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• Juan Pablo Moran Caballero

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II INFORME Nº 05

“AMINAS” Integrantes:  ANDIA MARRÓN, Luz Clara.  CORONEL FERNÁNDEZ, Elvis Estivar.  TORRES SILVA, Jimmy Alfredo.

Profesor: STANCIUC VIORICA Semestre: 2016-A Fecha de realización: 05 de Mayo. Fecha de entrega: 12 de Mayo.

2016

ÍNDICE

I.

OBJETIVOS ……………………………………………………………3

II.

MARCO TEÓRICO…………………………………………………….4

III.

MATERIALES…………………………...................................……...8

IV.

PARTE EXPERIMENTAL ..………............................................….11

V.

CONCLUSIONES…………………….……………………………….14

VI.

RECOMENDACIONES………………………………………………..15

VII.

CUESTIONARIO…………………………………………………….…16

VIII.

ANEXOS……………………………………………………..………….24

INTRODUCCIÓN

Página 1

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas.

Página 2

I.- OBJETIVOS

 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de

las aminas alifáticas y aromáticas.  Desarrollar reacciones químicas de los ácidos carboxílicos y derivados para comprobar algunas propiedades físicas y químicas.

II.-MARCO TEÓRICO 1. AMINAS Página 3

Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos. El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes. Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla. Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

Página 4

Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Página 5

El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos pasos: 1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una nitración. Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60°C. De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. Éste es un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida. Se le considera como el paso previo a la anilina. 2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta hidrogenación se realiza utilizando diversos catalizadores metálicos.

Aplicaciones industriales de la anilina: - Manufactura de perfumes - Producción de pulidores de calzado - Reveladores de fotografía - Aceleradores de caucho - Producción de colorantes

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III. MATERIALES Y REACTIVOS En esta sesión las experiencias se realizaron con los MATERIALES que se presentan a continuación:

Materiales

Descripción

Vaso de precipitad o

Se utiliza muy comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para preparar o calentar sustancias y traspasar líquidos.

Bagueta

Se utiliza principalmente para mezclar o disolver sustancias con el fin de homogenizar.

Piseta

Luna de reloj

Imagen

Este utensilio facilita la limpieza de tubos de ensayo, vaso de precipitados y electrodos. También son utilizadas para limpiar cristal esmerilado como juntas o uniones de vidrio.

Se utiliza para evaporar líquidos, pesar productos sólidos o como cubierta de vasos de precipitados, y contener sustancias parcialmente corrosivas.

Ahora tenemos los siguientes REACTIVOS:

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Reactivo

Ácido Nítrico HNO3

Ácido Sulfúrico H2SO4

Anilina

Agua de Bromo

PABA

Descripción

Imagen

El ácido nítrico es un agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como los cianuros, carburos, y polvos metálicos pueden ser explosivas. Ácido Sulfúrico, de fórmula a temperatura ambiente es un líquido corrosivo, es más pesado que el agua e incoloro (a temperatura y presión ambiente).

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

Es una solución acuosa saturada de bromo; se usa como reactivo. Se prepara absorbiendo el Bromo gas en agua haciéndolo borbotear por un tubo en un recipiente. El ácido 4-aminobenzoico, también conocido como ácido p-aminobenzoico o (PABA), caracterizado por ser un polvo cristalino de color blanquecino, inodoro, de sabor amargo y ligeramente soluble en agua. La química de la molécula consiste en un anillo de benceno ligado a un grupo amina y un grupo carboxilo.

IV. PARTE EXPERIMENTAL UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

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EXPERIMENTO N°1: SÍNTESIS DE ANILINA POR REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO PASO 1: En un tubo de ensayo colocar 1gr de hierro en polvo, 5ml de agua destilada, 1ml de HCl concentrado, se agita y se añade 2ml de nitrobenceno y se calienta en baño María por 20 minutos aproximadamente agitando continuamente, hasta que no desprende olor a nitrobenceno. PASO 2: Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra bajo la forma de cloruro de anilinio. Se aparta del sistema baño María y se enfría. Luego neutralizar con una solución de NaOH (libera fenilamina). Paso 3: Finalmente se filtra para retener el óxido férrico.

REACCIÓN QUÍMICA:

NO2

NH2

+ 9Fe + 4H2O

HCL →

+ 3Fe3O4

4

RESULTADOS: 

En la preparación de la anilina se forma una mezcla de hidróxidos: Fe (OH)2, Fe (OH) 3, a esta mezcla se le llama ‘LODO’. ™

 La anilina que se obtuvo tuvo un color amarillo - naranja.

