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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA E.F.P: ENGENIERIA AGROINDUSTRIAL

REPORTE DE LA PRÁCTICA Nº 06 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS DOCENTE: Ing. CUEVA VARGAS, José CURSO: QUIMICA ORGANICA (QU-241) ALUMNO:  CONDE MENDOZA, Juan Carlos  FERNANDEZ CHUMBE, Marino GRUPO DE PRÁCTICA: VIERNES 2pm - 5 pm FECHA DE EJECUCIÓN: 08/06/16 FECHA DE ENTREGA: 10/06/16

AYACUCHO – PERÚ

2016

PRESENTACIÓN

En este informe se presenta al docente para demostrar el rendimiento académico de los alcances teóricos recibidos en el laboratorio, práctica realizada sobre ácidos carboxílicos y derivados. Tema que nos ayudara en un futuro en nuestra formación profesional de Ing. Agroindustrial y poder aplicar en futuros trabajos de investigación. Esperando de su total comprensión y agrado le envío este trabajo.

INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS I.

II.

OBJETIVOS: 

Determinación de la acides de los diferentes reactivos.



Determinar experimentalmente las propiedades y la formación de los ácidos carboxílicos y sus derivados.



Conocer los mecanismos de reacción de oxidación, reducción y esterificación

MARCO TEORICO: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas. Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH3CO2H, es el principal componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines. CLASIFICACIÓN: De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico. Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido paraminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA. Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico, HOOC - COOH; Ácido malónico o propanodioico, HOOC - CH2 - COOH; Ácido Succínico o butanodioico, HOOC - CH2 CH2 - COOH; Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o bencen-1,2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.

ESTRUCTURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS: Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse como COOH o -CO2H. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PROPIEDADES FÍSICAS: 1.- Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos. 2.- Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. 3.-Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos. Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, Valeriano y caproico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor. PROPIEDADES QUIMICAS Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo es decir un pH menor que 7.0 ósea son compuestos ácidos. Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es relativamente fácil, mientras que la protonación es más difícil. Suelen reaccionar con bases como el hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes.

Un ácido carboxílico (Insoluble en agua)

Una sal de ácido carboxílico (Soluble en agua)

SALES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

PREPARACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Dentro de los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación, hidrólisis de nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO2. Tales como:  SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. Oxidación de alcoholes y aldehídos.-Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores. 2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.-El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.  CARBOXILACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.  FORMACIÓN DE HIDRÓLISIS DE NITRILOS. Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.

SÍNTESIS Y EMPLEO DE CLORUROS DE ÁCIDO Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.  CONDENSACIÓN DE LOS ÁCIDOS CON LOS ALCOHOLES. ESTERIFICACIÓN DE FISCHER. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.  REDUCCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.  ALQUILACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PARA FORMAR CETONAS Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.  DESCARBOXILACIÓN DE LOS RADICALES CARBOXILATO Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

III.

MATERIALES DE LABORATORIO:

a) Materiales:    

Tubos de ensayo. Pinzas para tubos. Papel tornasol. Balanza analítica.

b) Reactivos químicos:           

Permanganato de potasio Ácido sulfúrico Etanol Agua fría Ácido clorhídrico Ácido acético Acido oxálico Ácido tartárico Ácido cítrico Carbonato de sodio Cloruro férrico

 Halogenuro de acido Ácido acético, ácido oxálico

KMnO4 H2SO4 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 𝐇𝟐 𝐎 HCl 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇

𝐍𝐚𝟐 𝐂𝐎𝟑 𝐅𝐞𝐂𝐥𝟑 Ácido tartárico

Ácido cítrico

Permanganato de potasio

Etanol Cloruro férrico

Acetato de etilo

Carbonato de sodio

Cloruro de acetilo

Anhídrido acético

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Muestras: ácido acético, acido oxálico, ácido tartárico, ácido cítrico.

