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• Jahadiel Aguilar

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Acetona CAS °N: 67-64-1 Código Arancelario: 29141100 Nombre IUPAC: 2-propanona Otros nombres: propan-2-ona, dimetelcetona, β-cetopropano, propanona, dimetilformaldehído Formula Molecular: C3H6O Estructura Química:

Propiedades Físico químicas: Tabla 1. Propiedades Físico-químicas de la acetona

Propiedad

Valor

Peso Molecular, g/mol

58,08

Punto de ebullición, ºC

56 - 57

Punto de fusión, °C

(-95) - (-93)

Solubilidad en agua

Miscible

Densidad a 25ºC, g/cm3

0,791

Viscosidad cP

0,3075

Punto de inflamación, ºC Índice de refracción, n

20 D

465 1,35900

Métodos de Síntesis: El método de síntesis más utilizado es el del proceso de cumeno, del cual se obtiene fenol y acetona.

Primero, se comprimen juntos benceno y propileno a una presión de 30 atm. A 250°C en presencia de un ácido Lewis catalítico. El ácido fosfórico es preferido generalmente en lugar de los haluros de alumnio. El cumeno se forma en la alquilación de Friedel-Crafts en fase gas, del benceno con propileno.

El cumeno es oxidado en aire, lo cual remueve el hidrógeno bencílico terciario del cumeno formando así el radical cumeno.

Éste radical cumeno se enlaza con una molécula de oxígeno para dar el radical hidroperóxido de cumeno, el cual se vuelve hidroperóxido de cumeno tomando un hidrógeno de otra molécula de cumeno. Ése cumeno que cedió un hidrógeno, se vuelve radical, repitiendose así la cadena de formación de hidroperóxido de cumeno. Se utiliza una presión de 5 atm para asegurar que el peróxido inestable se mantenga en estado líquido.

El hidroperóxido de cumeno es hidrolizado en medio ácido (rearreglo de Hock) para dar fenol y acetona.

Como se puede observar, el carbocatión que se forma es atacado por agua, luego se transfiere un protón del oxígeno del grupo hidroxi a el oxígeno del grupo éter, finalmente el ión se fractura para dar fenol y acetona. Los productos finales son extraídos por destilación.

Tecnologías de producción: En la actualidad la acetona es producida directa o indirectamente a partir del propileno. Aproximadamente 83% de la acetona es producida a través del proceso de cumeno, como resultado de esto, la producción de acetona está ligada a la producción de fenol. En el proceso de cumeno, el benceno es alquilado con propileno para producir cumeno, el cual es oxidado en aire para producir fenol y acetona. Otros procesos involucran la oxidación directa del propileno (proceso Wacker – Hoechst), o la hidratación del propileno para producir 2-propanol, el cual es oxidado a acetona. En el proceso industrial de obtención a través de alcohol isopropílico (2-propanol), primero, la alimentación incluye alcohol isopropílico y agua, la corriente de reciclo es mezclada en el tanque de alimentación. Desde allí, la mezcla es enviada al evaporador para cambiar la corriente a fase gaseosa. Luego del evaporador, la mezcla es precalentada en un intercambiador hasta alcanzar la temperatura de reacción. La mezcla es alimentada a un reactor de flujo tubular. Se produce acetona e hidrógeno gaseoso y se descargan agua y alcohol isopropílico. La mezcla con acetona, hidrógeno, agua y alcohol isopropílico es enfriada y enviada al condensador. Una vez condensada, la mezcla es enviada a un destilador flash. La acetona es obtenida al pasar la mezcla por la columna de acetona, el producto de