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EXPERIMENTO N°2: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS 2.1. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas de Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4©) y observar cual es el resultado

RESULTADOS 

Se forma una sal de color marrón o naranja oscuro

2.2. Colocar un par de gotas de la solución de amina en el papel tornasol

RESULTADOS

 Note el cambio de color a azul debido a que las aminas son sustancias básicas

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2.3. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl 3) y 2ml de anilina REACCIÓN QUÍMICA: NO2

+ FeCl3 →

+ 3HCl

Fe NH

NH

RESULTADOS 

Se obtiene un precipitado color rojo

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2.4. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl 3) y 2ml de trimetilamina.

RESULTADOS 

Se obtiene un precipitado color rojo, pero mucho más claro

EXPERIMENTO N°3: REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO PASO 1: En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr), 5gotas de Bromato de Potasio (KBrO3) y se añade Ácido Clorhídrico (HCl) hasta obtener el agua de Bromo que tomará una coloración naranja. REACCIÓN QUÍMICA:

KBrO3 + KBr + HCl → Br 2 + KCl + H2O

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AGUA DE BROMO

PASO 2: Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y agitarlos.

NO2

NH3 Br

Br

2

+ 3Br2 →

2

Br

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RESULTADOS 

Se obtiene un precipitado color crema oscuro.

EXPERIMENTO N°4: REACCION DE OXIDACION 4.1 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina. PASO 2: Después echar 3 o 4 gotas de lejía. Reacción química

+

NaOCl

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Resultados - Se observa un precipitado color rojizo.

4.2 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina. PASO 2: Después echar 2 gotas de dicromato de potasio. PASO 3: Finalmente echar 2 gotas de ácido sulfúrico.

Reacción química

+

K ₂Cr ₂O ₇

+

+

H ₂ SO ₄

Cr ₂O ₃

+

benzoquinona

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H ₂O

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Resultados - Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción del cromo de +6 a +3, se forma trióxido de dicromo.

EXPERIMENTO N°5: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO a Las aminas aromáticas con posición libre, tratado con fenol y un oxidante débil (NaOCl) da una coloración azul (indofenol)

1. En un tubo de ensayo seco y limpio colocar 1 mL de agua desionizada.

2. Luego agregar 2 gotas de anilina, 2 gotas de fenol y 2 gotas de lejía.

3. Observar y anotar el cambio de coloración.

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Reacción química

+¿

ANILINA

+ NaCl+ H 2 O

+ NaOCl →

FENOL

INDOFENOL

Resultados Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se observa la formación de un colorante azulino que es el hidroxibenceno azo p – quinona (indofenol).

b En un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua des ionizada, 2 gotas de anilina y luego agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar el cambio de coloración.

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Reacción química

Resultados Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se observa una que se torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que anilina usada presenta un color marrón, puesto que esta oxidado.

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c En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor desagradable (carbilamina).

Reacción carbilamina La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la detección

de aminas primarias.

En

esta

reacción,

el

anlito

es

calentado

con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y desagradable olor.

Reacción química

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CHC l 3 +3 KOH ∆ →

+ KCl+3 H 2 O

ANILINA

La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias y terciarias.

CONCLUSION En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado en la industria textil pues es materia prima.

d En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de anhidro acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño María por 10 min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la formación de acetanilida.

FORMACIÓN DE ACETANILIDA La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. En este experimento, anilina (la amina), se hace reaccionar con anhídrido acético para formar acetanilida y ácido acético

REACCIÓN QUÍMICA UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

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CONCLUSION: En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un color amarillezco.

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V. CONCLUSIONES

En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un color

amarillezco.

En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado en la industria textil pues es materia prima. Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se observa la formación de un colorante azulino que es el hidroxibenceno azo p – quinona (indofenol).

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VI. RECOMENDACIONES



Realizar las experiencias en la campana, debido a que se usara algunos acidos peligrosos.



Trabajar las soluciones con la cantidad indicada en la guía, para obtener un claro apreciación del color.

VII.CUESTIONARIO UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

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1. Describe y presente la reacción de síntesis de anilina.

H2SO

2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos: Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique. Vamos a tomar el concepto de que una base es un compuesto que acepta iones hidrogeno. Vamos a medir esto viendo cuan fácil resuelta para el compuesto el recibir un proton. El amoniaco en solución presenta el siguiente equilibrio: Un ion amonio se forma junto con un ion hidroxilo.

La reacción es reversible debido a que el amoniaco es una base débil. El amoniaco se comporta como base debido a la presencia del par de electrones libres en el nitrógeno. El nitrógeno es mas electronegativo que el hidrogeno y asi retiene los electrones de cada enlace con el hidrogeno. Esto favorece la formación de un nuevo enlace con el hidrogeno proveniente del agua.

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Comparando las fuerzas de bases débiles La fuerza de las bases débiles se miden con el pkb. A menor numero en esta escala, mayor será la fuerza de la base. 1,2- etil diamina< dimetilamina< N-metilanilina