ENSAYO Nº1: Determinación de la acidez: Muestras: ácido acético, acido oxálico, ácido tartárico, ácido cítrico. En cuatro tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1mL) e introducir en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la coloración rosa indicara el carácter acido de cada uno de las muestras.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos papel tornasol Después de unos segundo se observó que el papel tornasol tomo un color anaranjado lo que nos indica que la solución es un acido

A 1 mL de ácido acético se le agrego un trozo de papel tornasol

OBSERVACIÓN:  Ácido acético (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración medio naranja lo cual nos indica el carácter ácido de la muestra.  La solución tenía un PH=3.2

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos papel tornasol A 1mL de ácido oxálico se le agrego un retaso de papel tornasol

Al haberle añadido el papel tornasol este tomo un color violeta

OBSERVACIÓN:  Ácido oxálico (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración medio violeta lo cual nos indica el carácter ácido de la muestra.  La solución tenía un PH=2.5

TERCER TUBO: A 1mL de ácido tartárico le agregamos papel tornasol Después de unos segundo se observó que el papel tornasol tomo un color naranja y violeta lo que nos indica que la solución es un acido

A 1 mL de ácido tartárico se le agrego un retaso de papel tornasol

OBSERVACIÓN:  Ácido tartárico (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración entre naranja y violeta lo cual nos indica el carácter ácido de la muestra.  La solución tenía un PH=2.5

CUARTO TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos papel tornasol A 1 mL de ácido cítrico se le agrego un retaso de papel tornasol

Al haberle añadido el papel tornasol este tomo un color entre naranja y violeta

OBSERVACIÓN:

 Ácido cítrico (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración entre naranja y violeta lo cual nos indica el carácter ácido de la muestra.  La solución tenía un PH=3 TERCER TUBO SEGUNDO TUBO

CUARTO TUBO

PRIMER TUBO

ENSAYO Nº2: Reconocimiento de carbonatos: Muestras: ácido acético, acido oxálico, ácido cítrico. En tres tubos de ensayo tomar muestras de las soluciones de ácidos indicados (1mL) y agregarle a cada uno de ellos 1 mL de solución de carbonato de sodio o bicarbonato de sodio. El desprendimiento de burbujas de gas indicara la reacción positiva para identificar la presencia de un ácido carboxílico.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos 1mL de carbonato de sodio A 1 mL de ácido acético se le agrego 1mL de carbonato de sodio

Solución incolora

Al añadirle el carbonato de sodio la solución empezó a desprender burbujas de gas de CO2

OBSERVACIÓN:  Ácido acético (líquido transparente, olor penetrante) + carbonato de sodio (rosado) provoca un desprendimiento de burbujas de gas (CO2)  El desprendimiento de CO2 nos indica que la reacción es positiva lo cual identificará la presencia de un ácido carboxílico, se mantiene el color transparente.  Formación de agua.  Reaccionó lentamente.

ECUACIÓN:

2CH 3  COOH



Na2CO3

 2CH 3  COO  Na   CO2   H 2O

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos 1mL de carbonato de sodio Al agregarle el carbonato de sodio hay una reacción rápida, se produce abundante burbujeo, desprendimiento de gas como también la formación de agua.

Al acido oxálico se le agrego 1 mL de carbonato de sodio

No ocurrió ningún cambio de color, la solución se mantiene incolora.

OBSERVACIÓN:  La reacción es rápida.  Ácido oxálico (liquido, incoloro) + carbonato de sodio (rosado) ocurre lo mismo que en el caso anterior pero con abundante efervescencia y también ocurre mayor cantidad d desprendimiento de gas.  El desprendimiento de gas nos indica que la reacción es positiva lo cual identifica la presencia de un ácido carboxílico, se mantiene incoloro. ECUACIÓN:

TERCER TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos 1mL de carbonato de sodio Al ácido cítrico se le agrego 1 mL de carbonato de calcio.

OBSERVACIÓN:

La solución nos resultó incolora.

Al añadirle el carbonato de sodio se pudo observar la formación de pequeñas burbujas lo que nos indica el desprendimiento de gas

 La reacción fue muy lenta.  Ácido cítrico (liquido, incoloro) + carbonato de sodio (rosado) se observó poco desprendimiento de burbujas de gas (CO2)  Aunque en poca cantidad de burbujeo esto indica que la reacción es positiva lo cual se puede decir que hay presencia de un ácido carboxílico, se mantiene incoloro.  Formación de agua. ECUACIÓN:

2C 3 H 4 OH (COOH ) 3  Na 2 CO3

 2C 3 H 4 OH  COO  Na   CO2   H 2 O

SEGUNDO TUBO

PRIMER TUBO

TERCER TUBO

ENSAYO Nº3: Reacciones de oxidación - reducción: a) Con KMnO4: En cuatro tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y agregar ½ mL de solución de permanganato de potasio. El cambio de color indicará la reacción del ácido.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos ½ mL de permanganato de potasio Al agregarle el permanganato de potasio se observó un cambio de color transparente al color rosado grosella.

