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Escuela Profesional de Ingeniería Química ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica I SEMANA N°4

A LCOHOLES GRUPO 2 DOCENTE: ing. Stanciuc Stanciuc viorica INTEGRANTES: •

Porras Huamani, Alexis

•

Romero Pérez, Luis

•

Pablo Obregón, Andersson

•

Agama Cuyubamba, Aaron

•

Raa Torres, Cristhyan 15 de mayo del 2018

INTRODUCCIÓN La Química Orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno,algunos grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, entre otros. En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno, Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según el número de grupos hidroxilos.

OBJETIVOS

•

Reconocimientos de alcoholes mediantes las siguientes reacciones

•

Comparar las propiedades de las reacciones de oxidación de los diferentes tipos de alcoholes

•

Comprender las propiedades químicas de los alcoholes primarios, secundarias y terciarias.

•

Diferenciación de los siguientes reacciones de los alcoholes

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol funde a 260°C).

También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.

¿Qué son los alcoholes? Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes se clasifican en: 

Alcoholes Primarios



Alcoholes Secundarios  Alcoholes Terciarios

Alcoholes Primarios: Un alcohol es primario, si el átomo de Hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un Carbón (C) primario.

Alcoholes Secundarios: Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Alcoholes Terciarios: Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Propiedades físicas de los alcoholes 

Solubilidad en el agua

Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno,



Punto de ebullición

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno Punto de Fusión Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos. 

Densidad

Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las moléculas. Propiedades químicas de los alcoholes: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Obtención de Alcoholes: Los alcoholes se obtienen por métodos químicos o por métodos naturales, algunos de estos son: 

Cracking del Petróleo

Es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. CH3—CH = CH2 + H2O ——> CH3—CH2—CH2—OH Propeno

Propanol



Reducción de los aldehídos y cetonas

La reducción de un aldehído lleva a la formulación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formulación a un alcohol secundario.

CH3-CHO + H2 ———> CH3–CH2—OH etanal 

etanol

Fermentación

Se la utiliza en la obtención de alcohol etílico a partir de la fermentación en presencia de levadura de carbohidratos.

C6H12O6 ----------> 2CH3-CH2-OH + 2CO2. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente

como combustible

y como bebida. Otros alcoholes son

generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo

Acidez y basicidad de alcoholes Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico. pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9. El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)

Oxidación de alcoholes La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.

Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios. Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.

Este reactivo también convierte alcoholes

primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y carboxílicos.

el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobre oxidación a ácido carboxílico.

MATERIALES Y REACTIVOS VASO DE PRECIPITADO

LUNA DE RELOJ

TUBO DE ENSAYO

PIPETA

ALCOHOL ISOPROPILICO

REACTIVO DE LUCAS

Ácido esteárico

Ácido sulfúrico

Dicromato de potasio

Ácido clorhídrico

Permanganato de potasio

Reactivo de nessler

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. PRUEBA DE ACIDEZ

a) REACCION CON UN METAL ALCALINO

En un tubo de ensaya echamos 1 ml de alcohol isopropilico y luego le agregamos sodio metálico a la muestra.

El sodio se disuelve totalmente luego de un tiempo de reaccionar y también se observa un burbujeo que se libera esto significa que el hidrogeno gaseoso se libera

b) REACCION DE ESTERIFICACION

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de ácido salicílico y le echamos después 1ml de alcohol amílico. Luego echamos 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado y lo llevamos baño maría un aproximado de 3 min.

Luego en un vaso de agua le agregamos la muestra final, después de esto nos acercamos a oler y se percibe un olor agradable, esto es por él Ester.

2. Reacción de oxidación e identificación de un alcohol En 3 tubos distintos se agregaron a cada uno 1 mL de alcohol isopropílico: TuboN°1

En el primer tubo se agregaron 0.5 mL de K2Cr2O7 y 2 gotas de H2SO4, seguidamente se sometió la solución a baño María por 2-5 min.Se observó:

Observación: Se obtiene un color marrón y también precipitado marrón, lo que sucedió en esta experiencia es que el alcohol secundario se ha reducido a una cetona (dimetilcetona o propanona). La reacción química es la siguiente:

TuboN°2

A este tubo se le agregó KMnO4 y se sometió a baño María y también se sometió a baño María por 2-5 min. A continuación se observó.

Observación: Debido a la reducción de Mn7+ a Mn4+ se observa la coloración parda que nos indica la presencia de (MnO2) y se deduce por ello que también existe presencia de propanona. La reacción química es la siguiente:

+ + MnO2 + KO

KMnO4→

TuboN°3

Finalmente a este tubo se le agregó 0.5 mL de reactivo de Nessler, se sometió a baño María por 2 – 5 min y se vio lo siguiente.

