Grupos Funcionales 2

INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO Química Orgánica QIQA134-1 Informe No 6 (29/04/2019) Grupos funcionales II Jabsuvilen

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INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO

Química Orgánica QIQA134-1 Informe No 6 (29/04/2019)

Grupos funcionales II Jabsuvilen Marulanda Ocampo Andrés García Quinchia Instituto tecnológico metropolitano Correo: [email protected], [email protected]

Resumen: La siguiente práctica consiste en observar los comportamientos de diferentes sustancias a fin de determinar su grupo funcional, por medio de pruebas que permitan reconocer sus características. En el laboratorio se analizaron las muestras: 1, 2 y 4, a fin de determinar su grupo funcional. Se logró observar por medio de una prueba específica, en la cual los tubos de ensayo se introdujeron en baño maría, al no observar cambios se le agrego unas gotas del reactivo molisch para confirmar la presencia de un carbohidrato, las muestras se tornan opacas, por lo cual fue negativo para molisch, seguidamente se agregó ninhidrina a fin de determinar la presencia de un aminoácido , al ser negativo para aminoácido se presencia una proteína o ácido graso, se agregaron unas gotas de Bial al ser positivo para este reactivo se confirma que la muestras analizadas eran proteínas.

Abstract: The next practice is to observe the behavior of different substances in order to determine their functional group, by means of tests that allow to recognize their characteristics. In the laboratory the samples were analyzed: 1, 2 and 4, in order to determine their functional group. It was observed by means of a specific test, in which the test tubes were introduced in a water bath, when no changes were observed, a few drops of the molisch reagent were added to confirm the presence of a carbohydrate, the samples became opaque, which was negative for molisch, then ninhydrin was added in order to determine the presence of an amino acid, being negative for amino acid a protein or fatty acid is present, a few drops of Bial were added to be positive for this reagent it is confirmed that the The samples analyzed were proteins. Palabras clave: grupo funcional, pruebas específicas, aminoácidos, proteínas.

1. Introducción En

química orgánica un grupo funcional es un átomo o cadena de átomos unidos a una cadena carbonada, existen diferentes pruebas que permiten identificar la presencia de diferentes grupos funcionales, en la siguiente práctica se determinaron la presencia de los diferentes grupos funcionales:

Carbohidratos: son biomoléculas compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno, los Carbohidratos se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, Según el número de unidades de azúcares sencillos que contengan. Los carbohidratos También son partes integrales de otras biomoléculas. (Hill McGraw 2012) Aminoácidos: Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino y un grupo carboxilo, los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas; juegan en casi todos los procesos biológicos un papel clave. Los aminoácidos son la base de las proteínas. Los polímeros de aminoácidos se diferencian según

INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO sus pesos moleculares o con el número de residuos que contienen. Las moléculas con pesos moleculares que van desde varios miles hasta varios millones de daltones (D) se denominan polipéptidos. Aquellas con pesos moleculares bajos, que constan de menos de 50 aminoácidos, se denominan péptidas.

2. Parte experimental 2.1 Materiales ● 10 Tubos de ensayo ● Tiras de pH ● Beaker ● Pinzas ● Gradilla para tubo de ensayo ● Goteros plásticos

En la siguiente práctica se analizaron unas muestras desconocidas, a las cuales por medio de pruebas específicas para muestras orgánicas se logró encontrar el grupo funcional perteneciente de las mismas, se llevó a cabo un proceso consecutivo de adicción de reactivos que determinaban su grupo, por medio de este proceso se pudo deducir que las muestras escogidas reaccionan con el reactivo Biuret, siendo positivas para muestras de que proteínas, al medir el pH encontramos que son sustancias básicas que contienen un pH entre 9 y 12 Imagen 1. Muestra orgánica + reactivos añadidos

2.2 Reactivos ● ● ● ● ● ● ● ●

4. Análisis de Resultados

Molisch Felling 2,4 Dinitrofenilhidrazona Seliwanoff Xantoptoteina biuret Br2/CO4 (CH3COO)2 Pb

2.3 Procedimiento En un tubo de ensayo se agregó una muestra orgánica desconocida, la cual se llevó a baño maría para determinar si esta sufre un cambio, al no observar cambio se agregó reactivo molisch a la muestra a fin de determinar la presencia de un aminoácido proteína o un ácido graso, a esta muestra se le agrego ninhidrina, la muestra no reacciono con esta, así que se le agrego reactivo bial y se presenció una proteína

Imagen 2. Resultados de pH en la muestras 1, 2 y 4

3. Datos Tabla 2. Observaciones TUBO # 1

Baño maría

Incoloro, con un olor fuerte característico de un ácido

TUBO # 2

molisch

Se tornó blanco, opaco con un olor muy fuerte

TUBO # 3

ninhidrina

Olor fuerte, amarillo

TUBO # 4

biuret

Se tornó espeso, con olor característico

color

5. Profundización: Preparación de reactivos para la identificación de compuestos orgánicos: Reactivo de Molisch: La reacción de Molisch es una reacción que presenta la propiedad de teñir cualquier carbohidrato presente en una disolución, el nombre de esta reacción se deriva en honor del botánico austríaco Hans Molisch.

INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO A 2 ml de solución de azúcar agregarle 2 gotas de reactivo de Molisch. Con pipeta Pasteur dejar resbalar por la pared del tubo 2 ml de ácido sulfúrico concentrado, sin mezclar, para que se forme una capa en el fondo del tubo. Positivo: anillo violeta oscuro en la interface. (Quilmes, 2014) Todos los azúcares por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfúricos por ejemplo las hexosas san hidroximetil furfural. Los compuestos furfúricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molish que contiene alfa naftol. Reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato de cobre cristalizado, 35 y agua destilada hasta 1.000 mL. - Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitación del hidróxido de cobre. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo. (Aguirre Obando, 2010) 2,4 Dinitrofenilhidrazona: Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio. Opción 1. Mezcle 55 ml de fenilhidrazina, 55 ml de ácido acético glacial y 500 ml de agua. Si la solución no es clara, filtre con carbón activado. Opción 2. Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato de sodio y 15 ml de agua destilada. Filtre con la ayuda de carbón activado.

Reactivo de Seliwanoff: La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Las cetosas son distinguidas a través de su función como cetona o aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas. La reacción se basa en la formulación del 5hidroximetil furfural, mediante el calentamiento de la Fructosa con el ácido. El 5-Hidroximetil furfural da con la resorcina ‘’meta dihidroxibenceno’’ un producto de condensación de color rojo cereza. [ CITATION The \l 1033 ] pág. 182 Reactivo de ninhidrina: El hidrato de tricetohidrindeno (ninhidrina) es el reactivo más usado para la identificación y cuantificación de aminoácidos. En una primera etapa de la reacción, el aminoácido se oxida, descarboxilación y liberando amoníaco, mientras que una de las moléculas de ninhidrina se reduce a hidrindantina. Disolver 100 mg de ninhidrina en 10 ml. de etanol a 95% y completar a 100 ml con agua destilada [ CITATION BOH91 \l 1033 ] Reactivo de xantoproteica: Reactivo a base de ácido nítrico que sirve para la identificación de proteínas con grupos aromáticos que son derivados del benceno como la fenilalanina, tirosina y triptófano, mediante la formación de compuestos nitrados amarillos. La intensidad del color amarillo se intensifica cuando la reacción ocurre en una solución básica. Los aminoácidos tirosina y triptófano contienen anillos de benceno activados y se someten fácilmente a la nitración, mientras que la fenilalanina no se somete fácilmente a la nitración, debido a que el anillo no está activado[CITATION Quí19 \l 1033 ]

Reactivo de Biuret: contiene CuSO4 en solución acuosa alcalina (gracias a la presencia de NaOH). La reacción se basa en la formación de un compuesto de color violeta, debido a la formación de un complejo de coordinación entre los iones Cu+2 y los pares de electrones no compartidos del nitrógeno que forma parte de los enlaces peptídicos, esto si la reacción da positiva. Cuando la reacción de biuret da negativa, queda de color azul.

INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO El reactivo del Biuret lleva sulfato de Cobre (II) y sosa, y el Cu, en un medio fuertemente alcalino, se coordina con los enlaces peptídicos formando un complejo de color violeta (Biuret) cuya intensidad de color depende de la concentración de proteínas. (Generales 2012.)

Reactivo de Br2/CCl4:

Reactivo de (CH3COO) 2Pb:

6. Conclusiones Podemos concluir que el laboratorio se llevó a cabo con éxito de acuerdo con la parte teórica, los resultados obtenidos los podemos identificar ya que los métodos que utilizamos nos arrojaban grupos a los que estos pertenecían dándonos de que compuesto estábamos tratando.

7. Referencias Hill, McGraw. 2012 “7.5 CÓDIGO DE LOS AZÚCARES Lectinas: Traductoras Del Código de Los Azúcares Glucidoma.” Quilmes, U. n. (2014). Bioquímica I. Universidad nacional de Quilmes, 5. En: http://www.google.es/imgres? imgurl=http://www.uniquind io.edu.co/ BOHINSKI. (1991). Bioquímica. 5ed., Pearson. Mexico. REACCIÓN DE MOLISH/ BUENAS TAREAS. Recuperado de: http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacción-DeMolisch/943181.html 20140518 Aguirre Obando, O. (2010). Reconocimiento de carbohidratos. Universidad de Quindío facultad de educación superior.

Alimentos, Q. d. (2004). Qualitative Analysis of Amino Acid (Theory) :. Biochemistry Virtual Lab I : Biotechnology and Biomedical Engineering :, pp. 2, 4, 6. Seliwanoff, T. (n.d.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1887. recuperado de: http://blog.pucp.edu.pe/blog/quimicaalimentos/2017/10/31/reacciones-de-reconocimiento-de-proteinas/

INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO Generales, Objetivos. Natalia Argañaraz “Reconocimiento de Proteínas.” 1–21. recuperado de: http://lcve.mincyt.gob.ar/downloads/Santiago_ del_Estero_TPC2016_par3.pdf