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SEMINARIO DE ALCANOS, ALQUENOS, Y ALQUINOS INTRODUCCIÓN. En el presente seminario daremos a conocer lo correspondiente a los hidrocarburos alifáticos; es decir, alcanos, alquenos y alquinos. Asimismo, conocer sus propiedades físicas y químicas, los métodos de obtención, sus características y su forma de nombrarlos a lo que llamamos su nomenclatura. OBJETIVO. -

Conocer los métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos Realizar el estudio comparativo de las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos.

MARCO TEÓRICO Alcanos. 

Características.

Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es Cn H2n+2. En los cicloalcanos los átomos de carbono están unidos formando un anillo. Su fórmula molecular es: Cn H2n . Lamarque, A. (2013) Los alcanos con frecuencia se denominan parafinas, del Latín parum affinis, que significa “escasa afinidad”. Esta designación deriva de las propiedades químicas de los alcanos, los cuales son relativamente inertes. Dupont (2008). 

Tipos de alcanos

Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos. 

Nomenclatura

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada alfabéticamente. Veamos un ejemplo:



Propiedades físicas

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales. 

Obtención

Se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa.

Alquenos 

Características

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos. 

Nomenclatura

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Estructura y enlace

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp 2. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

El doble enlace está formado por un enlace que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace p formado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros). El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbonocarbono en el etano. Obtención Deshidratación de alcoholes: El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por pérdida de agua. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. 

Nomenclatura

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -enoino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Propiedades físicas de los alquinos Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2. Obtención

Deshidrohalogenación de derivas de halógenos de alquinos es una eliminación biomolecular de halógenos, y el reactivo es KOH. Desahalogenación de derivados tetrahalogenados vecinos: Procesos por el cual un alcano tetrahalogenado rompe sus enlaces y se convierte un alquino y halógeno libre. El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio. CaO+3C ------> CaC2 + CO2 En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno. CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2 El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos. REFERENCIAS