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TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO Instituto Tecnológico de Cerro Azul

Carrera: Ingeniería Petrolera.

Semestre: 2.

Alumno: Diaz Altamirano Luis Antonio.

Asignatura: Química Orgánica. PEG-1026

Docente: Ing. Hilda Pavón Rivera.

Trabajo: Unidad 3. Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos. Investigación: Importancia económica y ambiental de los alquenos.

Periodo Enero – Junio 2018.

Unidad 3. Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos. Investigación: Importancia comercial de los alquenos en base a su producción y a su impacto (tanto económico como ambiental). Introducción: Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. También se les denomina olefinas, se dice que son insaturados, pues tienen la capacidad de adicionar un hidrogeno por medio de un catalizador, rompiendo la doble ligadura dando lugar a un alcano. Su fórmula general es CnH2n. Los primeros cuatro miembros de la serie normal de los alquenos (de 2 a 4 C) son gases, de C5 al C15 son líquidos y del C16 en adelante serán sólidos. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares.

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este doble enlace C-C está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto son más fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace σ. Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ. Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.

Importancia de los alquenos. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos de ellos también se encuentran en las plantas y animales. El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen industrial y se utiliza para fabricar polietileno y una variedad de productos químicos industriales y de consumo. El pineno es el componente principal de la turpentina, el solvente de pintura que se obtiene mediante la destilación de los extractos de árboles de hoja perenne.

Debido a que el enlace doble carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, medicamentos, pesticidas y otros productos químicos valiosos. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo.

Etileno El etileno es el compuesto orgánico que se produce en mayor volumen, aproximadamente 160 mil millones de libras por año a nivel mundial. La mayor parte de este etileno se polimeriza para producir cada año alrededor de 90 mil millones de libras de polietileno. El resto se utiliza para sintetizar una gran variedad de productos químicos orgánicos, incluidos el etanol, ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

Los

jitomates se cosechan y se embarcan mientras están verdes, luego se tratan con etileno para hacerlos madurar y se pongan rojos justamente antes de ponerlos a la venta.

Una mezcla de etileno/nitrógeno suministrada en cilindros se utiliza para controlar la maduración de frutas, especialmente bananas. Se emplea una concentración de unas pocas ppm en la atmósfera del depósito. También se aplica en la agricultura para estimular el crecimiento de las cosechas. En esta aplicación el gas se inyecta directamente en el suelo.

El etileno se utiliza en la producción de vidrio especial para la industria automotriz (vidrios de automóviles), también es usa en el campo medicinal como anestesico por inhalacion; en la fabricacion de metal como un gas de combustible oxidante en el corte de metales, las soldaduras y la pulverización térmica de alta velocidad. Se emplea como refrigerante, especialmente en plantas de licuefacción de LNG (Gas Natural Licuado) y además se requiere en la extracción de goma y plásticos.

Etanol El etanol o alcohol etílico puede producirse de dos formas. La mayor parte de la producción mundial se obtiene del procesamiento de materia biológica, en particular ciertas plantas con azúcares. El etanol así producido se conoce como bioetanol, también puede obtenerse mediante la modificación química del etileno. La obtención del etanol por medio de la fermentación de azucares es la más utilizada actualmente y esta se hace principalmente para que sea utilizado como combustible, solo si está mezclado con una cantidad suficiente de gasolina.

Hoy en día se utilizan varios tipos de materias primas para la producción a gran escala de bioetanol, tales como las sustancias con alto contenido de sacarosa (dulces-caña de azúcar), almidón (maíz) y celulosa (madera-cítricos). Por otra parte el etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como catalizador, tras la síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar. El etanol es un ingrediente de gran uso en la industria de alimentos principalmente empleado como agente de sabor y vehículo de sustancias. Entre las aplicaciones más comunes se encuentran: 

Pasteles, pastas y dulces

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Ingredientes de repostería y mezclas

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Vodka

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Licor

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Bebidas alcohólicas con sabores

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Chocolates

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Vehículo de sabores, colores y aditivos

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Fabricación de vinagre

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Cosméticos y cuidado personal

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Industria farmacéutica Biocombustibles

Ácido acético Llamado también ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Es un líquido higroscópico, que solidifica a 16.6 ºC, incoloro y de olor punzante. Es soluble en agua, etanol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono. Es insoluble en sulfuro de carbono. Se obtiene por oxidación, a partir de alcohol etílico. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato, es un ácido débil. Entre sus principales usos a nivel industrial son: 

Como agente de extracción de antibióticos en industria medicinal.

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En los procesos de teñido en industria textil. En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. Como agente neutralizante y para la formación de perácidos en industria química. Como agente acidulante y para la preparación de ésteres frutales en la industria alimenticia. En la medicina como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. Como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología). En la producción de acetatos. Ingrediente de compuestos adhesivos. Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronáutica. En la industria fotográfica, para la elaboración de películas.

Polietileno (PE) Es químicamente inerte, se obtiene de la polimerización del etileno, del que deriva su nombre. El polietileno ha encontrado amplia aceptación en virtud de su buena resistencia química, falta de olor, no toxicidad, poca permeabilidad para el vapor de agua, excelentes propiedades eléctricas y ligereza de peso. Un polímero (del griego poly, “mucho,” y meros, “partes”) es una molécula larga formada por muchos monómeros (del griego, mono, “uno”). Un alqueno monómero puede polimerizarse a través de una reacción en cadena, durante la cual se unen otras moléculas de alqueno al extremo de la cadena creciente del polímero. Debido a que estos polímeros resultan de la adición de muchas unidades individuales de alquenos, éstos se conocen como polímeros de adición. Las poliolefinas son polímeros producidos a partir de alquenos monofuncionales (con un solo grupo funcional), como el etileno y el propileno.

