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“UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA” FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA Y METALURGIA

E.F.P

INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERIA QUÍMICA LABORATORIO DE NIELS BOHR

PRÁ CTICA Nº 07 “ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS” ASIGNATURA

:

Química Orgánica (QU-I44)

PROFESOR

:

Ing. Gabriel A. CERRON LEANDRO

ALUMNOS

:

TOMAYLLA BERROCAL, Lizet

CILCO ACADÉMICO

:

Regular

FECHA DE EJECUCIÓN

:

23 – 06 – 12

FECHA DE ENTREGA

:

27 – 06 – 12

GRUPO: Nº 02

DIA: Lunes

HORA: 4:00 – 7:00 pm

AYACUCHO-PERÚ 2012

I.

TITULO DE LA PRÁCTICA: “ACIDOS

II.

OBJETIVOS:  Realizar el estudio químico de los Ac. Carboxílico: naturaleza, características y propiedades.  Experimentar el comportamiento químico, y las reacciones características de los mismos.  Estudiar dichas reacciones químicas, saber interpretarlas y escribir correctamente sus ecuaciones químicas.

III.

CARBOXILICOS Y DERIVADOS”

ASPECTO TEÓRICO:

ACIDOS CARBOXILICOS Se tratará en esta Unidad, la química de los ácidos carboxílicos, RC O 2 H y sus derivados funcionales, R−COX . Tales compuestos contienen también el grupo carbonilo pero difieren de los aldehídos y cetonas en que el grupo carbonilo está unido, como mínimo, a un heteroátomo: oxígeno, nitrógeno o halógeno. Todas las sustancias de esta gran familia de compuestos orgánicos se encuentran muy repartidas en la naturaleza. Los ácidos carboxílicos, son los productos de descomposición oxidativa de materiales orgánicos; muchos ésteres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de este grupo, los halogenuros de acilo y los anhídridos, no se encuentran en la naturaleza. La química de todos los miembros de esta familia está muy relacionada a través del grupo carbonilo, que aquí también es susceptible al ataque por parte de nucleófilos y es responsable del aumento de acidez de los átomos de hidrógeno v de muchas de estas sustancias. Existe, no obstante una importante diferencia entre la química de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) y la de los derivados de los ácidos carboxílicos. Los aldehídos y cetonas experimentan adiciones nucleófilas al grupo carbonilo, insaturado, que conducen a aductos saturados, relativamente estables. En contraste, las adiciones nucleófilas sobre los grupos carbonilo de los ácidos carboxílicos y sus derivados conducen a intermedios inestables quo continúan reaccionando para generar el doble enlace carbono-oxígeno. Veremos que una gran parte de la química de los ácidos carboxílicos y sus derivados es la conversión de uno de sus miembros en otro. El proceso constituye otra clase de reacción general que es la "Sustitución Nucleofílica en Carbono Acilo". Acidos carboxílicos y derivados. A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado – COOH o C O 2 H ) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido ( RCOCl), los anhídridos de ácido ( RCOOCOR ), los ésteres ( RCOO R' ), y las amidas ( RCO NH 2 ). Fuente Natural y propiedades de los ácidos carboxílicos: Aunque los ácidos carboxílicos constituyen la mayoría de los ácidos orgánicos, es importante mencionar que existen otros ácidos orgánicos, los llamados Ácidos sulfónicos, que son menos comunes. Los ácidos carboxílicos como ya se mencionó, contienen el grupo carboxilo.

Muchos de los ácidos carboxílicos comúnmente conocidos se obtuvieron primero de fuentes naturales, especialmente ciertas frutas, grasas y aceites. De hecho los llamados ácidos grasos son compuestos de tres a dieciocho carbonos de cadena no ramificada. Con un número > 9 átomos de carbono sólo los números pares (12, 14, 16, 18) son abundantes en la naturaleza. Numerosos ácidos carboxílicos han recibido nombres comunes derivados de palabras griegas o latinas que indican las fuentes naturales de donde proceden.

