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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS Los derivados de ácidos carboxílicos se forman mediante la sustitución parcial o total del grupo hidroxilo (OH) del carboxilo (-COOH) por otras agrupaciones de átomos y son: Los ésteres, las anhídridos, los haluros de ácido y las amidas. 1. Los Ésteres. Resultan de la sustitución parcial del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquílico o arílico, explicación de ésta reacción en la página 152. Nomenclatura. Se nombran cambiando la terminación “oico” o “ico” del acido correspondiente por “ato”, luego la preposición “de” y el nombre del radical alquílico o arílico unido al oxígeno: Nombre: Etanoato de propilo Acetato de propilo

Otra forma de representar el ejemplo anterior CH3COOCH2CH2CH3 2. Los Anhídridos. Son los derivados de los ácidos carboxílicos que se presentan por la estructura general: CO-O-CO-R’, explicación de ésta reacción en la página 152.

R-

Como se puede ver un anhídrido resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos, RCOOH y R’-COOH, con eliminación de una molécula de agua, por comodidad los clasificaremos en: a. Simétricos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y de un único acido. b. Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y por lo tanto R y R’ son distintos. Nomenclatura. 

Para nombrar los anhídridos simétricos se coloca el mismo nombre que el ácido de que proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido.

o

Anhídrido etanoico Anhídrido acético

o

o Anhídrido pentanoico

Anhídrido metanoico Anhídrido fórmico



Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.

o

o o

Anhídrido Acetico propanoico

Anhídrido pentanoico benzoico

Realiza la F.G.

Realiza la F.G.

3. Los haluros de acido. Los haluros de ácido R-C-X, son los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo – OH del grupo funcional carboxilo es sustituido totalmente por un halógeno X, explicación de ésta reacción en la página 152. Nomenclatura. Se nombran citando el nombre del anión del haluro (-X), seguid o de la preposición “de” y del nombre del sustituyente acilo (R-C-) Realiza la F.G. Realiza la F.E.C. o

Br

Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

Bromuro de pentanoilo

En el caso de existir varios haluros (X-) distintos sobre una misma estructura, se citan en orden alfabético, y si son iguales, se utilizan los prefijos numéricos habituales.

o

o

o

Br Bromuro y cloruro de heptanoilo

Cl

o

BrDibromuro de pentanoilo

Br

4. Las amidas. Resultan de sustituir completamente el grupo –OH del grupo funcional carboxilo por el grupo amino (-NH2), explicación de ésta reacción en la página 152. Nomenclatura. a. Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente. b. Para la nomenclatura IUPAC se sustituyen los términos Acido…oico por el sufijo amida.

o

NH 2 NH 2

Etanamida

Pentanamida

Acetamida

o

Butanamida Butiramida

TALLER 14 NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS 1. Escribir la fórmula estructural condensada de los siguientes compuestos. a. Acetato de metilo

b. Formiato de etilo

c. Anhídrido fórmico

d. Propanamida

e. Cloruro de propilo

f. Anhídrido propanoico

2. Escribe la fórmula geometrica de los siguientes compuestos. a. Pentanoato de etilo

b. Cloruro de hexanoilo

d. Anhídrido fórmico propanoico

c. Anhídrido benzoico

e. Dicloruro de heptanoilo

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes compuestos.

O

O

NH2

Cl

O

O O

O

O O

O O

H O

O O

O

Br

NH 2

QUIMIDOKU DE ÁCIDOS ORGÁNICOS Y SUS DERIVADOS. C2H3OCl C4H8O C3H6O

C2H2O3

C2H2O3

C2H3O2Na

C3H6O

C3H6O2

C2H3O2Na

C2H4ON

C3H6O2

C2H3O2Na

C3H6O

C2H3OCl

C2H2O4

C3H6O2

C4H8O C7H14O2

C2H3OCl

C7H14O2 C2H3O2Na

C4H8O

C3H6O2 C2H4ON

C2H4ON

C7H14O2

C2H2O4

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de las diferentes funciones químicas orgánicas, de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las columnas no se repitan. Acetamida; Anhídrido metanoico; Cloruro de etanoilo; Metanoato de etilo; Etanoato de sodio; Acido propanoico; Acido butanoico; Etanoato de pentilo; Acido oxálico. !!Lo que puedo decir de estos compuestos!! Nombre

Fórmula Molecular

Fórmula. Estructural

F.Estructural .Condensada

Función Química

Sufijo

Hay que distinguir que la pedagogía es la ciencia que estudia la educación, mientras que la didáctica es la ciencia o conjunto de técnicas que facilitan el aprendizaje y la lúdica es una estrategia para llegar a ella.