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• Jefferson Josue Escobedo Flores

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

Escuela Profesional De Ingeniería Química

TEMA: HIDROCARBUROS ASIGNATURA:  Laboratorio de Quimica Organica I

INTEGRANTES DEL GRUPO:     

BERNAL RODRIGUEZ RENI ESCOBEDO FLORES JOSUE PANIAGUA BOCANEGRA JOSE GUERRERO ARTICA CARLOS CAFU QUISPE GOYA WILIAMS

DOCENTE: Stanciuc Staniuc de Palma Viorica

Callao, Enero, 2020 PERÚ

1716120662 1716130026 1716120468 1816120484 1626125615

I. INTRODUCCIÓN En el siguiente informe de laboratorio se logra explicar la práctica llevada a cabo por los estudiantes de la FIQ(Facultad de Ingenieria Quimica)EPIQ(Escuela Profesional de Ingeniería Quimica), en cuanto al tema referente a los hidrocarburos ; teniendo en cuenta conceptos básicos como lo son la formación de productos tanto en alcanos, alquenos y alquinos Identificaremos los resultados de las reacciones propuestas en el material de apoyo, por ejemplo, la obtención de alquenos y alquinos, y comportamiento químico de los gases producidos.

Los hidrocarburos que se estudiaran en este informe son (Alcanos, Alquenos y Alquinos) se obtendrá experimentalmente las propiedades químicas de los compuestos ya mencionados y la diferenciación de los hidrocarburos no saturados. Los alcanos son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces. Debido a que contienen el número máximo de hidrógenos por átomos de carbono, se les llama hidrocarburos saturados. Los alquenos también conocidos como oleofinas son hidrocarburos que poseen un enlace alcanos (CC), que poseen un doble enlace alquenos (C=C) y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace (C≡C).

En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de un alcano, un alqueno y un alquino ,en los cuatro procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquinos ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alquenos y alquinos según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de dibromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo.

A continuación, daremos solución a las siguientes experiencias.

II. OBJETIVOS 

Sintetizar un alcano, alquenos y alquinos.



Identificar los alcanos, alquenos y alquinos.



Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuáles son sus características.

III. MARCO TEÓRICO La familia más simple de los compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Estos se encuentran constituidos por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente como petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado en frío. En condiciones específicas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio. En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace que las moléculas sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones de ADICION antes que de SUSTITUCION. En el caso de los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de los hidrocarburos NO SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIÓN sino de SUSTITUCIÓN. Por su estructura molecular, podemos dividir a los hidrocarburos en: - Hidrocarburos alifáticos: a) Alcano b) Alqueno c) Alquino - Hidrocarburos alicíclicos a) Cicloalcano b) Cicloalqueno c) Cicloalquino - Hidrocarburos aromáticos ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO Es útil para distinguir las propiedades características de los hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos. Se hace uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podrá visualizar la ausencia o presencia de insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr) o por cambio de coloración.

Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):

El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados dihalogenados adyacentes. Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (Adición):

PRUEBA DE BAEYER CON PERMANGANATO DE POTASIO Consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al compuesto insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitado de color marrón, desapareciendo el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no se produce esta reacción y la coloración del permanganato se mantiene (púrpura). Todas las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones acuosas diluidas y frías, el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono. Ejemplos de la reacción de Baeyer:

REACCIÓN CON ÁCIDO SULFÚRICO Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adicion de H2SO4. Ejemplo de reacción con H2SO4

SÍNTESIS DE ALQUENOS POR ELIMINACIÓN DE ALCOHOLES Y DERIVADOS Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol por que no puede formar puentes de hidrogeno, o mediante acción de un agente deshidratante.

REACCIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son más reactivos que el benceno. El grupo alquilo incrementa la densidad electrónica del anillo en posiciones orto y para. Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo. Los aromáticos que reaccionan con grupos nitro forman mononitrobenceno o mononitrotolueno y son más difíciles de nitrar que los hidrocarburos no aromáticos. Si el grupo es por ejemplo: —CF3- , los electrones se concentran en las posiciones meta y para. Una vez hecha la 1o nitración (mono), resulta más difícil introducir el 2º grupo nitro (di nitración) y así progresivamente para la 3ª.

-NO2 + H2O MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES

REACTIVOS Permanganato de potasio

Tubos de ensayo

Mechero de Bunsen

Agua de Bromo

Reactivo de Fehling Gradilla

Reactivo de Tollens Espatula

Vaso precipitado

Pinza

Cal sodada

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ALCANOS 

OBTENCIÓN DE UN ALCANO A PARTIR DE UNA SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal sodada. b) Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de desprendimiento. c)

Armamos

el

equipo,

luego

calentamos

y

comprobamos el desprendimiento de metano con un palito de fosforo encendido. La Reacción química de esta experiencia está dada por el del acetato de sodio +cal sodada:

𝐂𝐇𝟑𝐂𝐎𝐎𝐍𝐚+𝐍𝐚𝐎𝐇+𝐂𝐚𝐎+𝐂𝐚𝐥𝐨𝐫→𝐂𝐇𝟒+𝐍𝐚𝟐𝐂𝐎𝟑



REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (AGUA DE BROMO): En dos tubos de ensayo añadimos 6 gotas de Agua de Bromo y 3 ml de Eter de petróleo. Se coloca un tubo de ensayo en un lugar oscuro por 15 minutos y el otro tubo de ensayo se coloca a la luz por 15 minutos. Reacciones:

𝑳𝒖𝒛

C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

Observación de la reacción con luz: la solución se torna de color amarillo.

CH4 + Br2

𝑶𝒔𝒄𝒖𝒓𝒊𝒅𝒂𝒅

→

No reacciona

ALQUENOS 

SINTESIS DE ALQUENO A PARTIR DE UN ALCOHOL  En un tubo de ensayo colocamos 3 mL de alcohol isopropílico y 10 gotas de ácido sulfúrico, luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento.  Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del mechero.  Luego calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro, desprendiendo de un gas incoloro el cual es propeno (𝐶3𝐻6). CH2OH-CH3 + H2SO4 → CH2=CH2 + H2O



PRUEBA DE HALOGENACIÓN “AGUA DE BROMO”  Tomamos 2 tubos de ensayo y en cada en uno le echamos 2 ml de aceite y al otro gasolina  Luego a cada uno le añadimos 5 gotas de Agua de bromo(Br2/H2O)  Agitamos y verificamos la halogenación Reacciones:

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2



PRUEBA DE OXIDACIÓN “K2MnO4”  Tomamos 2 tubos de ensayo y en cada en uno le echamos 2 ml de aceite y al otro gasolina  Luego a cada uno le añadimos 5 gotas de K2MnO4  Agitamos y verificamos la oxidación Reacciones:

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2

ALQUINOS o La parte experimental en alquinos se fundamenta de mejor manera, con los siguientes puntos: 1. Cogemos 4 tubos de ensayos secos, y en cada uno le asignamos los siguientes reactivos, 2ml de cada reactivo respectivamente: -

Br2/H2O (Agua de bromo) KMNO4 Reactivo de tollens Reactivo de Fehling

2. Luego de haber colocado cada reactivo en su tubo correspondiente, lo llenamos con agua de caño hasta un ¾ de altura del tubo, excepto el reactivo de tollens, el cual si o si se debe realizar con agua destilada de la siguiente manera.

3. Vamos a formar acetileno para hacerlo burbujear con los reactivos y poder ver las reacciones formada.

4. En un matraz

vamos a colocar

Carburo de Calcio (CaC2) y le

añadimos agua del cual vamos a obtener acetileno según la reacción: CaC2 + H2O

Ca(OH)2 + C2H2 5.

