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• Rosa Masgo

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OH

OH

De acuerdo a la siguiente estructura plantee su formula molecular, estructural condensada y estructural de Lewis. Determine tipos de carbono de acuerdo al número de carbonos al que está unido y a la hibridación del carbono. Indique cuantos carbonos quirales, enlaces sigma y pi están presentes en la molécula.

Respecto a la molécula dada escriba las formulas que representen un isómero de posición, un isómero de cadena, un isómero de función, un isómero geométrico y su enantiomero o diasteroisomero según corresponda.

APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A CUATRO CASOS SEGUNDO CASO: Compuestos orgánicos saturados insaturados con ramificaciones y con un grupo funcional.

O

OH

OH

e

APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A CUATRO CASOS TERCER CASO: Para aquellos casos en donde la cadena principal es un anillo saturado o insaturado (diferente a benceno) se antepone el prefijo ciclo a la raíz y se siguen las normas anteriores.

APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A CUATRO CASOS CUARTO CASO: Para los compuestos que tienen varios grupos funcionales y que poseen ramificaciones. Para escoger el grupo principal se sigue el orden de prioridad según la tabla dada. Para el orden de los grupos secundarios se siguen los prefijos citados en la misma tabla y se escriben antes del sufijo principal. OH

O

OH NH2

EJERCICIOS NOMENCLATURA • Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos: 1. 3-etilpentano 2. 7-terc-butil-4-etil-4,5-dimetildecano 3. 3,3,6-trimetil-4-propiloctano 4. 3-isopropil-2,6-dimetilheptano 5. Ácido-3-oxabutanoico 6. 4-ciclopropil-3-cloro-1,2-ciclobutanodiol 7. 3-fenilbutanamida 8. 2,4,6-tricloro nonanonitrilo 9. 5-etil-4-metilciclohexeno 10. 5,6-dimetil-3,3,7-trimetil-2-nonanol

hidrocarburos

ALCANOS

Hidrocarburos obtenidos de fuentes naturales como el petróleo y el gas natural.

ALCANOS Hidrocarburos saturados (lineales o ramificados) Saturados completamente con H. Cíclicos También conocidos como parafinas Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H Carbono sp3

ALCANOS

RAMIFICADOS

LINEALES Contienen carbonos primarios secundarios

y

Contienen carbonos primarios , secundarios, terciarios y cuaternarios

CICLICOS Contienen ciclos con carbonos, secundarios, terciarios y cuaternarios

Nomenclatura de alcanos

ALCANOS lineales Sus nombres se componen de dos partes: El prefijo numérico: llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de la cadena principal. La terminación o sufijo: que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.

En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

-ano

n

raíz

n

raíz

n

raíz

1

Met-

16

Hexadec-

31

Hentriacont-

2

Et-

17

Heptadec-

32

Dotraicont-

3

Prop-

18

Octadec-

33

Tritriacont-

4

But

19

Nonadec-

34

Tetratriacont-

5

Pent-

20

Heicos-

35

Pentatriacont-

6

Hex-

21

Heneicos-

36

Hexatriacont-

7

Hep-

22

Docos-

37

Heptatriacont-

8

Oct-

23

Tricos-

40

Tetracont-

9

Non-

24

Tetarcos-

50

Pentacont-

10

Dec-

25

Pentacos-

60

Hexacont-

11

Undec-

26

Hexacos-

70

Heptacont-

12

Dodec-

27

Heptacos-

80

Octacont-

13

Tridec-

28

Octacos-

90

Nonacont-

14

Tetradec-

29

Nonacos-

100

Hect

15

Pentadec-

30

Triacont-

132

Dotriacontahect

ALCANOS RAMIFICADOS En los hidrocarburos ramificados se ha realizado la sustitución de un hidrogeno por un carbono. Estos sustituyentes se conocen como sustituyentes alquilo. En este tipo de sustituyentes la terminación -ano se cambia por -Il

SUSTITUYENTES ALQUILO

ALCANOS RAMIFICADOS CON NOMBRES COMUNES

NOMBRES COMUNES DE SUSTITUYENTES

REGLAS DE NOMENCLATURA Posición y nombre de las cadenas laterales Prefijo: la posición y el nombre de los sustituyentes Principal: cadena alquílica, en un alcano ramificado la cadena más larga se considera como la cadena principal.