tope es 99% en peso de acetona. Aplicaciones y usos: • Es ampliamente utilizado como solvente polar aprótico en una variedad de reacciones orgánicas, como las SN2. • Es empleado en la limpieza de material de vidrio de laboratorio, debido a bajo costo y volatilidad. • La acetona es un buen solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas, incluyendo las utilizadas en botellas de laboratorio hechas de poliestireno, policarbonato y algunos tipos de polipropileno. • Sirve para disolver epoxis y súper pegamentos antes que se endurezcan. • Es utilizada como excipiente en algunas drogas médicas. • Es usada como componente volátil en algunas pinturas y barnices. • Adelgaza resinas de poliéster, vinilo y adhesivos. • Es utilizado como desengrasante, comúnmente para limpiar superficies de metal antes de ser pintadas. Producción Nacional: No se produce actualmente en el país Especificaciones de Venta: Tabla 2. Especificaciones comerciales de la acetona (grado estándar) Parámetro

Especificaciones

Contenido de agua, % en peso

0,5 mín.

Pureza, % en peso

99,5 mín.

Gravedad específica 25°C / 25°C

0,7860 - 0,7890

Acidez como ácido acético, % en peso

0,002 máx.

Alcalinidad, % en peso

0,001 máx.

Materia no volátil, ppm

10 máx.

Alcohol isopropílico,% en peso Color, APHA

0,05 máx. 5 máx.

Información Económica: En 2010, la capacidad de producción de acetona a nivel mundial fue estimada en 6,7 millones de toneladas por año. Los Estados Unidos tuvieron la mayor producción con 1,56 millones de toneladas al año, seguidos por Taiwan y China. El mayor productor de acetona es INEOS Phenol, el cual posee el 17% de la capacidad mundial, le siguieron Mitsui, Sunoco y Shell con una capacidad significativa de 7% - 8% en 2010. Además de esto, INEOS phenol también posee la mayor planta de producción a nivel mundial (420000 toneladas al año) en Beveren (Bélgica). Durante el 2012, el precio de de la acetona varió al rededor de 75$ y 110$ por tonelada en los Estados Unidos, y 90$ y 100$ en Europa occidental. Tabla 5. Valores de importación de Acetona registrados entre el 2007 y el 2010. Países Alemania Brasil Estados Unidos Totales Alemania Bélgica Brasil Estados Unidos Totales África Alemania Brasil Estados Unidos Países Bajos (Holanda) Panamá Taiwan Totales Estados Unidos Brasil Alemania Taiwan, provincia de china Bélgica Holanda Totales

Fuente: INE, 2007-2010

Kilos Brutos 6.314,15 134.400,00 6.635.534,00 6.776.248,15 128,87 14.160,00 540.312,00 5.847.280,00 6.462.760,87 58.081,00 265.099,45 1.211.400,00 4.263.225,47 158.588,00 4 28.480,00 5.984.877,92 4.103.356,12 158.200 162.547,77 17.890,00 14,080,00 47.760,00 4503833,89

Kilos Netos 5.392,50 124.560,00 6.582.967,20 6.712.919,70 110,60 12.800,00 540.287,04 5844521,00 6.452.918,64 52.272,90 244.422,50 1.211.400,00 4.225.913,39 143.420,00 3,6 25.600,00 5.903.032,39 4.044.345,20 158.200,00 146.293,35 17.890,00 12,800,00 43.200,00 4.422.728,55

Valor (Bs.F) 46.702.390,50 314.440.059,00 15.060.071.160,50 15.421.213.610,00 20.138,44 39.353,60 1.500.315,02 17.854.652,09 19.636.476,75 113.699,31 737.759,72 2.680.341,37 8.691.306,06 448.649,53 2,15 77.056,00 12.748.814,14 13.246.478,84 564.220,80 642.295,66 64.654,46 57.291,52 198.806,40 14.773.748,88

Valor ($) 21.722,39 146.251,00 7.004.686,29 7.172.659,68 9.366,72 18.304,00 697.821,83 8.304.490,26 9.133.246,81 52883,40 343144,06 1246668,11 4042468,00 208674,20 1 35840,00 5929678,77 5.101.540 217.008 247.036,80 24.867,10 22.035,20 76.464,00 5.688.951,10

Año 2007

2008

2009

2010