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Departamento de Ciencias

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

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ESTUDIANTES: Armas Marti, Maria Paola Adriana Lara Carranza,Esther Katherine Sánchez Contreras, Miluzka Leticia Valverde Vasquez, Jossi Jeraldin

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CURSO: Química Orgánica

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DOCENTE: Ing. Alfredo Villanueva

Trujillo – Perú 2020

I.

TÍTULO: RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

II.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la formula estructural CH3OH y es el miembro más simple de una familia de compuestos orgánicos conocidos como alcoholes. El grupo funcional característico de esta familia es el grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico. El alcohol etílico, CH3CH2OH (también llamado etanol), es otro ejemplo de un alcohol. Los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios (3°). Esta clasificación también se basa en la condición del carbono al cual se une directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono mismo, solo está unido a otro carbono, se dice que es un carbono primario y el albohol es un alcohol primario. Si el átomo de carbono que posee al grupo hidroxilo también tiene a otros dos carbonos unidos, es carbono secundario y el alcohol secundario y así sucesivamente. Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo funcional, el grupo hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden proceder por ruptura del enlace C –OH, con pérdida del grupo –OH, o bien vía ruptura del enlace O – H, con pérdida de H. Diferencias en la estructura del grupo R – de los alcoholes causan diferencias en la reactividad. Los fenoles presentan el grupo –OH unido al anillo aromático y no se comporta como alcohol, presenta propiedades ácidas y por tener el anillo se comporta como compuesto aromático. Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos. La química de los alcoholes también depende del tipo de grupo R al que esté unido el OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas, arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH), secundarios (R2-CH- OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico. Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica de la unión COH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de manera análoga a los halogenuros de alquilo. Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). 16

La facilidad de dicha reacción depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos compuestos incluyen las características de ambos. El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácido que el protón de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo bencénico es más susceptible al ataque por reactivos electrofílicos. Dos de las reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un fenol es su reacción con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con el ión férrico de colores rojos, azules, púrpuras o verdes Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros, perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores. La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla. Una gran variedad de alcoholes se puede obtener por hidratación de alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y por reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído. La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas. REACCIONES CON REACTIVOS DE GRINNARD Los reactivos de Grignard, son compuestos que están formados por una parte orgánica y otra metálica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es uno de los reactivos más versátiles e importantes en la química orgánica, de forma general se conocen como RMgX ó ArMgX donde R y Ar denotan grupos alquilo o arilo, respectivamente. La formación del reactivo de Grignard se lleva acabo de la siguiente manera:

16

LA PRODUCCIÓN DE BUTADIENO a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. EL ALCOHOL ETÍLICO puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc.

EL METANOL es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones, textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS La reducción parcial del grupo carbonilo da alcoholes; los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. Se puede usar hidrógeno gaseoso con níquel Raney cono catalizador. Otros hidruros son el LiAlH4 y NaBH4 siendo el más selectivo el último Otra forma de reducción del grupo carbonilo, es la reacción de MeerweinPonndorf-Verley, en la cual el agente reductor es un exceso de un alcohol en presencia de isopropóxido de aluminio III.

MATERIALES Y REACTIVOS:  

IV.

Bromobutano limaduras de magnesio

DATOS EXPERIMENTALES 4.2.1. Hidrocarburo Saturado 4.2.1.2.

Identifica y menciona los alcoholes identificados en el video:

Alcohol etílico

4.2.1.3.

Alcohol metílico

Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en el video:

NOMENCLATURA COMUN DEL ETANOL

CH3 - CH2 - OH

NOMENCLATURA COMUN DEL METANOL

CH3OH 16

4.2.1.4.

Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en el video: NOMENCLATURA IUPAC Etanol Metanol

4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen)la est r uct ur a m olecular desarrollada de los alcoholes identificados usando el editor molecular IQmol (completar tabla 1)

4.2.2. Destilación 4.2.2.5.

¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

Este proceso sirve para separar dos líquidos que se encuentran en una disolución. Esto último se logra por medio de puntos de ebullición diferentes. Esta se lleva a cabo por medio del uso de un condensador, el cuál funciona disminuyendo la temperatura del vapor. Y en este caso se logró separar el agua de lavanda del aceite.

