ALQUENOS

ALQUENOS PROPIEDADES FÍSICAS * Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud

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ALQUENOS PROPIEDADES FÍSICAS * Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo. * Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. * Son solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. * Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno. * El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. PROPIEDADES QUÍMICAS * Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. * La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace. * Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros. ALQUINOS PROPIEDADES FÍSICAS insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. * Son menos densos que el agua. * Sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. * Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

* Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. PROPIEDADES QUÍMICAS * Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. * En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. * Los alquinos terminales se comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón. Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno. * Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original. * Los derivados metáĺicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. OBTENCIÓN DE ALQUENOS EN LABORATORIO Métodos de Obtención. Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera: por la Desintegración o Pirólisis de Alcanos, principalmente, etileno, propileno y los butilenos. Alquenos puros más complejos se deben preparar aplicando cualquiera de los siguientes métodos:  Deshalogenación de dihalogenuros vecinales. Reacción General.

La deshalogenación de dihalogenuros vecinos está muy limitada por el hecho de que esos dihalogenuros se preparan generalmente a partir de alquenos. Sin embargo, puede ser útil transformar un alqueno en un dihalogenuro mientras se realiza algún cambio en otra parte de la molécula, y después regenerar el alqueno al tratar el dihalogenuro con Zn; este procedimiento se conoce como protección del doble enlace.

 Reducción de Alquinos. Reacción General.

Alquino

La reducción de alquinos se produce por adición y, dado que tal adición, a menudo, puede controlarse para producir un alqueno cis o trans según se desee, los alquinos son intermediarios importantes en la síntesis de alquenos cis o trans estereoquímicamente puros.

 Deshidrohalogención de Halogenuros de Alquilo. Reacción General.

solvente

 Deshidratación de Alcoholes. Reacción General.

Obtención de los Alquinos junio 18, 2009 a 2:06 am (Alquinos) Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por: Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica. Hidratación de carburo de calcio Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.

Usos y aplicaciones Alquenos USOS La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas. APLICACIONES No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. ALQUINOS USOS El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho. Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc.). Ej.: propino, CH3-CCH. 4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace... APLICACIONES La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecidos al silicio aunque se trata de materiales flexibles. BIBLIOGRAFÍA http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_qu.C3.ADmicas * http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno * http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino * http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo * http://isaurahl.tripod.com/ALQUINOS.htm * http://www.estudiantes.info/ciencias_naturales/quimica/quimica-organica.htm * http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html * http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html * http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquenos/alquenos.htm * http://www.xuletas.es/ficha/propiedades-quimicas-de-los-alcanos/