Al ya tener el acetileno lo

hacemos burbujear con los 4 reactivos en los cuales se aprecian los siguientes resultados: 

Acetileno en contacto con el

Agua de Bromo: Observaciones: Vemos que luego de un burbujeo de tiempo de 3 a 4 segundos y apreciamos su decoloración del reactivo Reacción: 2Br2 + HC≡CH

-

C2H2Br4

Acetileno en contacto con el KMnO4

Observaciones: Se le hizo burbujear hasta que no se apreciaba el color violeta representativo del KMnO4. Reacción:

𝟗𝑪𝑯𝟒 + 𝟏𝟒𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝟓𝑯𝟐𝑶 → 𝟑𝑪𝟑𝑯𝟒𝑶𝟑 + 𝟏𝟒𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝟏𝟒𝑲𝑶𝑯 𝟑𝑪𝟑𝑯𝟒𝑶𝟑 + 𝟏𝟒𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝟏𝟒𝑲𝑶𝑯

-

Acetileno en contacto con el Tollens

Observaciones: Vemos que al burbujear se forma un color medio lechoso al inicio pero posterior mente se puede ver un precipitado llamado acetiluro de plata. Reacción HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH

HC≡CAg + NH4OH + NH3

NOTA:

Luego tenemos que destruir el acetiluro, para poder realizarlo le colocamos 10 gotas de HNO3 y lo calentamos en el mechero hasta que se desaparezca por completo.

-

Acetileno en contacto con el reactivo Fehling

Luego hacemos reaccionar el carburo con el reactivo de FEHLING produciendo un fluido azulino. Lo hacemos burbujear con el acetileno Observación: que cambia de color a un negro oscuro más precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre. Reacción:

o Luego de realizar los procesos experimentales con cada reactivo, vemos que quedan de la siguiente manera:



PRUEBA DE COMBUSTIBILIDAD  Se acerca una llama de fosforo al extremo del tubo de desprendimiento de acetileno, se observa la formación de una llama Reacción: 𝒍𝒍𝒂𝒎𝒂

𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑶𝟐 →

𝑪𝑶𝟐 + 𝑪 + 𝑪𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶

V. CONCLUSIONES  La obtención de este hidrocarburo resulto un proceso no tan complicado, logramos establecer reconocerlos y obtenerlos mediante determinados compuestos, establecimos sus reacciones comunes y en que se diferencian, se toma en cuenta que es un proceso cualitativo ya que la mayoría de los reactivos no son medidas con exactitud, combustiona debido a su origen vegetal.  Observamos que se tuvo que recurrir al uso de sustancias especiales como los reactivos de Fehling y de Tollen.  Un alqueno reaccionara con el bromo solo si hay presencia de luz.  El punto de ebullición aumenta en proporción al número de carbonos.

VI. CUESTIONARIO Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.  Con H2SO4 Alcanos:

Alquenos:

Alquinos:

 CON Soluciones de KMnO4 Alcanos: R-C-R’ + KMnO4

No hay reaccion

Alquenos:

Alquinos:

 Con Agua de Bromo y Luz Alcanos:

Alquenos:

Alquinos:

 Con Agua de Bromo y Oscuridad Alcanos: R-C-R’ + Br2

No hay reaccion

Alquenos: R=C=R

No hay reaccion

Alquinos No hay reaccion  Con soluciones diluidas de NaOH Alcanos:

Alquenos:

Alquinos:

 Con Reactivo de Fehling Alcanos:

Alquenos:

Alquinos

REACTIVOS

Alcano

Alquenos

GASOLINA

ACITE VEGETAL

H2SO4

KMNO4

Agua de Br2 y

No hay reaccion

CH4 + Br2

CH3Br + HBr

luz Agua de Br2 en oscuridad

No hay reaccion

Solucion diluida de NaOH Reactivo de Fehling

No genera reaccion, se ven 2 fases

3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 +4H2O CH3CH= CH2+Br2 CH3CH- CH2

Br Br