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• Jesus Cardenas

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“AÑO DEL BUEN SERVICIO AL CIUDADANO” UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERU FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO 𝐍 ° 03 CRISTALIZACION

CATEDRA:

QUIMICA ORGANICA I

CATEDRATICO:

Ms. Abel Inga Díaz

INTEGRANTES:

CICLO Y SECCIÓN:

•

Caballero Villalba Martha Sarai

•

Cabrera Rudas Jhoberson

•

Canchanya Huamán Yameron

•

Casallo Espíritu María Isabel

•

Centeno Bustillos Héctor

•

Chaupis Enríquez Elvis

•

Mayta Armas Angie Fiorella

•

Orihuela Orihuela Ronaldo

•

Rojas Sánchez Liz Monica III “A”

RESUMEN El presente informe de laboratorio tiene como finalidad dar a conocer de forma amena y básica el método de la cristalización, para lo cual se siguen los siguientes procesos como: Disolución de la sustancia a cristalizar en caliente, Filtración en caliente, Enfriamiento para cristalizar, Separación de los cristales y Recuperación del disolvente. Se refuerza el aprendizaje de los conocimientos, con el desarrollo de las actividades y prácticas de laboratorio planteados previamente, los objetivos a lograr y los conocimientos previos que los estudiantes deben tener para comprender las experiencias y desarrollo de estas. Al finalizar las actividades se presentan las conclusiones de la práctica como producto del diálogo de las experiencias de grupo, y finalmente la auto evaluación correspondiente. En consecuencia, esto formara en los estudiantes una actitud científica, que les ayudara a participar acertadamente en la época donde viven, contribuyendo al futuro de nuestro país.

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INDICE DE CONTENIDOS Tabla de contenido INTRODUCCIÓN ................................................ Error! Bookmark not defined. INDICE DE CONTENIDOS ................................................................................ 3 1.

OBJETIVOS: ............................................................................................... 4

1.1 OBJETIVOS GENERALES .......................................................................... 4 1.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS ........................................................................ 4 2.

MARCO TEÓRICO:.................................................................................... 5

2.1 CRISTALIZACIÓN ....................................................................................... 5 2.2 ELECCIÓN DEL DISOLVENTE ................................................................ 5 2.3 ENFRIAMIENTO DE UNA DISOLUCIÓN CONCENTRADA .................... 5 2.4 CAMBIO DE DISOLVENTE ...................................................................... 6 2.5 EVAPORACIÓN DEL DISOLVENTE ........................................................ 6 2.6 ENFRIAMIENTO SELECTIVO DE UN SÓLIDO FUNDIDO ...................... 6 2.7 CRECIMIENTO CRISTALIN0 ................................................................... 7 3.

EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS: ................................................. 8

4.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: ...................................................... 11

5.

TRATAMIENTO Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................ 11

6.

CUESTIONARIO ....................................................................................... 12

7.

CONCLUSIONES ..................................................................................... 15

8.

BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................... 16

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1. OBJETIVOS 1.1 OBJETIVOS GENERALES 

Desarrollar el método de cristalización y reconocer su importancia en la purificación de sustancias y utlizamos el benzeno como sustancia a cristalizar.

1.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS  

Observar la formación de cristales y reconocer la cristalización de las sustancias. Reconocer la importancia de un solvente en el proceso de cristalización.

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2. MARCO TEÓRICO: 2.1 CRISTALIZACIÓN La cristalización es un método de gran eficacia en la purificación de sustancias sólidas. Para realizar la cristalización de una sustancia, se parte de una solución sobresaturada de el a la temperatura de ebullición, luego se filtra en caliente para separar las impurezas insolubles y finalmente se deja enfriar en reposo para que se deposita la sustancia en forma de cristales.

2.2. PROCEDIMIENTO PARA LA CRISTALIZACION: 2.1.

ELECCIÓN DEL DISOLVENTE El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades: a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. d) No debe reaccionar con el soluto. e) No debe ser peligroso (inflamable). f) Debe ser barato. g) Fácil de eliminar. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

2.2.

