Alcohol Es

¿Qué son? Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por

Views 156 Downloads 0 File size 197KB

Report DMCA / Copyright

DOWNLOAD FILE

Recommend stories

Citation preview

¿Qué son? Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nombran? 





Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol o butan-2-ol (Normas IUPAC 1993) Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3triol o glicerina Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Alcohol Propiedades generales o físicas: Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La

solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a uncarbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática). Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte. Usos de los alcoholes Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites

y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales. Existen muchos más usos de los alcoholes y sus derivados aquí están algunos de ellos: El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros.

Beneficios y riesgos para la salud Riesgos: El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal. En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides. La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocas horas después de la ingestión, mientras que la ceguera total no se instaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta escotoma central; las funciones respiratorias y cardiovasculares

están deprimidas y, en los casos muy graves, el paciente está inconsciente, si bien el coma puede ir precedido de delirio. Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores de alcohol metílico pueden variar considerablemente de un trabajador a otro. Bajo diferentes condiciones de intensidad y duración de la exposición, los síntomas de la intoxicación son: irritación de las mucosas, cefalea, zumbido de oídos, vértigo, insomnio, nistagmo, dilatación de las pupilas, visión borrosa, náuseas, vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutáneas por la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él. Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos, las muñecas y los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectos perjudiciales se debe en general a exposiciones prolongadas a concentraciones muy superiores a los límites recomendados por las autoridades para prevenir la intoxicación por inhalación de vapores de alcohol metílico. Beneficios: Previene enfermedades del corazón: Se dice que los antioxidantes en el vino tinto ayudan a la salud del corazón y el sistema cardiovascular. Las personas activas, que consumen por lo menos una bebida alcohólica a la semana, tienen un 50% menos de probabilidades de desarrollar una enfermedad cardíaca que una persona que se pasa todo el día frente al televisor. Aumenta el colesterol 'bueno': La cerveza y el vino pueden aumentar el nivel de lipoproteínas de alta densidad (HDL, en inglés) que son capaces de retirar el colesterol de las arterias y transportarlo de vuelta al hígado para su excreción, lo que ayuda a evitar enfermedades como la arteriosclerosis. Sin embargo, hay que tener cuidado con las calorías de la cerveza, especialmente las de las oscuras; el abdomen podría sufrir las consecuencias. Reduce la artritis: El alcohol puede disminuir considerablemente las posibilidades de contraer artritis en la vejez. Sin embargo, su consumo excesivo pude aumentar el riesgo de desarrollar la osteoporosis. Así, mientras una copa de vino puede evitar el dolor persistente de los huesos, también puede volverlos más propensos a romperse como ramitas. La solución: un 'ruso blanco', un cóctel de vodka con leche, que podría ayudar a los huesos de las dos maneras. Aumenta la fibra: Al derivar de granos, la cerveza es realmente una fuente de buena fibra dietética, buena para aliviar algunos problemas de estreñimiento, hemorroides, diverticulosis y síndrome de intestino (colon) irritable. De hecho, medio litro (unas dos tazas) de cerveza puede proporcionar más de un cuarto de su ingesta diaria necesaria de fibra. Pero tenga cuidado, demasiada fibra puede conducir a visitar el inodoro más veces de lo debido. Previene ciertos tipos de cáncer: Así es, incluso una amenaza de recaída y muerte por ciertos tipos de cáncer se puede reducir con unos pocos pero generosos tragos de vino. Para ser específicos, la enfermedad de Hodgking y el cáncer de riñón podrán ser combatidos, incluso se podrán prevenir, con un poco de vino tinto. Previene enfermedades neurológicas: Según algunos estudios, tomar un poco de alcohol de vez en cuando puede ayudar a prevenir el mal de Alzheimer y accidentes cerebrovasculares. Las proteínas de las vainas de mielina, que ayudan a proteger las vías neurológicas en el sistema nervioso, responden positivamente al alcohol. Por supuesto, el exceso provoca la muerte de las células del cerebro, por lo que una vez más, la moderación es la clave. Salva vidas: Así es, pero de una manera muy particular. En caso de que, por alguna razón, llegara a ingerir anticongelante, una maratón de tragos de vodka o whisky puede salvarle la

vida. ¡Es verdad! El alcohol actúa anulando los efectos peligrosos del etilenglicol, el componente principal en los anticongelantes.

etanol

2-propanol o propan-2-ol

3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol 1,2-etanodiol o etano-1,2-diol (etilenglicol) 1,2,3-propanotriol o propano-1,2,3-triol (glicerol o glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal

Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1.

2. a) 2,3-butanol

a) 2-butan-1-ol

b) 2,3-butanodiol

b) 2-buten-1-al

c) 2,3-butanodial

c) 2-buten-1-ol

3.

4. a) 3-penten-2-ol

a) 5-hexin-3-en-1-ol

b) 3-pentenol-2

b) 3-hexen-1-in-6-ol

c) 3-pentin-2-ol

c) 3-hexen-5-in-1-ol

5. a) 1,2,3-propanol o glicerina b) 1,2,3-propanotriol o glicerina

6.

c) 1,2,3-propanotrial o glicerina

a) 4-metil-2,5-pentanodiol b) 2-metil-1,4-pentanodiol c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol

7. a) 1,2-ciclohexanodiol

8.

b) 1,2-bencenodiol

a) 1-ciclohexen-3,5-diol

c) 1,2-ciclohexanol

b) 1-ciclohexen-4,6-diol c) 4-ciclohexen-1,3-diol

10. 9. a) 2-ciclopentenol a) 2,3-dietilciclohexanol

b) 1-ciclopentenol

b) 1,2-dietilciclohexanol

c) 1-ciclopenten-2-ol

c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol

1.

2. a) 2,3-propanodial

a) 3-butanol

b) 2,3-propanodiol

b) 2-butanol

c) 1,2-propanodiol

c) 3-butanal

3. a) 1,2,3-butanotriol

4.

b) 2,3,4-butanotriol

a) 2,4-hexanol

c) 1,2,3-butanotirol

b) 2,4-hexanodiol c) 3,5-hexanodiol 6.

5.

a) 4-penten-2-ol a) 2-metil-1,3-pentanodiol

b) 1-penten-4-ol

b) 2-metil-3,5-pentanodiol

c) 2-pentenol

c) 4-metil-1,3-pentanodiol

7.

8. a) 4-propil-2-penten-5-ol

a) 1,4-bencenodiol

b) 2-propil-3-penten-1-ol

b) 1,4-ciclohexanol

c) 4-propil-3-penten-1-ol

c) 1,4-ciclohexanodiol

10. 9.

a) 1,3-ciclohexadien-5-ol a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol

b) 2,4-ciclohexadien-1-ol

b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol

c) 3,5-ciclohexadien-1-ol

c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol