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• Rony Calderon Rivera

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Escuela Profesional de Ingeniería Química

INFORME N°4: HIDROCARBUROS ASIGNATURA

: LABORATORIO QUIMICA ORGANICA I

INTEGRANTES

: CALDERON RIVERA RONY SANCHEZ CAMARA MARIA CHILO ACOSTUPA DANILO DAVID HUAMAN HUAMANI DIEGO

Bellavista, 12 de Septiembre del 2019

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

ÍNDICE

Pag.

OBJETIVOS.................................................................................................................................1 FUNDAMENTO TEÓRICO............................................................................................................2 MATERIALES UTILIZADOS EN LA EXPERIENCIA............................................................................2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL............................................................................................15 CUESTIONARIO........................................................................................................................22 1) Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente..................................................................................................22 a)

H2SO4..........................................................................................................................................22

b)

Soluciones de KMnO4.................................................................................................................22

c)

Agua de Bromo y Luz...................................................................................................................22

d)

Agua de bromo en oscuridad.......................................................................................................22

e)

Soluciones diluidas de NaOH.......................................................................................................22

f)

Reactivo de Fehling.....................................................................................................................23

2)

Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado:..........................................................23

CONCLUSIONES........................................................................................................................24 BIBLIOGRAFÍA..........................................................................................................................25

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OBJETIVOS



Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alcano y alqueno



Analizar las formaciones de sales metálicas de los alcanos yalquenos.



Verificar la propiedad de combustión alcanos y alquenos



1 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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FUNDAMENTO TEÓRICO HIDROCARBUROS Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono.

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es C nH2n También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos 3 presentan hibridación sp . Además, carecen de grupos funcionales El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al número de átomos de carbono que posea la molécula.

2 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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PROPIEDADES FÍSICAS Punto de ebullición Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C. Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH 4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto 3 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas. Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.6 En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. Punto de fusión El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos Conductividad Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. Solubilidad en agua No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua. Puesto que los puentes de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces 4 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua). Solubilidad en otros disolventes Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. Geometría molecular La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈ 109.47° entre ellos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

5 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbonohidrógeno). Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

ALQUENOS Los alquenos (también llamados olefinas) son hidrocarburos que contienen menos hidrógenos que los alcanos de igual número de carbonos y que pueden convertirse en estos por adición de hidrógeno. Como tienen menos hidrógenos que el máximo posible se les llama hidrocarburos no saturados. Esta insaturación puede satisfacerse por otros reactivos diferentes al hidrógeno lo que da origen a sus propiedades químicas características. En los alquenos hay dos carbonos unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono – carbono con un ángulo de 120o es lo que caracteriza a los alquenos. La fórmula general de los alquenos es: C nH2n

6 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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El primer compuesto de esta familia es el Etileno

CH2 = CH2

PROPIEDADES FÍSICAS Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los Alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares.

PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace σ) . Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ

Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Regla de Markovnikov En 1869 el químico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adición del ácido bromhídrico (HBr) a los alquenos explico la orientación de la adición estableciendo la siguiente regla: 7 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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“La adición de un ácido protónico (ácido de Brönsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protón del ácido enlazado al carbono que tenga el mayor número de átomos de hidrógeno”.

Podemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble enlace que tiene un menor número de hidrógenos (más sustituido) que en este caso no tiene hidrógeno.

Reducción Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en el doble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como níquel y platino. Ejemplo:

Halogenación Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una de las reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en la cual a una solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es rápidamente decolorada.

8 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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ALQUINOS Son hidrocarburos alifáticos que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono (no saturado), son compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono, su fórmula general es C nH2n-2. Se les denomina también hidrocarburos acetilenos por que derivan del alquino más simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono. El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono, el solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C, por otra parte, el solapamiento de dos orbitales sp genera el enlace, por otra parte el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H.Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los átomos de carbono.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-. Son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

9 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hibridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno. PROPIEDADES FÍSICAS      

Los tres primeros términos son gaseosos y los restantes líquidos o sólidos. Presentan punto de ebullición y fusión algo superiores por el triple enlace. A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Insolubles en agua pero si en disolventes orgánicos. Baja polaridad. Son incoloros.

