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UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO

ESCUELA DE INGENIERIA AMBIENTAL INFORME Nº3 DE LABORATORIO

HIDROCARBUROS (Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromaticos) Curso: Química Orgánica Integrantes: 

PALMA LEÓN Lucio Romel



LOARTE SALINAS Elmer



RIOS GUZMÁN Camilo



GIRALDO COCHACHIN Ebert



LOLI GÓMEZ Stuwart

Docente: M.Sc. Einer Gustavo Espinoza Muñoz

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME N°2 DE LABORATORIO

I.

INTRODUCCION

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II.

OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES:



E

OBJETIVOS ESPECIFICOS:



O



O



O

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III.

MARCO TEÓRICO

Los Compuestos Orgánicos son compuestos químicos, más conocido como micro–molécula o estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbonocarbono y carbono-hidrogeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fosforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos Compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. Las moléculas Orgánicas pueden ser de dos tipos: 

Moléculas Orgánicas Naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiantes por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.



Moléculas Orgánicas Artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo, los plásticos.

Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos, éstos tienen algunas propiedades generales las cuales son: 

OLOR: Es una propiedad física de la sustancia que depende primordialmente de dos factores:

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1) La

volatilidad

sustancia,

de

que

la se

determina por la forma de la

molécula,

peso

molecular y la presencia de grupos funcionales. Una sustancia debe ser la suficientemente

volátil

para que el observador perciba el olor. 2) La forma de la molécula; Las moléculas que tienen una forma esférica emiten un olor más perceptible por el hombre, un ejemplo de ella es el alcanfor, sustancia empleada en la producción industrial de fármacos como el mentol, Vick Vapo Rup, etc. La información que suministra el olor es de tipo cualitativo, que muchas veces es valioso en la identificación del compuesto; también existen sustancias que emite olores que son difíciles de definir si bien no es una información positiva, igual se debe registrar la información.

En esta técnica se debe tener presente

la

experiencia

emplear

la

intuición,

y por

ejemplo, si el compuesto huele intensamente a canela, se puede

aprovechar

esta

información en el proceso de identificación del compuesto siempre que se conozca que existen grupos de sustancias estructuralmente relacionados que emiten este aroma y que P á g i n a 4 | 25

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en este caso estas sustancias son el ácido cinámico, el cinamaldehido y el cinamonitrilo. 

COLOR:

El color de un compuesto viene determinado por su estructura; la mayor parte de los compuestos orgánicos líquidos son incoloros y transparentes, y los compuestos orgánicos sólidos son blancos.

El color de un compuesto debe definirse como incoloros y transparentes, blanco, azul y deben evitarse los calificativos: azul, claro verdoso, etc.

Los hidrocarburos saturados son siempre incoloros o blancos, y en el caso de hidrocarburos no saturados (doble enlace), los colores pasan por una transición de amarillo a anaranjado y de rojo a azul.

El color de una sustancia es una medida cualitativa de la pureza de un producto.

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

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SOLUBILIDAD:

Es una característica física muy útil, la solubilidad de una sustancia en un determinado solvente no sólo depende de la naturaleza o estructura de ambos, sino también de la temperatura.

Para fines de identificación de compuestos emplean

orgánicos, ensayos

se de

solubilidad de la sustancia desconocida en agua, hidróxido de solido acuoso, hidrogeno carbonato de sodio, ácido clorhídrico, éter y en ácido sulfúrico concentrado. 

ENSAYO A LA LLAMA: Es una prueba importante que se debe aplicar a un compuesto para determinar si arde o no, de este comportamiento se puede deducir si la sustancia es orgánica o inorgánica. Si la sustancia arde, con seguridad se deduce que es un compuesto orgánico.

Si el color de la llama es azul brillante y sin humo, en general podemos asumir que es saturado y/o tiene una relación oxigeno/carbono elevado.

Si la llama es amarilla y tiznada nos indica que el compuesto que se quema es insaturado. La presencia de

cenizas

grises

o

blancas,

generalmente implica la presencia de una sustancia inorgánica. P á g i n a 6 | 25

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El ensayo de Belstein es otro tipo de ensayo a la llama, es muy seguro y consiste en quemar el producto sobre un alambre de cobre, si el material arde con llama azul sin humo se puede suponer que la relación carbono/hidrogeno es baja y que probablemente la sustancia contiene oxígeno, cuanto menor sea esta relación más caliente y azulada será la llama; si la relación carbono hidrogeno está cercana a 1, como en el benceno el compuesto arde con una llama propia de una combustión incompleta.

La presencia de una llama fugaz de color verde lleva a suponer que se trata de ácidos mono o dicarboxílicos, y si la llama es verde brillante y persistente índica la presencia de un halógeno.

