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ALCOHOLES Definición Compuestos orgánicos, con grupo funcional Hidroxilo (OH), el cual esta enlazado a átomos de carbono por enlaces simples. Si se nombran de manera común se agrega el sufijo ico. En el sistema IUPAC se agrega el sufijo OL. Tipos de Alcoholes De acuerdo a su número de grupos hidroxilo. Monoles Los alcoholes, los cuales se puede clasificar en primarios secundarios y terciarios de acuerdo al tipo de carbono. - Primarios Como el propanol, butanol. Al oxidarse forman aldehídos. En el laboratorio ante la presencia de Cr2 toma un color azul verdoso. - Secundarios Como el 2 butanol, ciclohexanol.. Al oxidarse forman una cetona. En el laboratorio ante la presencia de Cr2 toma un color azul verdoso. - Terciario Como el terbutanol. No se oxida. Polioles Compuestos que tienen 2 a 3 grupos hidróxilo. Como los dióles y los trioles. Cada carbono sólo puede tener un OH. Tales como. Etanodiol (etilenglicol) 1,2 propanodiol (propilenglicol) 1,2,3 propanotriol (glicerina) Propiedades físicas - Estado Físico El alcohol etílico, metílico e isopropílico son líquidos. Los Monoles con más de 11 átomos de carbono son sólidos.

- Solubilidad Son polares hasta el Propanol, debido a la presencia de grupos OH, forman puentes de Hidrógeno. Al aumentar el número de carbonos se vuelven apolares. (se vuelven aceitosos) Los Polioles son mas solubles debido a que presentan mas OH - Ebullición Los polioles presentan mayor punto de ebullición que los monoles, debido a la mayor cantidad de puentes de Hidrógeno. Propiedades químicas. A partir de ellos podemos preparar alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxilos, ésteres. El grupo funcional OH se convierte fácilmente en otro grupo funcional. - Formaciones Alcóxidos Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos (Na, K) forman alcóxidos. Se libera Hidrógeno como gas. Los alcóxidos se usan en la síntesis de Éteres. Ejemplo: CH3OH + Na° → CH3ONa

+ ½ H2

- Deshidratación de Alcoholes Se transforma en un alqueno por la perdida de una molécula de agua. También al deshidratarse un alcohol primario forma un Alqueno. Las reacciones se realizan en presencia de Ácido sulfúrico. H+

CH3 –CH2 –OH

→ CH2 = CH2 + H2O

- Oxidación de Alcoholes Los alcoholes se oxidan ante la presencia de KmnO4 , K2Cr2O4. El alcohol primario al oxidarse da un aldehído Un alcohol secundario al oxidarse da una cetona Los alcoholes terciarios no se oxidación. O

CH3CH2OH → CH3CHO Alcoholes Importantes -Metanol CH3OH Antiguamente, la mayor parte de metanol se producía por destilación destructiva de la madera, es por ello que se conoce como alcohol de madera. En la actualidad se prepara por hidrogenación catalítica de monóxido de carbono. Es un líquido transparente, volátil, miscible con el agua, congelada a –97 ºC, hierve a 65 ºC y su densidad es 0,792 gr Es

tóxico y venenoso ( no apta para beber ), causa la ceguera y en dosis alta causa la muerte. Se usa en farmacia , en la fabricación de perfumes, lacas. -Etanol: CH3CH2OH Se obtiene por la fermentación de almidones de diversas fuentes, tales como granos de maíz, trigo, cebada y centeno, es por ello que se denomina “alcohol de grano o de caña”. La fermentación casi siempre se lleva a cabo por adición de una levadura a una mezcla de azúcares y agua, la levadura contiene enzimas que propician la conversión del azúcar simple ( glucosa ) en etanol y dióxido de carbono. El etanol es líquido transparente de olor agradable, sabor quemante, miscible con el agua, congelada a –114 ºC, hierve a 78 ºC y su densidad es 0,789 g/mL ( a 20 ºC ). Es apta para beber y se emplea como “alcohol medicinal”, por sus propiedades anestésicas y antisépticas ( mezclado con yodo se llama tintura de yodo ). El etanol es un agente hipnótico ( inductor del sueño ), deprime la actividad en el cerebro. Cuando se consume en cantidades considerables es tóxico. Se usa como buen disolvente orgánico. Ejemplo: Alcohol Isopropílico (2 propanol) Es un líquido miscible con el agua, se vende en las boticas y farmacias como alcohol de fricciones, en contacto con la piel se evapora rápidamente produciendo un efecto refrescante. Tiene acción antibacteriana. Se fabrica por hidratación catalítica del propileno a altas presiones y a una temperatura de 300 ºC. OH CH3 –CH2 –CH3 Etilenglicol: El principal uso de este compuesto es como anticongelante en los radiadores de los automóviles. Sus singulares propiedades lo hacen especialmente adecuado para este propósito. El Etilenglicol tiene un elevado punto de ebullición ( 197 ºC ) por lo que no hierve con facilidad en un radiador caliente, es soluble en el agua en todas las proporciones y no es corrosivo. CH2 –CH2 OH OH