10 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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PROPIEDADES QUÍMICAS Oxidación: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio),KMnO4 permanganato de potasio,CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, H2O agua). El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmel.

Halogenación: En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace, cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.

Adición de halogenuros de hidrógeno: consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCL,HBr,HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.

11 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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MATERIALES UTILIZADOS EN LA EXPERIENCIA MATERIALES Y REACTIVOS

       

Vaso de precipitado Pinza de madera Mechero de bunsen Tubo de ensayo Gradilla Trípode soporte universal Tubo de desprendimiento Matraz 1. ACIDO SULFURICO

El ácido sulfúrico es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2SO4. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.

2. CAL SODADA

La cal sodada es una mezcla de hidróxido de calcio e hidróxido de sodio que se emplea como agente absorbente de dióxido de carbono (CO2). Puede prepararse mezclando cal viva (CaO) con una solución de hidróxido de sodio (NaOH), y en seguida secando por calentamiento hasta evaporación.

3. PERMANGANATO DE POTASIO

El

permanganato

de

potasio,

12 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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permanganato

potásico,

minerales

chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones de potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. 4. ALCOHOL TERBUTILICO

El 2-propanol, también llamado alcohol isopropílico

o

Propan-2-ol

en la

nomenclatura IUPAC, es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el agua.

5. CICLOHEXANO

El ciclohexano es un cicloalcano (o hidrocarburo alicíclico) formado por 6 átomos de carbono, y 12 átomos de hidrógeno, por lo que su fórmula es C6H12. La cadena de carbonos se encuentra cerrada en forma de anillo. Es un disolvente apolar muy utilizado con solutos del mismo tipo.

6. CARBURO DE CALCIO

El carburo de calcio es una

sustancia

13 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena.

7. GASOLINA

Es una mezcla de hidrocarburos obtenida del petróleo por destilación fraccionada, que se utiliza principalmente como combustible en motores de combustión interna, estufas, lámparas y para limpieza con solventes, entre otras aplicaciones.

8. REATIVO DE FEHLING

El reactivo de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849 y que se utiliza

como

reactivo

para

la

determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml.

14 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. ALCANOS a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico : las sales de los ácidos orgánicos tratados con NaOH, KOH o Cal sodada concentradas al ser sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar el grupo carbonilico, en forma de dióxido de carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el número de carbonos de la sal orgánico inicial. CH3COONa + NaOH + CaO → CH4 + Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de identificación b.1. Prueba de combustibilidad: 

Alcano lo sometemos a calor. La reacción será

CH4+O2 →C+CO+H2O b.2. Prueba de oxidación con kMnO4:  

En un tubo de ensayo se adiciona 1ml de éter de petróleo ( C 6H12 ), adicionar 3 gotas de kMnO4. Observar que sucede en la reacción. 3 C6H12 + KMnO4 + 2 H2O → 3 C6H12OH + MnO2 + KOH

15 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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No reacciona

b.3. Prueba de Halogenación (Agua de Bromo) 

En un tubo de ensayo se mezcla 1 ml de éter de petróleo (ciclohexano), con 6 gotas de agua de bromo.



Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y otro en la oscuridad por 15minutos aprox.

C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

CH4 + Br2 →

No reacciona

Lo que no reacciona es la solución más oscura.