A 1 mL de ácido acético se le agrego medio mililitro de permanganato de potasio.

Al esperar cierto tiempo se logró observar que la solución no tuvo grandes cambios, lo que nos indica que no reacciono el ácido.

OBSERVACIÓN:  La reacción fue lenta.  Ácido acético (incoloro) + KMnO4 (violeta) forman una solución de color rosado grosella.  No hubo cambios tan notorios desde la coloración rosado grosella. Lo que nos indica que no hubo reacción. ECUACIÓN:

CH 3COOH  KMnO4  N .R

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos ½ mL de permanganato de potasio. A 1mL de ácido oxálico se le agrego medio mililitro de permanganato de potasio

OBSERVACIÓN:

Al esperar cierto tiempo se logró observar el cambio de color violeta a un color amarillo claro.

Al agregarle el permanganato de potasio se observó un cambio de color transparente al color violeta.

 la reacción es muy lenta.se tuvo que esperar una hora para observar el resultado.  Ácido oxálico (incoloro) + KMnO4 (violeta) nos resultó una solución de coloración amarillo claro.  El cambio de color nos indica la reacción del ácido. ECUACIÓN:

TERCER TUBO: A 1mL de ácido tartárico le agregamos ½ mL de permanganato de potasio. Al agregarle el permanganato de potasio rápidamente se logró observar un ligero cambio de color

Al acido tartárico se le añadió medio mililitro de permanganato de potasio

Transcurridos unos minutos se observó el cambio de color de la solución a uno de color medio naranja.

OBSERVACIÓN:  la reacción es lenta.  Ácido tartárico (incoloro) + KMnO4 (violeta) nos resultó una solución de color medio naranja.  Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay reacción de un ácido carboxílico en la solución. ECUACIÓN:

CUARTO TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos ½ mL de permanganato de potasio. A 1mL de ácido cítrico se le agrego medio mililitro de permanganato de potasio

Al transcurrir varios minutos se logró observar un cambio de color amarillo oscuro.

Al agregarle el permanganato de potasio se observó la formación de una solución de color violeta.

OBSERVACIÓN:  la reacción es lenta.  Ácido cítrico (incoloro) + KMnO4 (violeta) nos resultó una solución de color amarillo oscuro.  Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay reacción de un ácido carboxílico en la solución.

ECUACIÓN:

En este ensayo la mayoría de las soluciones reaccionaron excepto en el caso del ácido acético ya que no se puedo observar ningún tipo de reacción.

B).- Con FeCl3: En cuatro tubos de ensayo

tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y agregarle 1 mL de solución de cloruro férrico. La coloración verde limón indicara la oxidación del ácido.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos 1 mL de cloruro férrico. Al agregarle el permanganato de potasio se observó un cambio de color transparente al verde limón.

A 1 mL de ácido acético incoloro se le agrego medio mililitro de cloruro férrico.

El cambio no fue al instante se tuvo que esperar cierto tiempo se logró observar que la solución cambio a un color verde lo que nos indica que se oxido el ácido.

OBSERVACIÓN:  Reacción fue muy lenta.se espero una hora para obtener un resultado.  Ácido acético (liquido, incoloro) + FeCl3 (naranja) si reacciona pero no se estabiliza el cloruro férrico queda en color marrón medio verdoso.  El cambio de color nos indica la oxidación del ácido pero no del todo ya que no se obtuvo el verde deseado. ECUACIÓN:

3CH 3  COOH  FeCl3  Fe(CH 3  COO) 3  3HCl (no se oxida completamenteel acido)

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos ½ mL de cloruro férrico. A 1mL de ácido oxálico se le agrego medio mililitro de cloruro férrico.