Se emplea en tuberías, fibras, películas, aislamiento eléctrico, revestimientos, envases, utensilios caseros, aparatos quirúrgicos, juguetes y artículos de fantasía. Otras de sus utilidades son:  Como aislante para los cables submarinos.  En forma de botellas, vasos y otros recipientes, tanto en la industria para la manipulación de materias corrosivas como en el hogar para diversos líquidos.  Sirve para empaquetar productos alimenticios, aplicación en la cual su flexibilidad a baja temperatura hace satisfactorio su uso en los refrigeradores.  Como revestimiento del papel para reducir la permeabilidad al vapor de agua y mejorar las propiedades mecánicas.  Se han hecho tejidos para tapicería de automóviles con monofilamentos de polietileno.

Es químicamente el polímero más simple. Se representa con su unidad repetitiva (CH2CH2) n. Es uno de los plásticos más comunes debido a su bajo precio y simplicidad en su fabricación, lo que genera una producción de aproximadamente 60 millones de toneladas anuales alrededor del mundo generando un grave impacto en la generación de desechos hacia el medio.

Propileno El propileno se produce a una proporción de aproximadamente 90 mil millones de libras por año a nivel mundial, y gran parte de esta cantidad sirve para producir 40 mil millones de libras de polipropileno. El resto se utiliza para generar propilenglicol, acetona, alcohol isopropflico y una variedad de compuestos químicos orgánicos útiles. Muchos polímeros comunes se producen mediante la polimerización de alquenos. Estos polímeros se utilizan en productos de consumo, desde zapatos y bolsas de plástico, hasta parachoques de automóviles.

Polipropileno (PP) El polipropileno es un polímero termoplástico, parcialmente cristalino, que se obtiene de la polimerización del propileno (propeno). Con densidad promedio de 946 kg/m³ y punto de fusión de 160 °C. Pertenece al grupo de las poliolefinas y es utilizado en una amplia variedad de aplicaciones que incluyen empaques para alimentos, tejidos, equipo de laboratorio, componentes automotrices y películas transparentes. Tiene gran resistencia contra diversos solventes químicos, así como contra álcalis y ácidos.

Algunas ventajas del polipropileno: Versatilidad: El Polipropileno es compatible con la mayoría de las técnicas de procesamiento existentes, por eso es usado en diferentes aplicaciones comerciales, como packaging, productos automotrices, textiles, menaje, medicina, tuberías entre muchos otros. Transparencia: También posee una transparencia superior al resto de las poliolefinas, convirtiéndose en uno de los materiales más usados en envases y embalajes. Liviano: El polipropileno tiene un menor peso específico, por lo tanto permite obtener piezas más livianas en sus aplicaciones. Reciclaje: No contiene cloro ni compuestos aromáticos que pueden afectar su valorización energética.

Importancia económica de los alquenos. La química es una ciencia que tiene un alto impacto en la vida cotidiana en todos los aspectos ya sea social, ambiental o económicamente. La gran variedad de productos industrializados derivados de los alquenos ha generado un cambio considerable en nuestras vidas, el cual sigue incrementándose día con día, sin embargo, la sociedad en general no se percata de dicho cambio. Por ejemplo: el empaquetamiento de productos varios, desde su producción hasta su posterior venta en los supermercados con fines de conservación y aislamiento del medio, la

inmensa producción de plásticos, hules y gomas a nivel mundial, e incluso el control de la maduración de las frutas con el fin de evitar pérdidas. Estas y muchas más aplicaciones, nos muestran como los alquenos, al ser compuestos más simples y económicos se pueden obtener un sinfín de utilidades que facilitan nuestra vida diaria.

Impacto ambiental de los alquenos. La Tierra se empezó a contaminar a partir de la invención del fuego, pero fue con la revolución industrial que el ser humano empezó a incorporar al ambiente un sin número de sustancias y elementos químicos que han deteriorado la calidad del ambiente de forma impresionante. Esto ha dado origen a una serie de enfermedades de todo tipo, predominando las enfermedades alérgicas, aunque también enfermedades crónicas, anomalías congénitas y trastornos en la reproducción, envenenamientos, dermatitis, problemas en el crecimiento, desarrollo integral, aprendizaje, entre otros.

Entre los principales contaminantes están gases tóxicos como el ozono o el monóxido de carbono, los hidrocarburos, las partículas de metales y los aerosoles. La contaminación del medio ambiente puede ser por: agua, suelo o aire.

Conclusión: Los alquenos abundan en la naturaleza y la vida sería imposible sin estos. El uso de elementos y de compuestos dentro de la industria química es muy importante ya que estos se usan para realizar productos de necesidad en la sociedad, y que aunque puedan generar grandes ganancias tanto a las industrias como a los países; el uso indebido o el no acatar reglas para el correcto desecho de las sustancias puede generar grandes catástrofes ambientales. Es por esto que se debe de mejorar los procesos y buscar alternativas que sean amigables con el ambiente, así como también acatar las leyes ambientales, para frenar un poco el daño al medio ambiente. Fuentes:  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf  http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlq uinos_Propiedades.pdf  http://www.petroquim.cl/usos-del-polipropileno/  https://es.scribd.com/document/177188723/Usos-e-Impacto-Economico-yAmbiental-de-Compuestos-y-Elementos-Quimicos