ENFRIAMIENTO DE UNA DISOLUCIÓN CONCENTRADA La mayoría de los sólidos son más solubles a altas temperaturas que a temperaturas bajas. Si se prepara una disolución concentrada a altas temperaturas y se enfría se forma una disolución sobresaturada, que es aquella que tiene, momentáneamente, más soluto disuelto que el admisible por la disolución a esa temperatura en condiciones de equilibrio. Posteriormente, se puede conseguir, por un enfriamiento controlado que cristalice, esencialmente, el compuesto principal, enriqueciéndose las aguas madre de las impurezas presentes en la mezcla inicial al no alcanzar su límite de solubilidad. Para que se pueda emplear este método de purificación debe haber una variación importante de la solubilidad con la temperatura, lo que no siempre es el caso. La sal marina (NaCl), por ejemplo, tiene una solubilidad de unos 35 g /100 ml en el intervalo de temperaturas comprendido entre 0 y 100 ºC, lo que hace que la cristalización por

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cambio de temperatura sea poco importante, no así en otras sales, como KNO3. Cuanto mayor sea la diferencia de solubilidad con la temperatura, se pueden obtener mayores rendimientos. A escala industrial, estas operaciones pueden además incluir procesos de purificación complementarios como el filtrado, la decantación de impurezas, etc.

2.3.

CAMBIO DE DISOLVENTE Preparando una disolución concentrada de una sustancia en un buen disolvente y añadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero el componente principal del sólido disuelto empieza a precipitar, enriqueciéndose relativamente las aguas madres en las impurezas. Por ejemplo, puede separarse ácido benzoico de una disolución de éste en acetona por agregado de agua.

2.4.

EVAPORACIÓN DEL DISOLVENTE De manera análoga, evaporando el disolvente de una disolución se puede conseguir que empiecen a cristalizar los sólidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los límites de sus solubilidades. Este método ha sido utilizado durante milenios en la fabricación de sal a partir de salmuera o agua marina.

2.5.

SUBLIMACIÓN En algunos compuestos la presión de vapor de un sólido puede llegar a ser lo bastante elevada como para evaporar cantidades notables de este compuesto sin alcanzar su punto de fusión (sublimación). Los vapores formados condensan en zonas más frías ofrecidas por ejemplo en forma de un "dedo frío", pasando habitualmente directamente del estado gaseoso al sólido, (sublimación regresiva) separándose, de esta manera, de las posibles impurezas. Siguiendo este procedimiento se pueden obtener sólidos puros de sustancias que subliman con facilidad como la cafeína, el azufre elemental, el ácido salicílico, el yodo, etc.

2.6.

ENFRIAMIENTO SELECTIVO DE UN SÓLIDO FUNDIDO Para purificar un sólido cristalino este puede fundirse. Del líquido obtenido cristaliza, en primer lugar, el sólido puro, enriqueciéndose, la fase líquida, de las impurezas presentes en el sólido original. Por ejemplo, este es el método que se utiliza en la obtención de silicio ultra puro para la fabricación de sustratos u obleas en la industria de los semiconductores. Al material sólido (silicio sin purificar que se obtiene previamente en un horno eléctrico de inducción) se le da forma cilíndrica. Luego se lleva a cabo una fusión por zonas sobre el cilindro. Se comienza fundiendo una franja o sección del cilindro por un extremo y se desplaza dicha zona a lo largo de este hasta llegar al otro extremo. Como las impurezas son solubles en el fundido se van separando del sólido y

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arrastrándose hacia el otro extremo. Este proceso de fusión zonal puede hacerse varias veces para asegurarse que el grado de pureza sea el deseado. Finalmente se corta el extremo en el que se han acumulado las impurezas y se separa del resto. La ventaja de este proceso es que controlando adecuadamente la temperatura y la velocidad a la que la franja de fundido se desplaza por la pieza cilíndrica, se puede obtener un material que es un monocristal de silicio que presenta las caras de la red cristalina orientadas en la manera deseada.

2.7.

CRECIMIENTO CRISTALIN0 Para obtener cristales grandes de productos poco solubles se han desarrollado otras técnicas. Por ejemplo, se puede hacer difundir dos compuestos de partida en una matriz gelatinosa. Así el compuesto se forma lentamente dando lugar a cristales mayores. Sin embargo, por lo general, cuanto más lento es el proceso de cristalización tanto mejor suele ser el resultado con respecto a la limpieza de los productos de partida y tanto mayor suelen ser los cristales formados. La forma y el tamaño de los cristales pueden ser influenciados a aparte por condicionantes como el disolvente o la concentración de los compuestos, añadiendo trazas de otros componentes como proteínas (esta es la manera con que los moluscos, las diatomeas, los corales, etc… consiguen depositar sus conchas o esqueletos de calcita o cuarzo en la forma deseada.) La teoría más aceptada para este fenómeno es que el crecimiento cristalino se realiza formando capas monomoleculares alrededor de gérmen de cristalización o de un cristalito inicial. Nuevas moléculas se adhieren preferentemente en la cara donde su adhesión libera más energía. Las diferencias energéticas suelen ser pequeñas y pueden ser modificadas por la presencia de dichas impurezas o cambiando las condiciones de cristalización.

