• Author / Uploaded
• Jerome Quequezana Irrarazabal

• Categories
• Cetona
• Alcohol
• Cloruro
• Redox
• Compuestos químicos

Citation preview

Laboratorio de Hidrocarburos

ACETONA 1. OBJETIVOS Obtener acetona partir de alcohol isopropílico 2. MARCO TEORICO 2.1. Preparación de acetonas. Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguientes métodos: 2.2. Oxidación de alcoholes secundarios. La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.

O R

CH

H2CrO4 H2SO4

R1

OH alcohol 2º

C

R

R1

cetona

2.3. Acilación de Friedel-Crafts. Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl 3 u otro ácido de RLewis. O

O +

Cl

R1 C

Ác. Lewis AlCl 3

C

R

R1

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R 1 puede ser un radical alquilo o arilo. 2.4. Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido. Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido produciendo una cetona. O R1 C

O Cl

+

R2CuLi

R1 C

O H3C

CH2 C

R O

Cl

+

(CH3)2CuLi

H3C

CH2 C

CH3

Laboratorio de Hidrocarburos

2.5. Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos. Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis origina la cetona.

R

MgX

+

R1 C

R

N

R1

C

N

MgX H+

R R1

C

H H O+ 3

N

R R1

imina

C

O

+

+

NH4

2.6. Otros métodos de obtención. También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno, es decir sea disustituido. O CH2 C

R

CH2

1) O3 + 2) Zn/H3O

R

CH2 C

CH3

+

HCHO

CH3

Otro procedimiento es la hidrólisis de los alquinos terminales catalizada por el ion mercúrico y que da lugar a las metilcetonas. O R

CH2 C

H2O HgSO4/H2SO4

CH

R

CH2 C

CH3

En el caso de los alquinos internos la hidrólisis da lugar a una mezcla de cetonas. Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una oxidación suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio (Ip3Al). R R1

CH3 CH

OH

+

O

R

C

C CH3

R1

O

+

H3C

CH

OH

CH3

Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más cetona añadiendo un exceso de acetona como reactivo. SÍNTESIS DE CETONAS 2.- Formación de cetonas (a).- Oxidación de alcoholes secundarios

EJEMPLOS El isopropanol o alcohol isopropílico reacciona se oxida en presencia de

Laboratorio de Hidrocarburos

cromo hexavalente para producir acetona, dimetilcetona o propanona.

(b).- Ozonólisis de alquenos

El 2, 3 dimetil, 2-buteno reacciona con ozono para producir 2 moléculas de acetona.

(c).- Acilación de Friedel-Crafts

El benceno reacciona con un halogenuro de ácido (cloruro de acetilo) en presencia de cloruro de aluminio para producir la fenil-metil cetona.

(d).- Hidratación de alquinos

(e).Reacción diorganocupratos con cloruros de ácidos

de

2.7. Aplicaciones industriales. La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose

también

en

la

elaboración

de

resinas

epoxi

y

poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la

Laboratorio de Hidrocarburos

fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. CHO

O C

CH2

H2C

(CH2)10 CH

OCH3 aldehído anísico

3. MATERIALES 15 ml isopropanol 6 ml de ac sulfurico 6 ml de KMnO4

CH2

CH3 muscona

O

(CH2)7

CH

(CH2)7

CH

C

civetona

Laboratorio de Hidrocarburos

4. PROCEDIMIENTO En

un

erlenmeyer

se

mezcla

isopropanol,

ácido

sulfúrico

y

permanganato de potasio en las proporciones indicadas y se llevó a fuego, se calentó y se mantuvo a la temperatura de 50 °C.

5. CONCLUSIONES Se hizo reaccionar aisopropanol, acido sulfurico y permanganato de potasio en las cantidades establecidas para producir acetona, para lo cual se tuvo q mantener a una temperatura constante de 50 ºC. La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidación del Cumeno o la deshidrogenación del Alcohol Isopropílico (2 – Propanol). En el primer proceso, que es el utilizado en mayor proporción, el cumeno se oxida hasta hidroperóxido, el cual se rompe para producir Acetona y Fenol. En este proceso se producen grandes cantidades de Benceno como subproducto. En el segundo proceso, que es mucho más costoso, el Alcohol Isopropílico se deshidrogena catalíticamente para obtener Acetona e Hidrógeno. 6. RECOMENDACIONES Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son que debemos asegurarnos de que el sistema de enfriamiento este correctamente conectado y funcione sin fugas. Al momento de hacer el baño María debemos tener mucho cuidado al momento de asegurar los soportes para evitar cualquier tipo de accidente ya que se esta trabajando con agua hirviendo. 7. BIBLIOGRAFÍA

Laboratorio de Hidrocarburos

-

Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1997).

-

McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).

-

Prumo Yúfera, J. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1994).

-

Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall (1993).