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• Luis Naim Toscano

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Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo

QUÍMICA ORGÁNICA

Aminas Sección 203

Equipo:

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Javier Gómez Núñez Luis Naim Hernández Toscano Sergio Gutiérrez Sánchez Jesús Isaac Hernández Díaz.

Aminas •

¿Qué son?

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Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.

Grupo funcional Amina De acuerdo al número de radicales: •

Primarias: Cuando el grupo funcional está unido un único sustituyente alquilo o arilo

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Secundarias: Cuando al grupo funcional están unidos dos sustituyentes alquilo o arilo

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Terciarias: Cuando al grupo funcional están unidos tres sustituyentes alquilo o arilo.

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Cuaternarias: Cuando al grupo funcional están unidos cuatro sustituyentes alquilo o arilo.

Propiedades físicas -La primera amina es gaseosa, y hasta la que contiene 11 carbonos son liquidas, a partir de la de 12 carbonos son sólidas. -Son altamente polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno, no así las aminas terciarias porque carecen de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno. -Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad. -Las aminas primarias y secundarias hasta con cinco átomos de carbonos son solubles en agua, a partir de las de seis carbonos y las aromáticas la solubilidadbaja. Son solubles en alcoholes -Su punto de ebullición y fusión son más bajos que él de los alcoholes y aumenta con la cantidad de carbonos.Las aminas primarias tienen mayor punto de ebullición que las aminas secundarias y estas mayor que las terciarias.

-Las aminas de bajo peso molecular poseen un olor similar a amoníaco o pescado. Las diaminas (tales como la putrescina y la 1.4 diaminobutano) tienen olores pútridos como su nombre lo indica

Nomenclatura común Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos por el sufijo -amina. Los prefijos di-, tri-, y tetra- se usan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos. Para nombrar a una cadena los sustituyentes se acomodan por orden alfabético.

Las aminas con más de un grupo funcional se nombran considerando al -NH 2 como un sustituyente amino en la molécula principal.

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo alquilo el prefijo dio tri-.

Nomenclatura IUPAC La cadena de átomos de carbono continua más larga determina el nombre raíz. La terminación -o en el nombre del alcano se cambia a -amina, y un número muestra la posición del grupo amino a lo largo de la cadena. A los otros sustituyentes en la cadena de carbonos se les asignan números, y el prefijo N- se usa para cada sustituyente en el nitrógeno.

Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se elige el grupo alquilo más largo como el nombre principal, y los otros grupos alquilo son los N-sustituyentes en el componente principal (N debido a que están unidos al nitrógeno).

Las aminas heterocíclicas suelen llamarse por nombres comunes considerando que el átomo de nitrógeno siempre se encuentra en la posición 1.

Aminas como función secundaria

Reacciones de Obtención de Aminas

 

Propiedades químicas

 Reacciones de N-alquilación de aminas Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios para formar halogenuros de amonio alquilados. El problema con estas reacciones de N-alquilación es que la sal de la amina se desprotona y la amina secundaria resultante es nucleofílica y puede reaccionar con otra molécula de halogenuro de alquilo. El resultado de la reacción es la formación de una mezcla compleja de aminas.

Ejemplos:

 Reacciones de N-acilación de aminas La acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de acilo son usados comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanoilo (acetilo) al benceno: Acilación de Friedel-Crafts del benceno por el cloruro de acetilo. El mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica aromática. Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación. Reacción general de acilación de aminas primarias y secundarias (no las terciarias)

 Reacciones de basicidad de aminas Las aminas son derivados estructurales de amoniaco, El par no enlazado del N también da lugar a propiedades básicas La reacción más importante de las aminas es el básico. Las aminas son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad.La protonación del nitrógeno genera las sales de amonio

La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un conjugado débil, por tanto, pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienza a predominar efectos estéricos, que provocan una disminución del pKa. El pKb es la medida numérica de la basicidad y está relacionada con el desplazamiento del equilibrio ácido-base de un compuesto en agua.El pKa y pKb están relacionados por la constante de equilibrio del producto iónico del agua, por lo tanto, a partir del pKa de un ácido podemos conocer el pKb de su base conjugada y viceversa.

Ejemplo de reacción de aminas 1ro como base y la 2da. Reacción es de amina como nucleófilo

Usos y Aplicaciones.  Colorantes. Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de partida para las síntesis de colorantes azo.  Tratamiento de los Gases. Varias aminas son empleadas en la eliminación de los gases dióxido de carbono (CO2) y el sulfuro de hidrógeno (H2S) presentes en el gas natural y en las refinerías.  Industria del caucho. El oleato de dimetilamina (DMA) es un emulsionante para uso en la producción de caucho sintético. Fármacos y drogas.  Solventes La dimetilamina (DMA) y la monometilamina (MMA) se usan para sintetizar los disolventes polares apróticosdimetilformamida, dimetilacetamida y n-metilpirrolidona.  Química agrícola Las metilaminas son compuestos intermediarios en la síntesis de productos químicos que se utilizan en la agricultura como herbicidas, fungicidas, insecticidas, y biocidas.

USOS BIOLOGICOS. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos, por ejemplo:   

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula dela glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua.

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Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bolívar, G. (2019).Aminas: estructura, propiedades, tipos, usos, ejemplos. Lifeder. HTML. Obtenido de https://www.lifeder.com/aminas/ González,J. (2017).Aminas - Resumen Química orgánica II. UMSH.HTML. Obtenido de https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-michoacana-de-san-nicolas-dehidalgo/quimica-organica-ii/resumenes/aminas-resumen-quimica-organica-ii/2616010/view Fernández, G. (2019). Química orgánica https://www.quimicaorganica.org/aminas.html Anónimo (2017). Aminas. Sinorg. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

2.

Web.

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