C, H , O, N , X  CuO  Cu2 X 2  H 2O  CO2  N 2

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IV.

MATERIALES Y REACTIVOS

 SUSTANCIAS Y SOLVENTES:

SACAROSA

TOLUENO

ACIDO ACÉTICO

UREA

MUESTRA PROBLEMA

OCTANO

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BICARBONATO DE SODIO

TETRACLORURO DE CARBONO

HIDRÓXIDO DE SODIO

ETANOL

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

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MATERIALES:

8 TUBOS DE ENSAYO

LUNA DE RELOJ

FOSFORO

GOTERO

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V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento N°1: Ensayo de reconocimiento de alcanos 1. solución de permanganato de potasio: (prueba de Von Baeyer). En un tubo de ensayo contenido 1 ml de octano, añadimos 2 gotas de una solución de KMnO₄ 0,5%, recientemente preparado, y 2 de una solución de carbonato de sodio al 5%. Tapamos el tubo, agitamos y dejamos en reposo.

2. Ácido sulfúrico concentrado A un tubo de ensayo que contiene octano, añadimos 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, mezclamos bien y dejamos en reposo. 3. Agua de bromo. A un tubo de ensayo que contenga octano, añadimos una gota de agua de bromo lo tapamos, agitamos y dejamos en reposo, introducimos luego en la boca del tubo una tirita humedecida de papel azul de tornasol.

4. Acción de yodo. A un tubo de ensayo de contenga un ml de octano, añadimos un cristalito de yodo y procedemos como en el caso anterior de agua de bromo.

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Experimento N° 2: Obtención del etileno y demostración de su instauración. 1. Ármanos el equipo como tal se muestra en el manual de laboratorio, y posteriormente colocamos en un tubo de ensayo grande 4 ml de la mezcla dada, de alcohol etílico y ácido sulfúrico, añadimos unos trocitos de porcelana, tapamos el tubo con un tapón que contenga un tubo de desprendimiento y calentamos la mezcla cuidadosamente. 2. hacemos burbujear el etileno en dos tubos de ensayo, conteniendo uno de ellos de 1 a 2 ml de agua de bromo y otro unas gotas de permanganato de potasio, tapamos los tubos y agitamos.

Experimento N° 3: Obtención del acetileno y ensayos de reconocimiento. 1. Obtención de acetileno. Colocamos carburo de calcio en un matraz kitasato, en cuya tabuladora lateral, va insertado un tubo de goma a manera de un tubo de desprendimiento, tapamos el matraz con un tapón monohorodado que posee una pera de decantación que contenga agua. Sobre el carburo de calcio, dejamos caer el agua contenida en la pera, gota a gota, de modo que al ponerse en contacto con el carburo de calcio reaccionara produciendo acetileno, el cual Sandra por el tubo de goma. 2. Formación de acetiluro de plata. Hacemos burbujear el acetileno en un tubo ensayo conteniendo una solución de nitrato de plata al 5%, amoniaco hasta disolución del precipitado. La formación de un precipitado de color blanco indicara la presencia del triple enlace carbono−carbono.

3. Solución de bromo. P á g i n a 12 | 25

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En otro tubo de ensayo lleno de acetileno, añadimos unas gotas de agua de bromo, agitamos fuertemente.

4. Solución de permanganato de potasio. En tercer tubo de ensayo lleno de acetileno añadimos rápidamente unas gotas de permanganato de potasio al 0,5%, agitamos fuertemente.

Experimento N° 4: Propiedades físicas del tolueno. 1. temperaruta de ebullicion del tolueno. Colocamos en tubo de ensayo conteniendo tolueno 1 a 2 ml en un vaso con agua hirviendo. 2. Temperatura de solidificacion del tolueno. colocamos en tubo de ensayo conteniendo 1 a 2 ml de tolueno por unos minutos en un vaso conteniendo hielo. 3. Densidad del tolueno. Añadamos en un vaso conteniendo agua, algunas gotas de tolueno. 4. Solubilidad realizamos la prueva de solubilidad del tolueno en agua, etanol, gasolina y eter etilico. Experimento N° 5: Reacción de sustitución eletrofílica. 1. Bromación del tolueno. Preparamos dos tubos de ensayo con 1 ml de tolueno cada uno. al primer tubo de ensayo agregamos 3 gotas de bromo en tolueno, al segundo tubo añadimos unos 2 mg de limaduras de hierro y 3 gotas de bromo en tolueno, en tercer tubo añadimos 1 ml de bromo en tolueno; colocamos los dos primeros tubos en un vaso con agua tibia (50°C) durante 5 minutos. Comprobamos el desprendimiento del HBr.