16 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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17 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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18 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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Parte b.2 PRUEBA DE OXIDACIÓN CON KMnO4 GASOLINA En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml de KMnO4

KMnO4 Reacción química

Observaciones: Aquí podemos observar que al principio el permanganato de potasio era de color lila bajito y ahora que reacciono con la gasolina que inicialmente era de color marrón clarito ahora se puede observar que hay dos capas y una de color ambar y la otra un precipitado de color marron oscuro

Parte b.2 PRUEBA DE OXIDACIÓN CON KMnO4 ACEITE Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

19

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En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le agregamos 10 gotas de KMnO4

Aceite

KMnO4

Reacción química

Observaciones: Aquí podemos observar en la parte inferior se forma una sustancia acuosa de color rojo oscuro que al principio acido propílico y el ácido sulfúrico tenían era incoloro y al someterlos al calor vimos que torno a un color marrón claro

20 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

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b.3. Adición de H2SO4:  En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina  En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H2SO4(cc) 10 gotas (en el tubo , primero se coloca el agua luego el ácido)

Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de:

Reacción química Observaciones: Se observará la formación de bisulfito de alquilo, este es un compuesto aromático.

21 Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

CUESTIONARIO 1) Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente. a) H2SO4

b) Soluciones de KMnO4 c) Agua de Bromo y Luz d) Agua de bromo en oscuridad e) Soluciones diluidas de NaOH f) Reactivo de Fehling ALCANOS a) Soluciones de KMnO4: 3C6H12 + 2KMnO4 +H2O →3C6H11OH+2MnO2+2KOH b) Agua de Bromo y Luz: C6H12+Br2→C6H11BR+HBr c) Agua de bromo en oscuridad: C6H12+Br2→No reacciona

ALQUENOS

a) H2SO4 CH3CH3CH(O) + H2SO4→C3H6+H2O

b) Soluciones de KMnO4 2

=

2

2

2

2

3

+

c) Agua de bromo y luz 2

=

4

→

+Br 2 →CH2BrCH2BRCH2CH2CH3

3

ALQUINOS

a) H2SO4 HC CH+H2SO4+H-CH=CH-OH

b) Soluciones de 3

+

KMnO4 4+ 2→3

c) Agua de Bromo y Luz

+

2

+

HC

CH+Br2 (Luz) →BR-HC=CH-Br

Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”

d) Agua de bromo en oscuridad HC

CH+Br2 (oscuridad) →BR-HC=CH-Br

e) Soluciones diluidas de NaOH HC CH + NaOH → HC = C- Na↓ f) Reactivo de Fehling HC CH + Fehling → (HC = CH) 2Cu ↓

2) Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado: REACTIVO FEHLING Hay que preparar dos soluciones: a) Solución A: Disolver 3´5 gr de sulfato de cobre (II) pentahidratado en 50 CC. De agua. b) Solución B: Disolver 17´3 gr de tartrato sódico-potásico (KNaC4H4O6.4H2O) y 5 gr de hidróxido sódico en agua. Una vez frío, diluid hasta 50 cc. con agua. Mezclad volúmenes iguales de ambas disoluciones en el momento de utilizarlas.

REACTIVO TOLLENS Se obtiene al hacer reaccionar una porción de solución 0,1M de nitrato de plata con una solución 0,1M de hidróxido de amonio, con lo cual aparece un precipitado marrón, posterior mente se sigue añadiendo hidróxido de amonio hasta que el precipitado se disuelva. Reacciones: Nitrato de plata + Hidróxido de sodio: AgNO3 + NaOH → Ag (OH) + NaNO3 Hidróxido de plata + Amoniaco: Ag (OH) + 2NH3 → [Ag (NH3)2] OH

CONCLUSIONES   

Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo. Se comprobó la presencia de C3H8(g) porque al acercar el palo de fósforo se forma una llama amarilla lo cual nos indica que la reacción es incompleta. Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.

BIBLIOGRAFÍA 

https://www.ssaver.gob.mx/citver/files/2017/04/GUIA-DE-HIDROCARBUROSCLASIFICACION.pdf



https://tuylaquimica.files.wordpress.com/2014/03/hidrocarburos-nomenclatura-eisomerc3ada.pdf



https://www.quimicaorganica.org/alcanos.html