Sufijo: -ano

Numeración de la cadena principal La cadena principal se numera de un extremo a otro. La dirección de la numeración se elige de tal forma que a los sustituyentes tengan las posiciones más bajas posibles.

Mas de dos sustituyentes en la cadena Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes, esta se numera de forma que tengan las posiciones mas bajas. CH3

CH3 CH3

H3C H3C

H3C

H3C

Si los sustituyentes son iguales son iguales: Las posiciones (#) se separan por comas y se adicionan los prefijos di- tri- tetrapenta- para indicar la cantidad, separados por un guion.

Cuando los sustituyentes son diferentes se deben nombrar en orden alfabético CH3 CH3 CH3

H3C

H3C

H3C

CH3

los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar los sustituyentes ya que no se consideran como parte del nombre del mismo

SUSTITUYENTES COMPLEJOS Cuando los sustituyentes que son complejos y no tienen nombres comunes se mencionan como una cadena sustituida entre paréntesis.

1-metilpentil

Para nombrar alfabéticamente se tiene en cuenta las letras de los prefijos como parte del nombre

CH3

Ejercicio 1

CH3

H3C

H3C

CH3 H3C

CH3

H3C

CH3 H3C

H3C CH3

Para ordenar alfabéticamente los nombres de dos radicales complejos que estén formados por PALABRAS IDÉNTICAS, se dará prioridad al radical que presente la menor posición (menor #)

Sustituyentes en posiciones equivalentes Cuando dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se le asignará la posición más baja al sustituyente que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de complejidad o el orden alfabético.

Cadenas de igual longitud Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de igual longitud, que compitan en la selección de la cadena principal, entonces se seleccionará la cadena basándose en el siguiente orden de criterios: Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes CH3

CH3 H3C CH3

CH3

Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes reciban las posiciones más bajas

H3C CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

Es prioritaria la cadena que tenga los sustituyentes menos ramificados. H3C

CH3

H3C CH3 H3C

CH3

4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano

Ejercicio 2

CH3 H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

Solubilidad Los alcanos son compuestos apolares por tanto son: Solubles en solventes orgánicos apolares o débilmente polares (EdP, Cloroformo, DCM) Insolubles en solventes orgánicos polares (Alcoholes) Hidrofóbicos

Son buenos lubricantes y protectores de metales

Densidad Alcano

N° de C

Densidad

Pentano

5

0,63

Hexano

6

0,66

Heptano

7

0,68

Decano

10

0,73

Dodecano

12

0,75

Pentadecano

15

0,77

Eicosano

20

0,79

D H2O ~ 1 g/mL

puntos de ebullición Aumentan ligeramente a medida que aumenta el N° de átomos de C o con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.

CH2 aumento de 20°C

CH2 produce un aumento de aprox 30°C

En los alcanos ramificados disminuye la superficie de contacto y las fuerzas de interacción. Los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos

puntos de fusión Aumenta con el tamaño del alcano pero no uniformemente. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos menores de lo esperado. Los Ramificados tienen Pf mayores pues poseen estructuras tridimensionales mas compactas

ejercicio 3 3.1 Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden creciente de su punto de ebullición: Octano, Hexano, Pentadecano y Decano Hexano, (CH3)2CHCH2CH2CH3, (CH3)2CH(CH3)2CH, Heptano 3.2 Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden decreciente de su punto de fusión

Dodecano, Butano, Decano, Hexano Hexano, (CH3)2CHCH2CH2CH3, (CH3)2CH(CH3)2CH, (CH3)3CCH2CH3

Usos de los alcanos Se usan mayoritariamente como combustibles, disolventes y lubricantes: C1-C4: Son gases a temperatura ambiente y se usan como combustibles en cocinas y calefacción

C5-C8: Líquidos volátiles son los constituyentes principales de la gasolina C9-C16: líquidos de puntos de ebullición mas altos y viscosos. Forman parte del queroseno combustible de aviones o del gasoil o diesel

>C16: se usan como fuentes de lubricantes y combustibles, se conocen también como aceites minerales.

