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• Luis Robles

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1. Tema: Alcanos o hidrocarburos 2. Objetivo general: Conocer las propiedades tanto físicas y químicas de los alcanos mediante una investigación en el área de química.

2.1 Objetivos específicos:  Investigar en libros o recursos tecnológicos como páginas webs acerca de los compuestos químicos.  Averiguar por qué los alcanos solo contienen enlaces simples en su composición.  Reconocer la nomenclatura que se utiliza para nombrar este tipo de compuestos.

3. Justificación: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, dentro de los alifáticos/saturados e insaturados, se encuentran los alcanos, alquinos y alquenos. Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrogeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. La terminación sistemática de los alcanos es ANO. La fórmula general CnH2n+2, donde “n” representa el número de carbonos del alcano. Por esta razón es necesario aprender a nombrar sistemáticamente los compuestos orgánicos de acuerdo al sistema admitido por IUPAC y aplicarlos en la identificación de estructuras químicas las cuales pueden tener una función biológica, farmacológica, etc. Se realiza este trabajo para conocer todo lo referente a los alcanos como: nomenclatura, tipos de alcanos, aplicaciones, propiedades físicas y químicas, reacciones para la obtención de los alcanos, aplicaciones, etc. Por otro lado, también es importante reconocer el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos, las conformaciones y la formación de radicales.

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4. Desarrollo del trabajo: ¿Qué son los alcanos? Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... Los alcanos cíclicos o ciclo alcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos: Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal. 2

Estructura El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecano cuántica entre los años 1920 y 1930. Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados. Tipos de Alcanos Alcanos Lineales Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples. Ejemplo:

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Alcanos ramificados. Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

Alcanos cíclicos Las estructuras generales de los alcanos son largas cadenas de unión carbono-carbono que pueden tener o no ramificaciones. CH3 – (CH2)n-CH3 Valor de n=número de carbonos mayores a 16 Son llamados saturada porque todos los enlaces de los carbones que forman la cadena están enlazados con hidrogeno o carbono, es decir, están saturados. Los miembros de esta familia están representados por la formula General: CnH2n+2, en donde n corresponde al número de carbonos de cadena.

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Los cuatro primeros hidrocarburos de la serie son gases, los que tiene de cinco a 15 átomos de carbono son líquidos y los 16 en adelante son sólidos; todos ellos son insolubles en agua y en disolventes polares.

Alcanos Policíclicos Estos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos. El número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un compuesto acíclico.

Nomenclatura de los alcanos Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:

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1.

Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre del hidrocarburo principal. Por ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación –ano.

2.

Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y así sucesivamente

En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes alquilo:

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Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura: sus moléculas presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividades relativamente iguales: carbono (2,5); hidrógeno (2,1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean ligeramente polares o no polares. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles, de alcance limitado y actúan principalmente en las superficies moleculares donde las moléculas tienen mayor contacto. Esto hace que cuanto más grande sea una molécula, más intensas sean las fuerzas intermoleculares, lo que incide en algunas propiedades físicas. A temperatura ambiente (25°C) y a una atmósfera de presión, los cuatro primeros miembros de la serie son gases; del pentano al heptadecano son líquidos y los alcanos con 18 y más átomos de carbono son sólidos.

Punto de ebullición Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullición al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notable mente el punto de ebullición y además cuanto más numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.

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Punto de fusión Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y, por consiguiente, los puntos de fusión lo sean también.

Densidad Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas. Tienen densidades menores con respecto a la densidad del agua (1 g/cc). A medida que aumenta el tamaño del alcano, aumenta la densidad.

Solubilidad Los alcanos debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes de baja polaridad o no polares, como el benceno (C6H6), el tetracloruro de carbono (CCl4, el cloroformo y el éter. Propiedades químicas Reactividad Los alcanos tienen una reactividad baja comparándolos con otros hidrocarburos debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigma difíciles de romper, sin embargo, la reactividad depende de la elección del reactivo y de las siguientes condiciones: 

En fase gaseosa, a temperaturas y presiones altas, pueden reaccionar, mientras que,



En fase líquida a temperaturas y presiones moderadas, son relativamente inertes.

Propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos: Propiedades físicas: Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. 8

Propiedades químicas: Combustión Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y calor. Así el metano combuste según la reacción: Calor.- La reacción de combustión del etano se representa así: Calor.- La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o formación del enlace. Pirólisis o cracking Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxígeno, para evitar la combustión. Reacciones para obtener alcanos Existen dos reacciones que son: fuentes naturales o fuentes sintéticas, los alcanos no se sintetizan fácilmente y a veces necesitan métodos químicos y algunos métodos son: 1. Reducción de alquenos Se trata un alquenos con hidrogeno y un metal Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica: RCH = CH2 + H2 = RCH3 – CH3 2. Reducción de alquinos Conduce a la formación de alcanos R – C = CH +2H2 = R – CH2 – CH3 3. A partir de haluros de alquilo Se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y el producto se trata con agua: R – X + Mg = H2O = R – H + MgX (OH)

4. Reducción de halogenuros de alquilo Puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con hidruro de litio y aluminio

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5. Síntesis de Wurtz Se obtiene alcano de cadena más larga: 2R – X + 2Na = R – R + 2 NaX Siempre se obtiene el alcano con el doble de átomos de carbono Aplicación de alcanos El uso más común de alcanos es: -

Gas butano

-

Gas LP

-

Metano

-

Gasolina

-

Parafinas

-

Aceita de pino natural

-

La cera de abeja.

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los componentes del gas natural. El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. También son usados como pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos volátiles

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5. Glosario: Cracking: En química, cracking o craqueo es la descomposición de una molécula compleja en otras más pequeñas. Octanaje: La noción de octanaje, que también se conoce con el nombre de Número de Octano, refiere a la cantidad de octanos presente en un carburante. Pirólisis: es la descomposición química de materia orgánica y todo tipo de materiales, excepto metales y vidrios, causada por el calentamiento en ausencia de oxígeno. Punto de ebullición: es aquella temperatura en la cual la presión de vapor del líquido iguala a la presión de vapor del medio en el que se encuentra. Coloquialmente, se dice que es la temperatura a la cual la materia cambia del estado líquido al estado gaseoso. Punto de fusión: es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases sólidolíquido, es decir la materia pasa de estado sólido a estado líquido, se funde. Cabe destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusión es una propiedad intensiva. Sigma: En química, el enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte de enlace químico covalente, incluso más fuerte que el enlace pi, el cual forma el doble enlace. La orbital sigma se define de forma más clara para moléculas diatómicas usando el lenguaje y las herramientas de la simetría de grupos. 6. Conclusiones:  Se logró investigar las características generales de los alcanos con el uso de fuentes fidedignas.  Se logró conocer las razones por las cuales los alcanos solo contienen enlaces simples, ya que son compuestos que solo contienen carbono e hidrógeno.  Se pudo reconocer y diferenciar la nomenclatura utilizada en estos compuestos para aplicarla en los ejercicios propuestos.

7. Recomendaciones:  Se recomienda tener mucho cuidado con estas sustancias, dado el caso que se lleguen a manipular, puesto que, son sustancias químicamente muy tóxicas.  Se recomienda que al ser una sustancia no polar se debe disolver en solventes orgánicos no polares. 11

8. Bibliografía: 

Angulo Rubén, 2002, Investiguemos química 11, Editorial Voluntad S.A

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Pazmiño Guevara Ximena, 2013, Química, Editorial Maya Ediciones C. Ltda.

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Carrillo Luis y Chávez Cristóbal, 2013, Nuestra Química 3.

Links: 

https://quimica4d.wordpress.com/about/

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http://www.quimicaorganica.org/alcanos.html

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https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

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