2. Nitración de tolueno. Mezclamos 0,5 ml de benceno con 4 ml de ácido nítrico concentrado y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo grande. Agregamos un trozo de porcelana, hervimos la mezcla suavemente en P á g i n a 13 | 25

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baño maría, durante 2 minutos hasta obtener una solución homogénea (aseguramos que la ebullición sea suave para evitar que el benceno se proyecte e inflamable), al término de la reacción vertimos el contenido del tubo de ensayo en un vaso contenido 20 ml de agua (con trozos de hielo) 3. sulfonación del tolueno. En un tubo de ensayo colocamos 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado y calentamos en baño maría, añadiéndole poco a poco y agitando constantemente 0,5 ml de benceno. Controlamos que la reacción no sea vigorosa. El benceno se va disolviendo poco a poco. Vertemos la mezcla resultante lentamente en un vaso de precipitados conteniendo una solución saturado de cloruro de sodio enfriada.

VI.

RESULTADOS

EXPERIMENTO N°1

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EXPERIMENTO N° 2:

EXPERIMENTO N°3

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EXPERIMENTO N°4 1. temperaruta de ebullición del tolueno. El punto de ebullicion de tolueno crece a medida que lo calentamos en el mechero, obteniendo al final el punto de ebullicion maximo de 90°C en el termómetro. Comparando con el punto de ebullición teórica del tolueno (111°C a C.N.y 1 atm). Encontramos una incerdidumbre de 111°C−90°C= 21°C. el incertidumbre encontrado se debe al entorno, altitud, presión y otros factores que afectó al proceso de experimentación. 2. Temperatura de solidificacion del tolueno. El punto de solidificación del tolueno medido con el termómetro fue de 2°C. Teoricamente el punto de solidifiación del tolueno es de (−95°C). la diferencia de los puntos de solidificacion teoria−experimental −95°C−2°C=−97°C es muy grande, y esto se debe que los trocitos de hielo utilizados en el experimento se vuelven líquido rápidamente, también la altitud, presion, el entorno y otros factores afectan a este proceso de experimentación. 3. Densidad del tolueno. despues de realizar el experimento de la densidad del tolueno nosotros observamos que el tolueno no se disuelve en el agua y flota encima del agua y de esto deducimos que el tolueno es menos denso que el agua.

4. Solubilidad soluto

H₂O−Agua

C₂H₅OH−Etanol C8H18−Octano (C₂H₅)₂O−Eter etilico

Tolueno

insoluble

soluble

soluble

soluble

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Las propiedades físicas del tolueno reconocido en el proceso de experimental fueron; primeramente el punto de ebullición obtenido fue de 90°C; el punto de solidificación obtenido del tolueno fue de 2°C; la densidad del tolueno es de 867 kg ̸ m³ teóricamente, pero experimentalmente es menos denso que el agua; por último la solubilidad del tolueno con los compuestos octano, éter etílico y etanol es soluble, sin embargo con el agua no es soluble.

EXPERIMENTO N°5

Observaciones:  Sacarosa: Acción violenta – Deja residuos de carbón.  Urea: Deja residuos de carbón.  Etanol: Combustión completa sin gas.  Octano: Combustión incompleta – Se desprende CO2  Tetracloruro de Carbono: No combustiona por falta de hidrogeno.  Muestra Problema: Olor a maíz

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VII.

CONCLUSIONES

 Se estudió y reconoció experimentalmente las propiedades de los compuestos orgánicos como lo son el olor, el color, la solubilidad, entre otros. Que son parámetros diferenciables en los compuestos orgánicos permitiéndonos reconocerlos.  Se observó y determino el olor, color y forma del solido en el caso de la sacarosa y las demás sustancias sólidas y en el caso de las sustancias liquidas se determinó su aspecto teniendo diversos resultados.  Se realizó el experimento para determinar la solubilidad con cada una de los solventes ya mencionados y descritos anteriormente, dándose a conocer las características del proceso de solubilidad en todos los casos.  Se identificó los diversos colore s y tipos de la llama mediante el ensayo de llama y el ensayo de Belstein, estas fueron tomando una muestra de solidos con el cobre metálico acercando a la llama y para los compuestos líquidos se usó palitos de fosforo acercando a la sustancia a ver si combustiona, con la finalidad de ver lo que tienen en común los compuestos orgánicos en su propiedad física.

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VIII.



RECOMENDACIONES

Para la técnica del ensayo a la llama tener mucha cautela por parte del experimentador.



Debemos verter a las sustancias en los respectivos tubos de ensayo. Solo así podremos observar lo que deseamos.



Observar mesura y detenimiento. las cuales se notan a simple vista. Si esto no sucede. para luego refutar lo observado. agitar.



Si se hace uso del mechero Bunsen, tener mucho cuidado y paciencia para que estas reaccionen para llevar a cabo una excelente prueba de solubilidad. tanto las mezclas o las soluciones que se obtengan. y principalmente. se debe procurar seguir los pasos adecuados para usarlo.

