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Los Alquenos *estructura *nomenclatura *reacciones químicas Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Los alquenos

Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

¿Que son los alquenos? • Los Alquenos son hidrocarburos que cuentan con doble enlace (carbono-carbono) • • • Un alcano que ha perdido 2 átomos de hidrogeno que dan como resultado un enlace doble entre 2 carbonos • • • Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mas dobles enlaces (C=C) • • • Hidrocarburos insaturados • Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Estructura: • La estructura geométrica del etileno • La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis, el doble enlace se caracteriza por ser una región con dos pares de electrones

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Estructura de los alquenos:

σ π

π

σ Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Estructura de los alquenos: • El doble enlace: • se forman dos enlaces carbono-carbono y se tienen dos dimensiones, por lo que se puede obtener una figura plana y los ángulos que se forman entre enlace y enlace son de 120°, a este tipo de configuración se le conoce como Configuración sp2

•

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Propiedades de los alquenos: • • • • • • • • • • •

Poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como el benceno, éter, cloroformo, etcétera Menos densos que el agua Su punto de fusión y ebullición aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta Presenta orbitales híbridos del tipo sp2 No polares

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Clasificación de los alquenos: • Simples: presentan un solo doble enlace (C=C) • • Vecinos: presentan dos dobles enlaces sostenidos del mismo carbono (C H2 = C = CH  CH3) • • Extremos: presentan dos dobles enlaces, uno en cada extremo de la molécula (CH2 = CH  CH2  CH  CH2) • • Conjugados: presentan dos dobles enlaces alternados (CH2  CH CH  CH  CH3)

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Nomenclatura: Formula General



• Si presentan un solo enlace doble : CnH2n • • Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d • • Donde: n= numero de Carbonos d= numero de enlaces dobles 

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Nomenclatura de los alquenos • Se nombra utilizando una serie de reglas y con el sufijo –eno • PASO 1: Nombre al hidrocarburo principal • CH3CH2 • • • • CH3CH2CH2

H C

= C H

• Se nombra como un penteno Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Nomenclatura de los alquenos: • Paso 2 :Numere los átomos de carbono en la cadena • • CH3CH2CH2CH=CHCH3 •

6

5

4

3

2

1

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Nomenclatura de los alquenos: • Paso 3: Escribir el nombre completo • CH3CH2CH2CH=CHCH3 Hexeno • 6

5

4

3

2

2-

1

• CH3CH2

H

•

• 2 C = C • • CH3CH2CH2 etil- 1- penteno • 5

4

3

1

H

2-

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Nuevo y antiguo sistema de nomenclatura: CH3 CH3 • • • CH3CH2CHCH=CHCHCH3 • 7 6 5 4 3 2 1 • • Antiguo sistema: 2,5 dimetil-3-hepteno • Nuevo sistema: 2,5-dimetilhept-3-eno

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Nomenclatura de los alquenos: • Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta, se numera de tal manera que el enlace entre C1 y C2 y su primer sustituyente forman el numero mas bajo posible CH3 • • • •

1-metilciclohexeno

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Nombres comunes de algunos alquenos:

COMPUESTO

NOMBRE SISTEMATICO

NOMBRE COMUN

H2C=CH2

eteno

etileno

CH3CH=CH2

propeno

propileno

2-metilpropeno

Isobutileno

CH3 CH3C=CH2 CH3

2-metil-1,3-butadieno isopreno

H2C=C-CH=CH2 Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Isomería cis- trans- en alquenos: • Es cuando el enlace doble carbono-carbono puede describirse de dos maneras • Cuando los sustituyentes están en el mismo lado del enlace doble se llama cis• Cuando los sustituyentes están en lados opuestos es transCH3 H • H3C CH3 • • • •

C = C = C H

C

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H

H C

La designación E,Z • Se utiliza para designar el nombre a los enlaces dobles con trisustituidos y tetrasustituidos • Z viene del alemán zusammen que significa juntos • E viene del alemán entegegen que significa opuestos • H Cl H CH3 • •

C=C

C=

C • • CH3

CH3

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CH3

Reacciones quimicas de los alquenos: • Hidrohalogenacion: • Consiste en que el compuesto HX, puede ser HCl, HBr o HI, El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. Por la regla de markovnikov

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Reacciones químicas de los alquenos • Hidratación electrofilia: • Consiste básicamente en que los elementos del agua se adicionan al doble enlace •

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Reacciones quimicas de los alquenos: • Hidroboracion-oxidacion: • Consiste en añadir un borano al doble enlace sin activación catalítica junto con peróxido de hidrogeno para formar un alcohol

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Reacciones quimicas de los alquenos: • Ozonolisis: • Consiste en utilizar ozono para romper los enlaces dobles y asì formar los molozonidos, ozónidos y por ultimo compuestos carbonilicos

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Reacciones quimicas de los alquenos: • Ozonolisis reductiva: • Es cuando se trata a un ozónido con boro hidruro sódico para obtener alcoholes

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Reacciones químicas de los alquenos: 

Deshidratación de un alcohol.

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Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la perdida de una molécula de agua y forman un alqueno

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La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas. Los acidos mas comúnmente usados en el laboratorio son acidos de Bronsted -donadores de protones – como el acido sulfúrico y el acido fosfórico

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