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• Crehif Reales Saucedo

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Reacciones de Ácidos Carboxílicos y Derivados. C. Meza, A. Morales Universidad del atlántico, facultad de ciencias básicas, programa de Química Barranquilla - Colombia 2013-09-19 [email protected],[email protected]

Resumen: en esta práctica se realizó una prueba de solubilidad y acidez a los ácidos acético y benzoico agregándoles agua y luego al insoluble hidróxido de sodio, y una prueba de clasificación a los ácidos acético, benzoico, al fenol y betafenol, agregándoles carbonato ácido de sodio. Luego se realizó hidrólisis básica y ácida a la acetamida y la hidrólisis de ésteres utilizando grasa animal, que es el proceso que llamamos saponificación, del cual se obtuvo cierta cantidad de jabón. Abstract: This practice is done in a solubility test and to acetic acid and benzoic acid by adding water and then the insoluble sodium hydroxide, and a classification test to acetic acid, benzoic acid, phenol and betafenol, by adding sodium hydrogen carbonate. Then made basic and acidic hydrolysis of acetamide and ester hydrolysis using animal fat, which is the process called saponification, which was obtained a certain amount of soap. ___________________________________________________________________________________ Introducción: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Características y propiedades: Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son 1

necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno. Hidrólisis ácida:

Para explicar esta propiedad se parte del hecho de que los compuestos carbonílicos con 4 o menos átomos de carbonos son solubles en agua, por su parte a medida que la cadena carbonada aumenta, la molécula se hace insoluble. Se hizo necesaria la adición de NaOH para aumentar la solubilidad, debido a que lo que ocurre es una reacción entre un ácido débil y una base fuerte. Tabla 2. Ensayo de clasificación. Ácido Acético + NaHCO3

Hidrólisis básica:

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.

Procedimiento experimental y observaciones Tabla 1. Solubilidad y acidez. Ácido Acético + Agua

Ácido Benzoico + Agua + NaOH

Esta molécula es soluble en agua y tiene un pH=5.

Esta molécula es insoluble en agua y tiene un pH=6.

Burbujea en presencia de esta base fuerte, pero requiere de unos minutos para solubilizar completamente. Su pH=14.

Presenta burbujas de forma inmediata al agregarle el bicarbonat o de sodio, y es soluble.

Ácido Benzoico + NaHCO3

Fenol + NaHCO3

β – Naftol + NaHCO3

Presenta burbujas alrededor del sólido y es insoluble.

Presenta pocas burbujas en presencia del bicarbonato de sodio y es insoluble en el mismo.

No presenta aparición alguna de burbujas y es insoluble.

En la Tabla 2 se observa que el ácido acético reacciona con el bicarbonato de sodio debido a la formación del CO2 (anexo 2, reacción 4), agua y el ion acetato, donde este último le confiere la solubilidad. Mientras que los alcoholes (fenol y βNaftol) no presentan el carácter acido suficiente para que se de este tipo de reacción.

Tabla 3. Hidrólisis de amidas. Hidrólisis Básica Acetamida + NaOH 10% La prueba es positiva y al calentar se desprende un gas que tiene un olor penetrante. pH= 1

Hidrólisis Ácida Acetamida + H2SO4 10% La prueba es positiva y al calentar se desprende un gas que tiene un olor menos penetrante que la hidrólisis en medio básico. pH=14 2

Hidrólisis de ésteres. 0.5 gramos de grasa animal + 3 mL NaOH 25 % + 3 mL de metanol

Se produjo una reacción exotérmica y una coloración amarilla.

Se calentó en Baño de agua por 20 minutos agitando constantemente hasta diluir un poco la grasa, en caliente se agregó15 mL de NaCl en un Beacker.

acidez se ve reflejada en el ensayo de clasificación, ya que reacciona inmediatamente. • De acuerdo a la prueba de clasificación el β – Naftol es menos ácido que el Fenol, ya que el primero no reacciona con el bicarbonato de sodio. Lo anterior también nos dice que los alcoholes son menos ácidos que los ácidos carboxílicos. • La hidrólisis de amidas en medio básico produce amoniaco y en medio ácido amonio, los cuales se identifican por el olor presentado por los gases desprendidos.

Preguntas Al terminar de calentar se observó la formación de partículas blancas sobrenadantes y algunas precipitadas. Por medio de la filtración se pudo obtener el producto. La hidrólisis de esteres (saponificación) en el cual el olor desprendido fue característico se utiliza grasa animal que está compuesta por acilglicerol y es promovida con hidróxido de sodio, tres veces, para llegar a los carboxilatos metalicos que se conocen comúnmente como jabón además al proceso Se le agrega una solución de sal común (NaCl) para que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa. Esta operación recibe el nombre de sangrado o salado y con ella se consigue la separación total del jabón que flotará.

Conclusiones • El ácido acético es una molécula soluble en agua y es benzaldehído es insoluble, además que este último necesita de agregarle NaOH para que solubilice pero lo hace de manera muy lenta. • De los ácidos usados en el laboratorio el ácido acético es el más ácido de todos y que dicha

1. ¿De los derivados de ácido porque las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleofílico? Las amidas tienen la particularidad de que su grupo carbonilo está unido a un grupo amino, y entre los derivados de ácido carboxílico se puede decir que el nitrógeno y el carbono, son el par de átomos que presentan menos diferencia de electronegatividad. Lo anterior hace que los electrones de enlace estén más en una distancia intermedia entre los átomos, que cuando se habla de enlace de carbono-oxigeno o carbono-halógeno. La menor diferencia de electronegatividad entre el nitrógeno y el oxígeno hace que el carbono sea menos electrófilo, por lo tanto si se somete a un ataque nucleofílico, este grupo atacante entrara con mayor dificultad; hay que tener en cuenta el par electrónico desapareados que ejercen repulsiones.

2. Cómo es la disociación del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta solución será básico o ácido. Explicar con reacciones. La disociación del acetato de sodio en agua es total

3

CH3COO-Na++ H20

Na+ + CH3COO-

Pero el ion acetato proviene del ácido acético que es un ácido débil con disociación parcial. CH3COO- + H20

CH3COOH + OH-

Luego la disociación del acetato de sodio en agua es: CH3COO-Na++ H20 CH3COO- + H20

Na+ + CH3COOCH3COOH + OH-

Y la presencia del ion hidroxilo en el medio indica que la solución tiene un pH básico. 3. ¿En la hidrólisis básica de una amida sería fundamental el papel indicador? ¿Por qué? Sí, porque permite saber el pH de la reacción y por ende la formación de los productos esperados.

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