Glicerina (1,2,3 Propanotriol) Es un líquido viscoso, de sabor dulce, miscible con el agua, su punto de ebullición es elevado ( 290 ºC ). La glicerina es particularmente eficaz a causa de su capacidad para formar enlace puente de hidrógeno con el agua. Se utiliza como astringente y humectante en productos cosméticos; cremas y jabones. En supositorios y en soluciones se utiliza en pacientes constipados o para realizar examen de tacto rectal. CH2 –CH –CH2 OH OH OH Manitol (Exanoexol) Llamado también Manita. Se obtiene a partir de la reducción de una azúcar denominada Manosa. Es un compuesto hiperosmótico, también como antioxidante. En Medicina se utiliza por vía endovenosa en pacientes con Hipertensión endocraneana, permité una mayor eliminación de Líquido cefaloraquídeo. Evita la muerte del paciente por “Enclavamiento” Tópicamente se usa como bloqueador solar, actúa bloqueando los Radicales libres. CH2OH (CH OH)4 CH2OH ETER Definición Son compuestos orgánicos que tienen grupo funcional oxi. El cual esa unido a 2 grupos orgánicos. Ejemplo: CH3O-

CH3-O-CH3

Metoxi

Dimetiléter

- Propiedades Físicas: El dimetiléter y el étilmetiléter son gases. Menor punto de ebullición que los alcoholes.

Poco solubles en agua. - Propiedades químicas Son compuestos básicos Son poco reactivos pero muy inflamables Los éteres se obtienen por deshidratación de alcoholes primarios ante la presencia de H2 SO 4 caliente. Éteres importantes - Éter etílico. C2H5OC2H5 Líquido de muy bajo punto de ebullición, frío y muy inflamable. Se utiliza en medicina en spray como anestésico local para contrarrestar el dolor muscular agudo.

ALDEHÍDOS Definición Son alcoholes primarios que perdieron 2 átomos de hidrógeno Son sustancias intermedias entre los alcoholes y ácidos orgánicos. Presentan un grupo funcional CHO. Al nombrarlo se usa el sufijo al. R C=O H - Propiedades físicas El formaldehído es un gas HCHO los demás son líquidos. Son compuestos polares. Los aldehídos aromáticos tienen olor agradable. - Propiedades químicas - Oxidación Estos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos correspondientes. Se almacenan en frascos oscuros para evitar su oxidación. Ejemplo O

CH3CHO → CH3COOH

- Reducción

Al reducirse los aldehídos forman alcoholes primarios. Se utilizan catalizadores como platino. Ejemplo: R

CH3CH2OH ←

CH3CHO

Aldehídos importantes - Formaldehído (HCHO) Gas de olor muy penetrante y irritante de mucosas muy soluble en agua. Al 40% en solución acuosa se denomina Formol. Se le utiliza como preservantes de tejidos. Precipita las proteínas de éstos evitando así las descomposición.. - Acetaldehído (CH3CHO) Líquido que se evapora con facilidad, miscible en agua. Este compuesto se utiliza para preparar ácido acético (vinagre blanco). Se produce en nuestro organismo cuando se consume una excesiva cantidad de bebidas alcohólicas. Produce dolor de cabeza, malestar general. - Benzaldehído (C6H5CHO) Es un aldehído aromático que se emplea mucho la elaboración de saborizantes y fragancias. Se oxidan a ácidos benzoicos. - Hidrato de Cloral: (Tricloro etanal) Aldehído triclorado más agua. Polvo blanco que se disuelve en suero fisiológico. Se aplica por vía Rectal se utiliza como anestésico general ligero y anticonvulsivo en niños para cirugías menores (pequeñas). C Cl4 C

OH OH H CETONAS

Definición Se llaman también acetonas. Presenta un grupo funcional CO. Se obtienen por deshidrogenación de alcoholes secundarios. Para nombrarlo se utiliza el sufijo ona Ejemplo: R C =O R

