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• gema vazquez rodriguez

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA -Química orgánica-

GRUPOS FUNCIONALES Propiedades y aplicaciones

Alcoholes Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

Propiedades físicas: Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.

Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua

Aplicaciones y Usos: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Aldehídos

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA -Química orgánicaAldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.

Propiedades físicas: La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas: El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.

Aplicaciones y Usos: Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal. En la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias, composiciones de productos cosméticos. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Cetonas Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

Propiedades físicas: Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas: El H molecular en presencia de catalizadores, como el Ni reducido y a una temp. de 115º a 150ºC produce EXCLUSIVAMENTE el alcohol secundario de donde proviene la oxidación:

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA -Química orgánicaCH3--CO--CH3 + H2 ------> CH3—CHOH—CH3 Propanona ………………..Ni…………..propanol-2

Aplicaciones y usos: Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se usaba como componente de los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para identificar componentes de un producto.

Eteres más específicamente éter etílico o etoxietano, El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes. El éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado.

Propiedades físicas: El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal, compuesto líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable.

Propiedades químicas: Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.

Aplicaciones y Usos: Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico, con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. Fuertes pegamentos Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. Como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

Esteres

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA -Química orgánicaEn química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.

Propiedades físicas: Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.

Propiedades químicas: Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. También pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.

Aplicaciones y usos: Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con olores a frutas, tales como manzanas,peritas, etc.tambièn se usan en la sìntesis de otros compuestos tales como àcidos , y jabones.

Referencias:

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA -Química orgánicaUnam (2011) http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/aprende/quimica2/quimicacarbono/page/0/9

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