Reactividad de alcanos

combustión Es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas altas, transformando los alcanos en dióxido de carbono y agua CnH(2n+2) + exceso de O2

calor

nCO2 + (n+1) H2O

calor

H3C CH3

+ 5 O2

4 CO2 + 4 H2O

H3C

calor CH3

+ ? O2

?

+ ? H2O

Cracking e hidrocracking Son reacciones que se llevan a cabo en presencia de un catalizador a altas temperaturas, en las que se parte de un alcano de cadena larga y posible obtener 2 alcanos de menor tamaño.

Hidrocraking

Craking Se obtienen mezclas de alcanos y alquenos

Se añade hidrogeno para obtener alcanos H2 + calor Catalizador

calor Catalizador

halogenación Los alcanos pueden reaccionar con halógenos para formar haluros de alquilo, en presencia de calor y Luz UV. Reacción radicalaria y se lleva acabo en tres pasos H

Cl

Luz UV

H

Cl H

H

Iniciación Propagación Terminación

Cl

250-400°C

H

H H

Cl

H

Las halogenaciones radicalarias generan mezclas de isómeros, en donde las proporciones de los productos dependen del tipo de H en el alcano (1,2 o 3) y del halógeno (F, Cl, Br y I)

Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.

Cl

Cl

Luz UV 250-400°C

Cl

Cl

Primera etapa de propagación: Es una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. H

H

H C

H

C

Cl

H

H Cl

H

H

Segunda etapa de propagación: Luego el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iníciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso. H C H

H

H Cl

Cl

H C

H

Cl

Cl

Etapa de terminación Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si

Estabilidad y reactividad de radicales Los radicales terciarios son mas estables y mas reactivos que los secundarios y primarios

R R

>

C

R

>

C

R

H

H

H R

>

C

H

C H

H

R

En cuanto a reactividad de los hidrógenos son más reactivos los H terciarios, que los 2° y los 1°

R R

>

HC R

R

>

HC R

H

H

H R

>

HC H

H

HC H

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. El Flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explotar por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Radicales libres Son especies orgánicas o inorgánicas que poseen un electrón desapareado y por lo tanto son altamente inestables y reactivas.

Envejecimiento

Daños en el ADN

Enfermedades degenerativas

Enfermedades cardiovasculares

Cáncer

antioxidantes

cicloalcanos

Hidrocarburos cíclicos

La estructura se dibuja como un polígono regular con el número de vértices igual al número de carbonos. Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. Cicloalcanos simples: formados por CH2. Formula General: CnH2n

Se añade el prefijo “ciclo” a la raíz de la cadena alquílica con el mismo número de átomos de carbono.

ciclopropano

ciclobutano ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

cicloctano

Los compuestos cíclicos sustituidos se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. Cuando la cadena alquílica contiene un número mayor de carbonos que el anillo, este se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.

Cuando existe un solo sustituyente, se asume que esta en la posición 1 y no se numera.

Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador mas pequeño al de mayor prioridad

Haluros de alquilo

Hidrocarburos saturados que poseen por lo menos un enlace CX

El enlace C-X tiene carácter polar Son generalmente líquidos de polaridades medias Se usan como solventes

Pueden ser primarios secundarios o terciarios Cl H3C

H3C

H3C Cl

Cl

H3C CH3

CH3

H3C

X

X = F, Cl, Br, I

Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo Para dar nombre a estos compuestos procedimiento ya descrito para alcanos.

se

utiliza

el

Ejercicios 4 De el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

H3C

Cl

H3C F H3C

CH3 H3C

Cl

CH3 CH3

Br

Cl

Br

CH3

CH3

CH3

Cl H3C

CH3

CH3 H3C

H3C

H3C CH3

CH3

Br

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

?

? CO2 +

+ ?

Luz UV

+ ?

CH2

? +

calor

?

H3C

?%

CH2 Br

?%

H2 + ? CH 3

H 3C

H3C

CH3

+?

?

calor ?

?

H3C

CH3

H3C

CH3