• Author / Uploaded
• SabadoGris

• Categories
• Amina
• Amoníaco
• Ácido acético
• Sal (química)
• Complejo de Coordinación

Citation preview

AMINAS 1. OBJETIVOS   Comprobar las propiedades químicas de las aminas a nivel de laboratorio.   Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina. 2. FUNDAMENTO TEÓRICO Las aminas son compuestos derivados del amoníaco (NH3). Estructuralmente es cuando 1 o más átomos de hidrógeno del amoniaco son sustituidos por grupos alquilo o arilo. Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos unidos al nitrógeno.

Propiedades de las aminas Carácter básico Debido a que el átomo de nitrógeno de las aminas presenta un par de electrones no compartidos, esta suele presentar un carácter básico (base de Lewis), de naturaleza nucleofílica, por lo que, frente a una sustancia ácida reacciona formando sales de amonio. La basicidad de una amina está definida por la facilidad de esta para liberar los electrones no compartidos, razón por la cual las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco. Además, se puede explicar la mayor basicidad que presentan las aminas secundarias en comparación con las aminas primarias y las terciarias: en estas últimas, el efecto estérico producto de los tres grupos alquilo adyacentes, dificultan el ingreso del protón. Si ahora hablamos de aminas aromáticas, se observa que debido a su estructura molecular, es posible que se dé la deslocalización del par de electrones del átomo de N, por lo que resultan ser bases más débiles que el amoniaco, por ejemplo.

Formación de complejos Al poner en contacto una amina y una sal de cobre, como el sulfato de cobre, CuSO 4, se obtienen complejos coloreados. 1

Síntesis de la acetanilida La acetanilida, también conocida como N-fenilacetamida, es una sustancia orgánica que suele encontrarse como un sólido blanco e inodoro. Para su obtención suele usarse una amina recién destilada (anilina), esto para purificarla, y un anhídrido que cumple el papel de agente ascilante (anhídrido acético). Suele escogerse un medio ácido para llevarse a cabo esta reacción, dado que actúa como catalizador, favoreciendo así el ataque el ataque del par de electrones no compartidos de la anilina sobre el carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético (carbono más electrofílico), liberándose el acetato como grupo saliente, quien toma el protón de la anilina para formar el ácido acético. Esta reacción es de naturaleza exotérmica, por lo que se suele llevar a cabo en un medio helado.

3. DATOS Y RESULTADOS 3.1. Peligrosidad y propiedades de sustancias químicas Aspecto Punto de ebullición Punto de fusión Densidad relativa (agua = 1) Punto de inflamación Temperatura de auto ignición Masa molecular Incendio Explosión Corrosivo

Incendio Explosión

METILAMINA CH3NH2 Solución incolora, olor acre 48 °C -39 °C 0.89 -10 °C 430 °C 31.1 g/mol PELIGRO Altamente inflamable Las mezclas vapor/aire son explosivas Vapores corrosivos para los ojos e irrita fuertemente el tracto respiratorio. PREVENCIÓN Evitar las llamas, no producir chispas ni fumar. Sistema cerrado, buena ventilación y un equipo eléctrico que no genere chispas. PICTOGRAMAS

2

SULFATO DE COBRE CuSO4 Aspecto Solido azul (en solución también es azul) Punto de fusión 110 °C Densidad 2.3 g/cm3 Solubilidad en agua (g/100 ml a 0°C) 31.7 Masa molecular 249.7 g/mol PELIGRO Incendio No combustible, aunque libera gases tóxicos e irritantes Explosión Las mezclas vapor/aire son explosivas Exposición Inhalación: tos y dolor de garganta; Contacto con piel: enrojecimiento y dolor; Contacto con ojos: Enrojecimiento, dolor y visión borrosa; Ingestión: dolor abdominal, náuseas y diarrea PREVENCIÓN Incendio Todos los agentes extintores están permitidos. Exposición Evitar la dispersión del polvo PICTOGRAMAS

Aspecto Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Punto de inflamación Temperatura de auto ignición Masa molecular Incendio Explosión Exposición

Explosión Exposición

ANILINA C6H5NH2 Líquido transparente ligeramente amarillo 184.13 °C -6.0 °C 1021.7 kg/m3 70 °C 615 °C 93.1 g/mol PELIGRO Es inflamable y combustible. Desprende humos (o gases) tóxicos es irritantes. Por encima de los 70 °C puede formarse mezclas explosivas vapor/aire. Ingestión: una dosis de un gramo, puede resultar letal; Inhalación: Afecta la capacidad de transportar oxígeno en la sangre; Contacto con los ojos: irritación y daños permanentes; Contacto con la piel: Irritación. PREVENCIÓN Evitar llevar la solución a temperaturas altas. Usar equipo de protección respiratoria, lentes de seguridad y guantes. PICTOGRAMAS