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3. EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS: 3.1.

EQUIPOS Y MATERIALES

Cocinilla eléctrica

Matraz de pírex

Un soporte universal

Embudo sin vástago o vástago corto

Embudo de Filtro

 Matras de Kitasio 

Desecador



Mechero de Bunsen

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3.2.

REACTIVOS 3.2.1. Ácido Benzoico El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Aplicaciones:  

 

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería. Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.

3.2.2. Carbón activado: Es un material que se caracteriza por poseer una cantidad muy grande de microporos (poros menores a 2 nanómetros de radio). A causa de su alta microporosidad, un solo gramo de carbón puede poseer una superficie de 50 m² o más si es activo, llegando a 500 m². 9

3.2.3. Azúcar (sacarosa) La sacarosa, azúcar de mesa o azúcar de caña, es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco es causado por la múltiple difracción de la luz en un grupo de cristales. El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caña de azúcar y en un 15 % del peso de la remolacha azucarera, de las que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada. Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, lo cual significa que produce luz mediante una acción mecánica. Posee un poder rotatorio de +66.

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL  El ácido benzoico es poco soluble en agua fría (1g en 500mL), lo que permite cristalizarlo en este solvente.  En un Erlenmeyer de 250mL se colocan 5g de ácido benzoico, cuerpo de ebullición y 100mL de agua destilada.  En una cápsula de porcelana se coloca 5g de sacarosa (azúcar) y se calienta con mechero hasta que el azúcar se caramelice. Se deja enfriar y se disuelve con 5mL de agua.  Agregar esta solución al matraz Erlenmeyer , con objeto de impurificar la solución de ácido benzoico, con una impureza muy soluble y coloreada que será eliminada durante el proceso. La mezcla se caliente hasta que todo el ácido salicílico se disuelva y se filtra en caliente con sección o con el equipo para evitar su enfriamiento.  Se deja enfriar la solución para que se cristalice el ácido benzoico, para obtener mayor rendimiento es conveniente enfriar en mas hielo o dejarlo en el refrigerador.

5. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS  De la muestra original del acido benzoico no pudimos recuperar nada de esta sustancia, eso nos da a entender que el porcentaje de pureza de acido en el acido benzoico fue muy alta.

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6. CUESTIONARIO 1. Menciona 5 razones por lo que es importante un proceso de cristalización.  La parte más importante del proceso de cristalización, es el crecimiento de los cristales. Las formas o los diferentes tamaños que adquieran los cristales se deben a distintas condiciones.  Es importante como proceso industrial por los diferentes materiales que son y pueden ser comercializados en forma de cristales.  Su empleo tan difundido se debe probablemente a la gran pureza y la forma atractiva del producto químico sólido, que se puede obtener a partir de soluciones relativamente impuras en un solo paso de procesamiento.  En términos de los requerimientos de energía, la cristalización requiere mucho menos para la separación que lo que requiere la destilación y otros métodos de purificación utilizados comúnmente.  Además se puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una escala que varía desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias. 2. Cuáles son las ventajas del agua como solvente en un proceso de cristalización Se encuentra dentro de las redes de los cristales pero que no se halla unida de manera covalente a ninguna molécula o ion. El agua es polar, no es volátil, no es inflamable y disuelve fácilmente las sustancias polares. 3. ¿Qué ventajas tiene el tetracloruro de carbono sobre el éter etílico y el benceno? Suponiendo que la cristalización de esa sustancia ignota se realiza igualmente bien con soluciones en tetracloruro de carbono, éter o benceno, la única ventaja que le veo al tetracloruro es que no es inflamable. Evaporar éter o benceno en un laboratorio genera vapores inflamables que constituyen un riesgo de explosión. Evaporar tetracloruro de carbono no entraña ese riesgo. El tetracloruro es una sustancia no polar que disuelve sustancias no polares, mientras que el éter es volátil y el benceno toxico.