Veamos el origen de algunos de ellos: El ácido fórmico (latin fórmica hormiga) es un líquido irritante de olor agudo responsable de la picadura de ciertas hormigas y de la ortiga. El ácido acético (latin, acetum o vinagre) dá la acidez al vinagre, donde su concentración es de 4 ó 5%. Debido a que el ácido acético (p.f. 16.6º C) congela y a un sólido como el hielo en un cuarto frío se le denomina ácido acético glacial. El ácido propiónico (griegos proto, primero + pion, grasa). El ácido butírico (latín: butyrum o mantequilla) es uno de los compuestos responsables del olor de la mantequilla rancia. El ácido valérico (latin: valerium, de la raíz de la valeriana) de olor fuerte. Los ácidos caproico (C6), caprílico (C-8) y cáprico (C-10) (latín: caper, cabra) son compuestos de olor desagradable asociados con el olor de las cabras. El ácido enántico (C-7) (griego: oenanthe, flor de la vid). El ácido pelargónico (C-9) proviene del pelargonio (una geraniacea), el ácido láurico (C-12) se extrae del laurel, el ácido mirístico (C-14) de la nuez moscada, el ácido palmítico (C-16) del aceite de palma, el ácido esteárico (griego: stear, sebo o grasa). Otros tres ácidos grasos naturales importantes son los insaturados: oleico (cis-9-octadecenoico) abundante en el aceite de olivas, linoleico (cis,cis-9,12-octadecadienoico) un ácido graso esencial en la dieta, es abundante en el maíz, semilla de algodón, maní y soya; linolénico (cis,cis,cis, 9, 12, 15octadecatrienoico) se encuentra principalmente en el aceite de linaza y de Tung. Los ácidos dicarboxílicos sencillos como también los ácidos carboxílicos que incorporan otros grupos funcionales (dobles enlaces, grupos hidroxilo, amino y carbonilo) se les denomina frecuentemente con nombres comunes (no sistemáticos):

Algunos ácidos carboxílicos aromáticos que contienen diversos sustituyentes en el anillo, se acostumbra denominarlos por sus nombres comunes:

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:  Materiales: - Mechero de bunsen - Tubo de ensayo - Mini varilla - Baño María

 Reactivos y muestras: - Permanganato de potasio ( KMn O 4) - Acido sulfúrico ( H 2 SO 4 ) - Dicromato de potasio ( K 2 Cr2 O 7) - Acido clorhídrico (HCl) - Cloruro férrico ( Fe Cl3 ) - Tetracloruro de bromo ( Br2 /CC l 4 ) - Acido cítrico (C 6 H 8 O 7 ¿ - Reactivo de Fehling (A+B). - Dinitrofenilhidrazina - Reactivo de Schift

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Ensayo Nº 01: Rx. Con el Na2 CO 3  Muestra:  Ensayo Nº 02: Rx. De Neutralización con el NaOH   Ensayo Nº 03: Rx. De oxidación con el KMn O4   Ensayo Nº 04: Rx. Con el Na2 CO 3   Ensayo Nº 05: Rx. Con el Na2 CO 3   Ensayo Nº 06: Rx. Con el Na2 CO 3  RESULTADOS. CUALITATIVOS, CUANTITATIVOS, REACCIONES QUIMICAS:  Ensayo Nº 01: Rx. Con el Na2 CO 3 



V.

  VI.

Ensayo Nº 02: Rx. De Neutralización con el NaOH  Ensayo Nº 03: Rx. De oxidación con el KMn O 4

 CONCLUSIONES:  Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos por la formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción ácido-base. 

VII.

BILBIOGRAFIA:  http://www.monografias.com-alcoholes/shtml  WWW.calameo.com/books/- Manual de Prácticas para el curso de Química Orgánica  Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra, España, 1979.  8.2 Domínguez X, Experimentos de Química orgánica, editorial Limusa, México 1987.  Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S. A. México. 1974  D. Pasto C. Johnson and M. Miller; Experiments and Techniques In Organic Chemistry; Prentice Hall; 1991.  - John McMurry;Química Orgánica.

VIII.

CUESTIONARIO: a) ¿