OBSERVACIÓN:

Al esperar cierto tiempo se logró observar el cambio del incoloro a un color verde limón.

Al agregarle el cloruro férrico la reacción no fue tan rápida.

 la reacción es lenta.se tuvo que esperar cierto tiempo para observar el resultado deseado.  Ácido oxálico (incoloro) + FeCl3 (naranja) nos resultó una solución de color verde limón.  El cambio de color nos indica la oxidación del ácido. ECUACIÓN:

TERCER TUBO: A 1mL de ácido tartárico le agregamos ½ mL de cloruro férrico. Al agregarle el cloruro férrico se logró observar un ligero cambio de color.

Al acido tartárico se le añadió medio mililitro de cloruro férrico.

Transcurridos unos minutos se observó el cambio de color de la solución a uno de color verde claro.

OBSERVACIÓN:  la reacción es lenta.  Ácido tartárico (incoloro) + + FeCl3 (naranja) nos resultó una solución de color verde claro.  Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay oxidación de un ácido carboxílico en la solución.

ECUACIÓN:

CUARTO TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos ½ mL de cloruro férrico.

A 1mL de ácido cítrico se le agrego medio mililitro de cloruro férrico.

Al transcurrir varios minutos se logró observar un cambio de color verde limón.

Al agregarle el cloruro férrico se tuvo que esperar un tiempo para observar el resultado.

OBSERVACIÓN:  la reacción es lenta.  Ácido cítrico (incoloro) + FeCl3 (naranja) nos resultó una solución de color verde limón.  Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay oxidación de un ácido carboxílico en la solución. ECUACIÓN:

ENSAYO Nº4: Reacción de esterificación: En un tubo de ensayo tomar muestras de ácido acético (1mL) agregarle solución de etanol (1mL) y gotas de ácido sulfúrico. La formación de una solución cristalina que desprende olor a fruta indicara la formación de un éster. Comprobar la formación de agua fría. A 1mL de ácido acético se le agrego 1mL de etanol

Posteriormente se le agrego gotas de ácido sulfúrico, la solución se mantiene incolora con desprendimiento de olor a fruta.

Al mezclar estas dos sustancias la solución es incolora.

Para que el olor sea más presenciado se le agrego cierta cantidad de agua fría, dándose a formar una solución medio aceitosa lo que nos indica formación de un éster.

OBSERVACIÓN:  Ácido acético (transparente olor penetrante) + etanol (transparente) + gotas de ácido sulfúrico; formación de una solución cristalina medio aceitosa que desprende olor a fruta.  El olor a fruta nos indica la formación de un éster. ECUACIÓN:

CH 3 CH 2 OH

H SO4  CH 3COOH 2  CH 3 COOCH 2 CH 3  H 2 O

ENSAYO Nº5: Reconocimiento de derivados de ácido: 

Preparación de hidroxanato de hierro III: En un tubo de ensayo tomar 0.5 g de hidroxil amina y agregarle 2 mL de cloruro férrico, agitar, la reacción dará como resultado la formación del hidroxanato de hierro III.

Se llevó a pesar 0.5 gramos de hidroxil amina

Al agregarle el cloruro férrico se formó una solución de color arillo oscuro. Esta reacción nos dio como resultado la formación del hidroxanato de hierro III.

Luego se le agrego 2mL de cloruro férrico (naranja)

ECUACIÓN:

En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de ácido, un éster y de un anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u una solución de hidroxanato de hierro III, la formación de complejos coloreados indicaran la presencia de derivados de ácidos. PRIMER TUBO: A 1mL de acetato de etilo le agregamos 1mL de hidroxanato de hierro III.

Al agregarle el hidroxanato de hierro III (amarillo oscuro). Se observó un cambio de color transparente al amarillo claro.

A 1 mL de acetato de etilo incoloro se le agrego 1 mL de hidroxanato de hierro III

El cambio se produjo instantáneamente se logró observar que la solución cambio a un color amarillo claro lo que nos indica que presencia de derivados de ácido.

OBSERVACIÓN:  Acetato de etilo (olor a pera, incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo oscuro) estas dos sustancias al mezclarse se forman dos fases con olor a pera, formación de complejo en la base del tubo de ensayo que es de color amarillo y transparente en la parte superior  El cambio de color nos indica la presencia de derivados de ácidos. ECUACIÓN:

SEGUNDO TUBO: A 1mL de cloruro de acetilo le agregamos 2 gotas de hidroxanato de hierro III.