4.2.2.6.

¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación simple?

La variable fundamental es la temperatura

4.2.3. Mecanismos de reacción 4.2.3.3.

Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del éter identificado (en las reacciónes Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf - Verley) usando el editor molecular IQmol (completar tabla2) 16

V.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y reacciones trabajados en la presente guía.

Tabla 1

CH 3OH

CH 3  CH 2  OH

Nombre IUPAC: Metanol

Nombre IUPAC: Etanol

Uso industrial: Se utiliza como anticongelante en vehículos, combustible de bombonas de camping-gas y disolvente de tintas.

Uso industrial: Excipiente de algunos medicamentos y cosméticos

16

Departamento de Ciencias Tabla 2

Reacción: Wagner -Meerwein

Importancia Industrial: Se emplea como intermedio en la industria química y para la producción de plásticos. Alimentos y Bebidas

Tabla 3

Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley

Importancia Industrial: se usa como anestesico general, disolventes de sustancias organicas y Fuertes pegamentos.

QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento de Ciencias TRABAJO PARA CASA

HORAS NO PRESENCIALES HNP

VI.

CUESTIONARIO: 1. ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?  HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO: Se presenta principalmente en una disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos.

 HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: Reacción en la que vemos una reacción de adición electrófilo. El grupo hidróxido (OH) se une con el átomo de carbono más sustituido en el enlace doble. D esta forma se obtienen los alcoholes secundarios y terciarios. Se rige bajo la regla de Markovnikov

QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento de Ciencias  REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS: Se realiza con el hidrógeno y en presencia de catalizadores, mediante el hidruro de litio y alumino, con adhesivos se obtiene alcoholes primarios y con cetonas se obtienen alcoholes secundarios.



MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNART: La unión de un magnesiano a un compuesto carboxílico origina un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrolisis resulta un alcohol.

Este intermediario reacciona con agua para dar yoduro básico de magnesio y el alcohol buscado, este este caso resulta propanol.

QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento de Ciencias EN LA INDUSTRIA A PARTIR DEL PETRÓLEO Y DEL GAS NATURAL, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria química.

ETENO: CH2=CH2 + H2O _____________H2 SO4 CH3-CH2 OH Etanol

POR FERMENTACIÓN DE CARBOHIDRATOS COMO EL AZÚCAR Y ALMIDÓN: Ejm. remolacha, caña de azúcar, uvas, patatas, maíz, etc.

Reacción utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas

2. Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de nomenclatura I.U.P.A.C. y común, de ser posible. ALCOHOL CH3 CH2 (OH) CH2 CH3 CH3C(CH 3)2CH(OH)CH 3 CH3CHBrC(CH3)

NOMENCLATURA IUPAC But- 2-ol 3,3 – dimetilbut – 2 – ol 2-bromo-but- 2-eno

QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento de Ciencias

3. ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico podrían usarse para producir el siguiente alcohol?

Reactivo: mg

VII.

BIBLIOGRAFÍA:

Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones de oxidación. (s.f). [Diapositiva de PowerPoint]. http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf Vásquez C., Ruiz C., Arango D., Caicedo R., Sánchez M., Ríos L., Restrepo G. (2006). PRODUCCIÓN DE ETANOL ABSOLUTO POR DESTILACIÓN EXTRACTIVA COMBINADA CON EFECTO SALINO. http://www.scielo.org.co/pdf/dyna/v74n151/a06v74n151.pdf Obtención de funciones oxigenadas a partir de Reactivos de Grignard y estudio de sus mecanismos de reacción. (s.f.). http://bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf Rodriguez J. (s.f.). CUADERNILLO DE QUIMICA ORGANICA. http://www.escuelaraggio.edu.ar/sites/all/themes/industry/cuadernillos/exactas/quimcaorganic a.pdf

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