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Química Orgánica I Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa Departamento de Biotecnología Profesor: Dra. Yenizey Alvarez Cisneros

Ejercicios 9. Reacciones sustitución alcoholes, eliminación, Oxidación y adición. I.- Con base en el esquema clasifique cada compuesto como: a) alcohol primario; b) alcohol secundario; c) alcohol terciario; d) diol o triol. Para cada tipo de alcohol proporcione el nombre IUPAC y/o común del compuesto cuando se conozca



Clasificación de los alcoholes

según el número de grupos -OH en la molécula

según el tipo de carbono al que esta unido el grupo -OH grupo metilo

alcoholes primarios

mono alcoholes

CH3 - OH

R - CH2 - OH

R - CH2 - OH

alcoholes secundarios

alcoholes terciarios

dioles

trioles

R

R - CH - CH - R

R - CH - CH - CH - R

R - C - OH

OH OH

OH OH OH

R - CH - OH R

R Ejercicio 6.1

alcohol secundario CH3 - CH2 - CH - CH3 OH

butan-2-ol, 2-butanol alcohol sec-butílico

CH2 - OH

OH CH3 - CH - CH3 OH CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 OH

OH

CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 - CH - CH - CH - CH2 OH OH OH CH3



CH3 - C - OH CH3

CH2 = CH - OH

CH3 CH3 - C - CH2 - OH CH3

Química Orgánica I Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa Departamento de Biotecnología Profesor: Dra. Yenizey Alvarez Cisneros

II.- indique los productos de reacción y el tipo de mecanismo de reacción (SN1, SN2 o E1) para cada uno de los diferentes alcoholes.

Ejercicio 6.3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH

HBr

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH2

HO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 CH3 - C - OH

HCl

CH3 CH3 OH CH3 - C - CH - CH3

HBr

CH3 OH H2SO4 reflujo OH CH3 - CH2 - CH2 - C - CH3 CH3 OH CH3 - CH - CH2 - C - CH3 CH3



H2SO4 reflujo

H2SO4 reflujo

2 HI

+ Br SN2

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br + H2O

Química Orgánica I Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa Departamento de Biotecnología Profesor: Dra. Yenizey Alvarez Cisneros

III.- Para la reacción de obtención de los siguientes alquenos, describa la estructura de los diferentes alcoholes (deshidratación) y halogenuros de alquilo (deshidrohalogenación) que puedan producir el compuesto de la reacción, etapa 2) escriba la ecuación completa de las reacciones de deshidratación para cada uno de estos alcoholes, incluyendo los reactivos necesarios y todos los posibles productos, etapa 3) encierra en un círculo el producto más abundante en cada una de las reacciones y etapa 4) encierra en un cuadro a la materia prima más adecuada para la obtención del producto.

IV.- Una compañía farmacéutica quiere preparar isopropanol a partir del propeno. Una de las empleadas del laboratorio de investigación sugiere que para preparar ese alcohol tendrían que hacer adición de agua en medio ácido, pero uno de sus compañeros dice que el producto sería 1-propanol. ¿Quién tiene la razón? Realiza el mecanismo de la reacción propuesta para defender a quien tenga la razón. Ejercicio 4.6 alqueno

alcohol OH



CH3 - CH = CH2

CH3 - CH - CH3

propeno

isopropanol

(materia prima)

(producto)

Química Orgánica I Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa Departamento de Biotecnología Profesor: Dra. Yenizey Alvarez Cisneros

V.- Da

los nombres y dibuja las estructuras de los productos de las reacciones del 2buteno con: a) HCl, b) Br2 y c) H2O en medio ácido.

VI.- Con base en el esquema indique para cada reacción: a) los productos de oxidación en presencia y ausencia de calor y b) el nombre IUPAC o común de cada fórmula



Química Orgánica I Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa Departamento de Biotecnología Profesor: Dra. Yenizey Alvarez Cisneros VII.- Indique para cada formula los productos de combustión de alcanos

VIII.- Escribe los productos de reacción mayoritarios de las siguientes reacciones



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XI.- Realiza las reacciones de oxidación de los siguientes alcoholes



Química Orgánica I Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa Departamento de Biotecnología Profesor: Dra. Yenizey Alvarez Cisneros

X.- Escriba los productos y el tipo de reacción o reacciones del siguiente esquema ya sea sustitución nucleofílica (SN1 o SN2) o eliminación (E1 o E2).

XI.- Con base en el esquema indique el (los) producto(s) de cada reacción.