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IX.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué diferencias fundamentales existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos? COMPUESTOS ORGÁNICOS 

Todos

los

orgánicos

COMPUESTOS INORGÁNICOS

compuestos presentan



el

presentan el fenómeno de

fenómeno de isomería. 



Todas

sus

isomería.

moléculas

son



Sus compuestos que tienen

neutras o ligeramente polares.

carga (moléculas polares o

En

sustancias iónicas)

solución

acuosa

sus

moléculas no se ionizan.



Si conducen corriente eléctrica.

No



Resisten muy bien al calor y al

conducen

corriente

eléctrica. 

Todos sus compuestos no

ambiente,

ya

que

tienen

Se descomponen fácilmente

temperatura

de

fusión

son susceptibles al calor y al

temperatura

de

ebullición

ambiente

muy altas.

temperatura temperaturas

pues de de

poseen fusión

y



ebullición

Todas

las

sustancias

y

se

disuelven en el agua.

bajas. 

 Algunas sustancias se pueden disolver fácilmente en el agua.



Existen muy

30´000 compuestos

pocos

formados

por

carbono

Existen 1´500´000

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2. Si después de calcinar una sustancia orgánica quedan residuos de color blanco. ¿Qué conclusión se deduce de eso? 

Si las cenizas son blancas, solubles en agua y de reacción alcalina se puede deber a la presencia de sodio, potasio o litio.



Si las cenizas son blancas, insolubles en agua y de reacción alcalina hacen suponer la existencia de calcio, magnesio o bario.



Si las cenizas son blancas, insolubles en agua y de reacción neutra indican la posibilidad de encontrar aluminio o silicio.

3. Predecir la solubilidad del benceno en los siguientes disolventes orgánicos: Alcohol, agua, heptano y éter de petróleo. Compuesto Solubilidad con el benceno:

Alcohol:

Soluble

Agua:

Poco soluble

Heptano:

Soluble

Tetracloruro de carbono:

Poco soluble

4. ¿A qué razones obedece la solubilidad de los compuestos orgánicos? El estudio que se hace acerca de la afinidad que deben tener los componentes de una solución, se da a nivel molecular (estructura molecular), ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble en otra.

Es decir, al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta P á g i n a 21 | 25

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manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atómico de manera tal que sus naturalezas polares sean similares.

Pues principalmente a si tienen o no un grupo polar y al no. de carbonos por ejemplo, los alcoholes tienen un grupo polar pero solo los miembros más pequeños de la familia son solubles en agua. 5. ¿Porque es necesario la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico para realizar un análisis cualitativo de la misma? Para el reconocimiento de azufre, nitrógeno y halógenos (X: Cl, Br, I) es necesario someter la sustancia orgánica a una vigorosa reacción, que permita romper los enlaces covalentes y dejar libres los elementos que se desean estudiar. Para ello se realiza una fusión con sodio (Método de Laissagne), que permite transformar los elementos al estado iónico. En la ecuación de la reacción general se escriben estos iones en la forma de sales sódicas inorgánicas, tal como se muestra a continuación:

Muestra Orgánica + Na°  NaX (ac)  NaCN ( ac )  NaCNS( ac ) Las sales sódicas formadas se presentan en esta ecuación química en solución acuosa (ac) y son incoloras.

6. ¿Cómo determinar la presencia de yodo en los compuestos orgánicos? Para determinar la presencia de iodo en un compuesto orgánico, se debe realizar los siguientes pasos: 

Moler unos cuantos granos de sal en grano hasta que quede un polvo fino.



Colocar por separado en 2 tapas de refresco sal en grano molida y sal de mesa. P á g i n a 22 | 25

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

Añadir a ambas tapas una pequeña cantidad de almidón en polvo.



Agregar a las dos tapas un poco de agua.



Esperar 10 minutos y observar.

Para determinar el índice de iodo, se realizan los siguientes pasos: 

Definir el peso de yodo absorbido por la muestra en las condiciones de trabajo que se especifican. El índice de yodo se expresa en gramos de yodo por 100 g de muestra.

Para la ejecución de este procedimiento se requiere de los siguientes reactivos: Ioduro Potásico, almidón, tiosulfato sódico, ciclo hexano, ácido acético y reactivo de Wijs 

Para la ejecución de este procedimiento se requiere de los siguientes reactivos: Ioduro Potásico, almidón, tiosulfato sódico, ciclo hexano, ácido acético y reactivo de Wijs.

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X.

BIBLIOGRAFÍA

 Manual de Laboratorio de Química Orgánica UNASAM

LINKCOGRAFIA

 https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico

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