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4. Qué ventajas tiene el alcohol etílico sobre el alcohol n-octilico? Al ser renovable y producido localmente, el etanol permite disminuir la dependencia del petróleo, lo que mejora la seguridad energética de los países. n-octilico se utilizan en la fabricación de lacas.

5. ¿Qué cantidad de ácido salicílico se obtendrá por cristalización y cuál fue el rendimiento? No utilizamos ácido salicílico, utilizamos acido benzoico

6. Identifica las propiedades (temperatura de ebullición, temperatura de fusión, cristalización, etc.) y usos más importantes de los siguientes compuestos: ácido salicílico, ácido benzoico o acetanilida, etanol de 95%, ácido acético, cloroformo, benceno, sacarosa. SUSTANCIAS ACIDO SALICILICO

P.F. P.E. teórico teórico 432 K 484 K (159 (211 °C) °C).

CRISTALIZA CION

USOS

Contenido en la aspirina comercial mediante una extracción solido-liquido

-Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente. -Sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa.

ACIDO 395 K 522 K Cristalización -Condimento de tabaco. BENZOICO O (122 °C) (249 °C) de ácido benzoico en -Componente de pastas ACETANILIDA agua

de dientes o dentífricos. -Germicida en industria médica

ETANOL 95%

la

DE 158,9 K 351,6 K Cristalización -Fines culinarios (bebida de naftaleno alcohólica) (-114 (78 °C) en etanol °C)

-Se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico. -En la elaboración de ambientadores y perfumes).

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ACIDO ACETICO

290 K 391,2 K Útil para (17 °C) (118 °C) reacción

la

oxidativa, pero reaccionará con el alcohol y las aminas, y por ello es difícil de separar.

-Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias. -Fijador de colores -Disolvente -Materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados. -Como bactericida.

CLOROFORMO 209,5 K (-64 °C)

334,2 K (61 °C)

Es un disolvente no polar que se utiliza para la cristalización de algunos compuestos.

-En síntesis orgánica.

BENCENO

353,2 K (80 °C)

Es un disolvente hidrocarbonad o no polar utilizado en la cristalización.

-se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones.

SACAROSA

278,6 K (5 °C)

459 K (186 °C)

375 K (102 °C)

A partir de una solución (almíbar) en la que reaccionan un soluto, que será un compuesto orgánico sólido (Azúcar) y un solvente líquido (Agua).

-Como un precursor en la fabricación de teflón (antiadherente).

-se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas. -Belleza y limpieza -Fabricación y fermentación -Edulcorante -Productos de confitería -Panadería -Botanas -Repostería de chocolate -Salsas y condimentos

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7. CONCLUSIONES Después de haber realizado la práctica de laboratorio llegamos a la conclusión general que la cristalización induce a un aumento de pureza de la sustancia. Esto constituye uno de los mejores métodos de la purificación de sólidos, eh ahí la importancia de este proceso en diversos ámbitos de la industria, etc. En base al proceso realizado es preciso resaltar que:  Al término del proceso de cristalización, se reconoce la sustancia pura en forma de cristales.  El disolvente o mezcla de disolventes es de vital importancia a la hora de realizar un proceso de cristalización, por ello debe ser seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así, es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio. En efecto, el mejor solvente para realizar nuestro experimento (purificación del ácido benzoico); es el agua, ya que es poco soluble a bajas T° con dicho ácido, además es muy fácil de eliminar al finalizar el proceso.

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8. BIBLIOGRAFÍA Boyd, Morrison. 1992. Química orgánica. Iberoamerica : Addison Wesley, 1992. Hendrickson, James. 1995. Química orgánica. Argentina : Ed. Mc Graw Hill., 1995. Wade, L. V. 1993. Química orgánica. Mexico : Prentice Hall, 1993. Wolfe, Drew H. 1994. Química orgánica. Argentina : Ed. Mc Graw Hill, 1994. Cueva M., Pedro J., León C., Juan J. y Fukusaki Y., Alejandro. 2013. Manual de Laboratorio de Quimica Organica. Lima : s.n., 2013. Inga Diaz, Abel. 2011. Manual de Laboratorio de Quimica Organica I. Huancayo : s.n., 2011.

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