórmico Tercera Alícuota: C1= 1.25N V1=0.3ml de NaOH al 5% V2=5ml de ácido fórmico Cuarta Alícuota: C1= 1.25N V1=0.3ml de NaOH al 5% V2=5ml de ácido fórmico Quinta Alícuota: C1= 1.25N V1=0.3ml de NaOH al 5% V2=5ml de ácido fórmico Cálculo de la concentración promedio:

[ ]

Cálculo de la cantidad obtenida en la práctica: 0.09 mol 1l

46 g de 1 mol

1l 1000 ml

50 ml

Cantidad obtenida en el experimento: 0.207 g de

6.55%

Tabla de Resultados Tabla N° 5 Tabla del costo comercial del producto obtenido Producto a Obtenerse Ácido Fórmico HCOOH

Cantidad

Costo de Producción

Costo Comercial (96%)

30 ml

$6,80

$5,84

REAGENTS & KITS, Biochemicals, Ed. Sigma, Missouri, USA, 2006-2007

Table Nº 6 Tabla de Rendimiento Producto Obtenido Ácido Fórmico HCOOH

Cantidad Obtenida

Cantidad Teórica

Rendimiento

0.207 g

3.16 g

6.55%

Table Nº 7 Tabla de Utilidad Producto Obtenido Ácido Fórmico HCOOH

Cantidad Obtenida

Costo de Producción

Costo de Comercialización

Utilidad por cada 50 ml

0.50 ml

$ 6.80

$5,84

$ 1.60

Observaciones: 



 

Se debe colocar el dicromato de potasio en una hoja de papel y después pesarlo en la balanza, no hay problema con desechar la hoja directamente al basurero. A medida que se va titulando las soluciones destiladas las cantidades necesarias de hidróxido de sodio al 5% van disminuyendo, los cambios en el color se dan más rápidamente. Pese a que la sustancia antes de destilarse tiene un color negro, la solución destilada carece de coloración, es cristalina, pero con un olor característico. La solución inicial en la práctica tenía un color naranja claro (agua y dicromato de potasio), pasó por vino, verde oscuro, negro (al añadir el metanol proporcionalmente), transparente al ser destilado, rosado con las gotas de fenolftaleína y transparente nuevamente al finalizar la titulación.

Conclusiones: 



 

Las reacciones que se produjeron durante la práctica fueron de tipo exotérmico, tanto al añadir el ácido sulfúrico al balón que contenía agua y dicromato de potasio, como al añadir el metanol en el proceso de reflujo. Al añadir proporcionalmente el metanol por el extremo superior del refrigerante la solución del balón se va oscureciendo con cada 2ml añadidos, hasta alcanzar un color negro. A medida que se destila el ácido fórmico este va perdiendo su concentración. Ninguna de las sustancias (solución sin destilar del balón, solución destilada sin titular, solución titulada) se deben desechar directamente en el lavabo, todas se guardan en un frasco rotulado.

Recomendaciones: 









Se debe destilar máximo 30 ml de ácido fórmico para hacer la titulación y obtener el producto deseado, caso contrario la sustancia destilada tendrá otra concentración y no servirá para la titulación. El primer volumen de hidróxido de sodio necesario para la titulación fue 1.7 ml, los demás fueron entre 0.3 y 0.5 ml. Este dato no se debe tomar en cuanta en los cálculos ya que pudo haberse cometido algún error en el manejo de la llave de la bureta. Las fugas que pueden existir dejan escapar el ácido y este pierde su concentración y sus propiedades, se debe asegurar que el equipo no tenga ninguna. Los reactivos utilizados son muy corrosivos no se debe manipular ningún instrumento sin usar guante. De igual manera los olores son muy penetrantes y fuertes por lo tanto se debe usar mascarilla. Dejar pasar por la bureta un par de veces la solución acuosa de hidróxido de sodio, encerarla correctamente para que no haya ningún vacío ni se produzca ningún error.

Bibliografía: 1. Aldrich, “Catálogo de reactivos”, 1997, USA. 2. Juki B 2008 “Ácido fórmico” http://aromaticas.tripod.com/Acidos.htm (Noviembre 2010) 3. Jumilla E. 2007 “Síntesis de ácido fórmico”. http://www.regmurcia.com/servlet/s.Sl?METHOD=ENLACEMENUS&sit=s, n,a,0,c,543,m,0,idt,14 (Noviembre 2010) 4. Paramio J, 2009, “Propiedades de elementos químicos” 5. http://www.monografias.com/trabajos14/propiedades-shtml, (3-11-10

6. Ramírez E. 2008 “ácido sulfúrico concentrado” http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/dest.htm (Noviembre 2010) 7. REAGENTS & KITS, Biochemicals, Ed. Sigma, Missouri, USA, 2006-2007, pp. 1053, 1973, 2260. 8. Rodriguez D. 2007 “hidróxido de sodio” http://www.innatia.com/noticias-c/a-hidróxido de sodio-10834.html (Noviembre 2010) 9. Vaca P 2008 “dicromato de potasio”