• Author / Uploaded
• Paulo Alejandro Araos Brito

Citation preview

Problemas de Química Orgánica I (Alquenos). 1. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alquenos? Escriba la configuración electrónica. 2. Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C6H12. 3. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes, sin referirse a las tablas: a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano d) Pentano e) 2-Metilhex-2-eno f) Hept-1-eno g) 1-Clorohept-2-eno h) 1-Yodoheptano 4. Indique los productos (si los hay) que se obtienen de la reacción del isobutileno con: a)H2, Ni b)HBr (peróxidos) c)O3, luego Zn, H2O d)HCO2OH e)H2SO4 f)Cl2, H2O 5. Indique los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos partiendo del 2-butino: a)cis-But-2-eno b)trans-But-2-eno 6. Escriba las ecuaciones para la preparación del propeno a partir de: a)Alcohol propílico b)1,2-Dibromopropano c)Cloruro de isopropilo d)Acetileno 7. La mayoría de los métodos para hacer alquenos dan predominantemente el isómero más estable, normalmente el trans. Desarrolla todos los pasos para la conversión de una mezcla de 75% de (E)-pent-2-eno y 25% de (Z)-pent-2-eno en (Z)-pent-2-eno esencialmente puro. 8. Escriba el mecanismo E2 para las siguientes reacciones: DMSO a) CH3CH2Br + t-But-OK CH2=CH2 Δ

O OH

b)

O

N

+

1)calor 2) H3O

Cl

+

OH

9. Prediga cuáles son los compuestos que se obtienen (y su proporción) en la siguiente reacción: Br

H3 C

KOH / EtOH CH3

10.- Proponga tres síntesis diferentes para la obtención del 2-metilpent-2-eno. 11. - Escriba un mecanismo E1 para la siguiente reacción: CH3 H3 C

-

Cl

calor

CH3

CH3

+

EtO Na / ETOH

H2 C CH3

12. Escriba las ecuaciones para la reacción entre 2-metilpent-2-eno con: a) H2 en presencia de Ni b) Cloruro de hidrógeno c) H2O / H+ d) Br2 e) O3 f) Radical libre (Rad⋅) g) HBr en presencia de peróxidos 13. Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico [(CH3)3CCH2OH] se convierte lentamente en una mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10 en la proporción 85:15. ¿Cuáles son dichos alquenos y explique el mecanismo por el cuál se forman? ¿Cuál es de esperar que sea el producto principal y por qué? 14. ¿Qué productos esperaría obtener si la siguiente reacción se realizara en condiciones de un mecanismo E1, y cuáles si las condiciones son para un mecanismo E2 (escriba los mecanismos)? CH3

H

Br CH2 CH3

H3 C

H

C

CH3

+

Base

H

15. Indique los productos que se obtienen de la reacción del (E)-3-metilhex-3-eno con: a)HBr / Peróxidos b)HCl c)Cl2/ H2O

16. Qué productos se obtendrán de la reacción del 1-metilciclohex-1-eno con: a) KMnO4/ Frío b) OsO4/ [Fe] c) 1) BH3/ THF, 2) H2O2/ NaOH d) 1) Ácido peroxiacético, 2) NaOH 17. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de polimerización, escriba la estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el siguiente polímero (polipropileno):

18. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de polimerización, escriba la estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el siguiente polímero (poliestireno):

19. Sugiera reactivos adecuados para llevar a cabo cada paso en la siguiente secuencia sintética:

a

Br Br

Br b

O

c

Br

20. Escriba las ecuaciones para la reacción entre 2,3-dimetilhex-3-eno con: a) H2 en presencia de Ni. b) Cloruro de hidrógeno. c) H2O / H+ d) 1) O3, 2) Zn/H2O e) Radical libre (Rad⋅) f) HBr en presencia de peróxidos 21. Escriba las fórmulas desarrolladas de todos los productos obtenidos en las siguientes reacciones:

O

1) O3 C3 H6 O + C 3 H6 B

C6H12

2) Zn, H2O

H2, Cat

A

C6H14

D

C HBr (en ausencia de per �xidos) 1) O3 C6H13Br

2) Zn, H2O

E

EtONa / EtOH 1) O3 C6H12 F

+ C 6H12 G

2) Zn , H2O

C2 H4 O H

+

C 4 H 8O I

22. Escriba las ecuaciones correspondientes a la reacción del (Z)-3-metilpent-2-eno con cada uno de los siguientes reactivos. En los casos que se conozca la estereoquímica de los productos, indíquela con una representación tridimensional. a) b) c) d) e) f)

HBr / peróxido Br2/ H2O Cl2/ CCl4 HCl m-Cl-Ø-COOOH 1) BH3, 2) H2O2, NaOH

23. La adición de HCl al 1-metil-1-(prop-1-en-2-il)ciclopentano produce 1-cloro-1,2,2trimetilciclohexano. Proponga un mecanismo donde se vean las estructuras de los intermediarios; use flechas curvas para señalar el flujo de los electrones en cada paso.

+

HCl Cl

24. La polipirrolidona de vinilo, preparada con N-vinilpirrolidona, se emplea en cosméticos y como sustituto sanguíneo. Dibuje un segmento representativo del polímero y el mecanismo por el cual se obtiene.

N O

N-vinilpirrolidona

25. Complete las siguientes ecuaciones: �? OH

a)

CH3

b) H3C c)

1) O 3

CH2

2) Zn / H

�?

+

Cl

�?

�?

OH Cl

COOOH

�?

d) HCl �?

e) �?

H3 C

CH3

H3 C

OH

�?

f)

H3 C H H3 C

H O

CH3

g)

CH3

H

H

H

H

CH3

CH3

O

O O

CH3

H 3C

26. Dibuje las estructuras de los productos de eliminación que se pueden obtener en la siguiente reacción: KOH

H3 C

H Br

CH3

CH3CH2OH, calor

27. ¿Cuál de los siguientes alquenos esperaría que tuviera un punto de ebullición más alto? a)

c)

b)

d)