Propiedades Físicas: 1.- A 20 ºC, las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos, los superiores son sólidos. 2.-Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable solubilidad en el agua debido al enlace puente hidrógeno. O || 3.- Tanto las cetonas como los aldehídos posee el grupo carbonilo -Cla polaridad de este grupo es mayor en las cetonas, por ello estas tienen mayor temperatura de ebullición que los aldehídos. Propiedades Químicas: Reducción: La hidrogenación de una cetona genera un alcohol secundario, para ello se utiliza catalizadores como el níquel, platin finamente divididos. La temperatura del proceso varía entre 25-100 ºC. O CH3CCH3

→ CH3 –CH –CH3 OH

Oxidación : Las cetonas son muy resistentes a la oxidación en comparación a los aldehídos . A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan frente a agentes oxidantes como el Na2Cr2O7 y KmnO4. Cetonas importantes - Cuerpos Cetónicos son productos del metabolismo de los ácidos grasos que están presentes en pacientes que están en ayuno prolongado, septicemia y principalmente en pacientes con Diabetes Mellitus descompensada. El exceso de cuerpos cetónicos no pueden ser degradados por el hígado y llevan al paciente una Acidosis metabólica

- Propanona

Llamado comúnmente Acetona. Es un líquido transparente volátil que tiene un olor característico. Se utiliza como disolvente de pinturas y quitaesmalte de uñas. CH3 –CO –CH3 Diferenciación experimental de aldehídos y cetonas: Los aldehídos (RCHO) y cetonas (RCOR) son isómeros de función, difieren significativamente en la susceptibilidad a la oxidación . Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a los agentes oxidantes moderados pero las cetonas no se oxidan . La gran susceptibilidad a la oxidación de los aldehídos frente a agentes oxidantes débiles como de Tollens y de Fehling, permiten diferenciarlos e identificar a los grupos aldehído y carbonilo en una muestra orgánica. Prueba de Tollens : La mezcla de nitrato de plata acuoso con el amoniaco acuoso produce un ion complejo llamado diaminargéntico, Ag (NH3)2+ , al cual se conoce como el reactivo de Tollens: este reactivo es un agente oxidante débil, logra oxidar a los aldehídos a iones carboxilato mientras que el ion Ag + (NH3)2 se reduce a plata metálica (Agº) que se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo como una recubierta que refleja la luz, es por ello el nombre espejo de plata . CH3CHO + Ag(NH3)2 OH → CH3COONH4 + Ag° + 3NH3 +H2O Prueba de Fehling: El reactivo de Fehling consiste en una solución básica del ion cúprico, Cu +2 en forma de complejo con iones citrato y tartrato respectivamente. Oxida a un aldehído formando una sal de ácido carboxílico y el ion Cu+2 se reduce a óxido cuproso, Cu2O que es un sólido de color rojo ladrillo insoluble que precipita. CH3 –CHO + Cu+2 –O –C –CH –CH –C –O → CH3COO + Cu2O↓ + H2O

Síntesis de cetonas :

Oxidación de alcoholes : Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para convertirse en cetonas , para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes como K 2Cr2O7 y KmnO4 en medio ácido O

CH3 –CH –CH3 → CH3 –CO –CH3 OH

ÁCIDO CARBOXÍLICO O ║ C R

OH

Al hablar de ácidos carboxílico, es frecuente recordar al ácido fórmico (HCOOH) ya que es el responsable del ardor que produce la picadura de una hormiga; el ácido acético (CH3COOH), que es el responsable del sabor agrio que tiene la vinagre blanco, el ácido butírico (CH3CH2CH2COOH), que le confiere el olor desagradable a la mantequilla rancia ; el ácido cítrico que se encuentra en los limones, naranjas, etc; el ácido láctico presente en el yogur. Como podemos notar, los ácidos carboxílicos constituyen un clase de compuestos orgánicos que se encuentra en mayor frecuencia en la naturaleza. De los ejemplos citados podemos reducir que los ácidos carboxílicos contienen en común el grupo funcional carboxílico,-COOH unido a un grupo alquilo o arilo ( excepto en el ácido fórmico que va unido a un hidrógeno ). Alcohol primario → CH3OH - Nomenclatura:

→

Aldehido → Acido orgánico HCHO →

HCOOH

El nombre sistemático de los ácidos carboxílico deriva del nombre del hidrocarburo de la cadena carbonada continua más larga que contiene el grupo carboxilo -COOH reemplazando la o final por el sufijo oico y anteponiendo la palabra ácido.