Cloruro de acetilo

OBSERVACIÓN:

A 1mL de cloruro de acetilo se le agrego tan solo 2 gotas de hidroxanato de hierro III.

Al agregarle el hidroxanato de hierro la reacción fue muy rápida.

Se observó el cambio de color de incoloro a un color medio amarillo claro con presencia de precipitados de color blancos o crema.

 La reacción es muy rápida. Ya que el cloruro de acetilo es muy inflamable.  Cloruro de acetilo (olor penetrante, incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo oscuro) nos resultan una solución de color amarillo claro con precipitados de color blanco.  Hay desprendimiento de gases y formación de burbujas,  Este cambio de color nos indica la formación de complejo coloreado amarillo indica la presencia de derivados de ácidos. ECUACIÓN:

TERCER TUBO: A 1mL de anhídrido acético le agregamos 0.5mL de hidroxanato de hierro III. Al anhídrido crómico se le agrego 0.5 mL de hidroxanato de hierro III. Se logró observar un cambio de color.

Anhídrido acético.

Transcurridos unos segundos se observó el cambio de color de la solución de un transparente a uno de color violeta. Esto significa que hay derivados de ácido.

OBSERVACIÓN:  Anhídrido acético (olor penetrante e incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo oscuro) nos resultó una solución de color violeta. formación de dos fases.  Formación de complejo de ácido, transparente en la parte superior del tubo de ensayo y en la parte inferior una coloración guinda.  El cambio de color nos indica la presencia de derivados de ácidos.

ECUACIÓN:

V.

DISCUSIONES:

Mediante estas prácticas podemos determinar cuando la sustancia es acida con el papel tornasol de acuerdo al pH que poseen y del reconocimiento de carbonatos se hacen con los ácidos por el desprendimiento de gases y burbujas y si se trata de un ácido; con la de oxidación y reducción se agregan a los ácidos el KMnO4 para comprobar si son ácidos o no, esto se da según el cambio de color en este ensayo reaccionaron todos menos el ácido acético en cambio sí le agregamos el FeCl3 la coloración es un tanto verde limón; pero ;aquí tampoco el ácido acético reacciona en cambio en el ensayo de esterificación si se forma una solución cristalina un olor agradable estaremos demostrando que este es un Ester.

VI.

CONCLUCIONES:

 Se determinó los grados de acidez de ac. Carboxílicos  Los ácidos al reaccionar con los carbonatos son los que más desprenden CO2.  Realizamos los diferentes ensayos del cual podemos notar que unos reaccionan más rápido que otros.  Todas las reacciones que hemos realizado nos da a conocer el reconocimiento de las ácidos carboxílicos y derivados.

VII.

RECOMENDACIONES:

 La recomendación es que si trabajas con ácidos ten mucho cuidado puesto que te puede causar daño; y siempre mientras esperas que algo reaccione mantén el tubo de ensayo fuera de tu rostro; y usa siempre bien el guardapolvo pues eso es lo único que te cubre el cuerpo y no eches demasiada cantidad de las sustancias solo lo adecuado y siempre consultar al profesor de practica sobre algunas dudas.  La observación es lo principal en el reconocimiento de los ácidos carboxílicos.  Manipular cuidadosamente algunos compuestos por que son tóxicos. Tener mucho cuidado con el reactivo cloruro de acetilo porque es muy inflamable.  El calentar las reacciones dan mejor visión en los cambios de color.  Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento.

VIII.

BIBLIOGRAFIA:

 MIRANDA CORDOVA, Alcira análisis cualitativo y cuantitativo de grupos funcionales orgánicos.  WALTER RUSKE ------------ química orgánica-tomo I  CUEVA PRADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica”  Raymond Chang, Química, 10ª edición, Editorial Mc GRAW-HILL/INTERAMERICANA EDITORES.S.A. México D.F., Pág. 239 y 249  SLABAUGH, Wendell H, PARSONS. Química General. México: Editorial Limusa-Wiley 1968. Pág. 180.