3

HIDRÓXIDO DE AMONIO NH4OH Aspecto Líquido incoloro de olor característico Punto de ebullición 36 °C Punto de fusión N/D Densidad 898 kg/m3 Solubilidad en agua 89.9 g/100 ml a 0°C Temperatura de auto ignición 651 °C Masa molecular 35.05 g/mol PELIGRO Incendio Es inflamable cuando está en contacto con Hg metálico, óxidos y peróxidos, percloratos y halógenos, además reacciona violentamente con ácidos. Exposición Ingestión: quemaduras en el tracto respirativo y digestivo; Inhalación: dolor de la nariz, boca y garganta; Contacto con los ojos: quemaduras y daños permanentes; Contacto con la piel: Irritación severa. PREVENCIÓN Incendio Se puede extinguir usando agua, espuma (de alcohol), polvo químico y CO2. Exposición Usar equipo de protección respiratoria, lentes de seguridad y guantes. PICTOGRAMAS

Aspecto Punto de ebullición Punto de congelación Densidad Solubilidad en agua Incendio Exposición

Reactividad

TRICLORURO FÉRRICO FeCl3 Líquido opaco café rojizo 120 °C -50 °C 11.73-12.39 lbs/gal a 20°C 100 % PELIGRO No es inflamable ni explosivo Ingestión: quemaduras en la membrana mucosa e irritación tracto gastrointestinal; Contacto con los ojos: irritación y quemaduras; Contacto con la piel: Irritación y quemaduras químicas. Altamente corrosivo, corroe metales de construcción. 4

Exposición

Aspecto Punto de fusión Densidad relativa (agua = 1) Solubilidad en agua Masa molecular Exposición

Incendio Exposición

PREVENCIÓN Usar equipo de protección, lentes de seguridad y guantes (hule, neopreno o PVC). PICTOGRAMAS

AGUA DE BROMO Br2(ac) Líquido café rojizo oscuro -7 °C 3.11 1-10% g/ml 159.81 g/mol PELIGRO Ingestión: quemaduras internas (NO INDUCIR VÓMITO); Inhalación: irritación en el tracto respiratorio; Contacto con los ojos: quemaduras y daños permanentes; Contacto con la piel: Irritación severa y quemaduras. PREVENCIÓN Se puede extinguir usando agua (niebla de agua). Usar equipo de protección respiratoria (mascarillas), lentes de seguridad y guantes. PICTOGRAMAS

N,N-DIMETILANILINA C6H5N(CH3)2 Aspecto Líquido aceitoso amarillo Punto de fusión 2.5 °C Punto de ebullición 192-194 °C Densidad relativa (agua = 1) 0.96 Solubilidad en agua Ninguna Masa molecular 121.2 g/mol PELIGRO Incendio Combustible, emite humos tóxicos Explosión Por encima de 62 °C puede formar mezclas explosivas. Exposición Inhalación: Dolor abdominal, piel azulada, dolor de cabeza, dificultad respiratoria; Contacto con los ojos: enrojecimiento y dolor; Contacto con la piel: enrojecimiento PREVENCIÓN 5

Incendio Exposición

Evitar contacto con oxidantes, usar extintores de polvo, espuma, pulverización con agua o CO2. Buena ventilación, guantes protectores, protección ocular y respiratoria. PICTOGRAMAS

3.2. Observaciones 3.2.1.Formación de un ion complejo   La reacción entre la metilamina y el sulfato de cobre produce una mezcla azulada.   La reacción entre la anilina y el sulfato de cobre resulta en una mezcla verde claro con precipitado verde intenso. 3.2.2.Prueba con papel tornasol   Al colocar una gota de la mezcla de anilina y agua sobre un papel de tornasol rojo, este se torna azul, aunque el cambio no es intenso. Sobre un papel de tornasol azul, no se produce cambio alguno. 3.2.3.Reacción con tricloruro férrico   El precipitado formado por la reacción entre la metilamina y el tricloruro férrico presenta una coloración rojiza muy oscura que se posiciona sobre las paredes.   Al poner en contacto la solución acuosa de anilina y el tricloruro férrico, se produce un precipitado negruzco en una solución verde oscuro. Esta reacción tarda. 3.2.4.Reacción de Hingsberg   La anilina en contacto con la solución de N,N-dimetilanilina produce un sólido en suspensión ligeramente amarilla. 3.2.5.Síntesis de la acetanilida   Tras añadir un par de gotas de ácido sulfúrico sobre la solución de anilina y anhídrido acético se forma inmediatamente un precipitado blanco, el cual aumenta en cantidad conforme avanza el enfriamiento.   La posterior adición de agua al sólido formado y el consecuente calentamiento resulta en una solución amarillenta.   El cristal obtenido tras la filtración son blancos y transparentes.

6

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

7

6. DIAGNÓSTICO DE LA GESTIÓN DE RESIDUOS 6.1.1.____ . 7. CONCLUSIONES 8



.

8. BIBLIOGRAFÍA  Cruz F., López I., Haro J., Barba J. (2012) Manual de prácticas de laboratorio Química Orgánica II. México: Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa.  Wade L. (2012) Química Orgánica, volumen 2. México: Pearson.

9