Observación: De esta experiencia en el fondo del tubo de ensayo se observa un color plateado debido al mercurio que ha precipitado se deduce de aquí que también se ha producido acetato de metilo (éster). La reacción química es la siguiente:

CH3 CO + K2HgI4→ Hg↓ + HI + KI + O

3. PRUEBA DE LUCAS Se agrega en un tubo de ensayo agregamos 0.5 ml de alcohol isopropílico, luego 0.5 ml del reactivo de Lucas, después se somete la solución a Baño María, y se observa una apariencia ligeramente turbia, casi imperceptible, lo que demuestra que es un alcohol secundario. en otro tubo de ensayo agregamos 0.5 ml de alcohol ter-butilico, luego 0.5 ml del reactivo de Lucas, después se somete la solución a Baño María, y se observa una apariencia ligeramente turbia.

4. PRUEBA DEL YODOFORMO -

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol isopropílico (0.5ml)

-

Adicionar 3ml del reactivo Lugol (solución de yodo: KI)

-

Agregar unas gota de soda caustica (NaOH) hasta que desaparezca el color del Lugol.

-

Llevar a abaño María por 2 minutos. Dejar en reposo.

𝑯𝟐 𝑶

I2+ KI + NaOH → NaOI Reacción: ∆

(CH3)2CH – OH + NaOI→ (CH3)2 CO + NaOH (CH3)2CO + 3NaOI →CHCO-CI3 + 3NaOH CH3–CO CI3 + NaOH →CH3COONa + CHI3  Observaciones Al reactivo de Lugol, inicialmente de color rojo, al agregarle el NaOH y llevarlo a baño María paso a ser incoloro. Después de dejar reposar la mezcla notamos que el color cambia a un color crema

más 2 gotas NaOH

y luego se

coloca al baño maria durante 5 5. Diferenciacion del poliol y del monol En un tubo se mezclan ½ ml de alcohol isopropílico más ½ ml CuS𝑂4

minutos

Obs: podemos ver que al mezclarse se forma un precipitado

y una

coloración amarillenta, luego de los 5 minutos en el baño maría la solución se descolora.

en un tubo de ensayo se mezclan ½ ml de gliceralicol mas ½ ml de CuS𝑂4 mas 5 gotas de NaOH y se coloca al baño maria durante 5 minutos. Obs:la solución se torna con un color azulino y un precipitado verdeazulino luego de colocar al baño maria la solución se descolora.

CUESTIONARIO

1. Presenteensayos químicos comunes de los siguientes pares de compuestos. Prueba de reactivo de Beckham Alcohol sec-butílico:

CH3CH2 –CHOH–CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 →CH3CH2–C–CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

CH3 CH3–C–CH–CH3+ K2Cr2O7+ H2SO4→ CH3 NO HAY REACCIÓN Nota: No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno.

Alcohol sec-pentílico:

Alcohol n–propílico

2.

Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique

como podría separarlo.

Se podrá separar por destilación simple ya que el alcohol isoamilico y el éter de petróleo presentan diferente punto de ebullición. Sabemos que el éter tiene menor punto de ebullición que el alcohol y se pueden calentar hasta que este se evapore y tan solo quede el alcohol isoamílico. 3.

Presente la reacción de obtención y su propiedad química de

siguiente compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y señale la propiedad de acidez de un alcohol.

Para obtener el compuesto 2- pentanol a partir de un alqueno se somete al 2penteno a un proceso llamado Hidratación, que consiste en agregarle agua bajo un medio ácido, ocurriendo la siguiente reacción: CH3–CH=CH–CH2–CH3+ H2O

CH3–CH–CH2–CH2–CH3 H2SO4

OH

OH

Forma molecular: C5H12O También llamado: 2 pentanol, alcohol sec-amílico, carbinol propyl metílico Aspecto: líquido descolorido Punto de fusión: -50 °C Punto que ebullición: 118 °C Densidad (g/ml) 0.81 – 0.812 Temperatura crítica: 288.2 °C Punto de destello: 40 °C Límites de la explosión: 1.2 - 8.0% Estabilidad: Combustible. Incompatible con los agentes que oxidan fuertes. Toxicología: Piel, ojo e irritante respiratorio. El contacto prolongado de la piel puede conducir al desengrase y a agrietarse. Dañoso por la ingestión.

Las propiedades ácidas de los alcoholes Los alcoholes de pequeña cadena poseen un comportamiento ácido, por su característica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc. Produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrógeno.

a) Con metales alcalinos:

b) Con el reactivo de Grignard:

CONCLUSIONES

•

En la prueba de acides se determina que el alcohol con el que estábamos trabajando era secundario, ya que se lleva a cabo la reacción.

•

En la reacción oxidativa en medio alcalino se forma un precipitado de color marrón.

•

En la prueba de identificación de un monol o poliol, el resultado nos dio un monol ya que la solución se volvió de color negruzco.

RECOMENDACIONES

•

Estar atentos en cuanto tiempo permanece la muestra en el baño maría.

•

Al agregar el ácido a la muestra, debemos cuidar que no se eche mucho para que el precipitado no desaparezca.

•

Observar cualquier cambio de color o la formación de un precipitado.