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QUÍMICA ORGÁNICA ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO

QUÍMICA ORGÁNICA ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO 1. Indicar respectivamente la cantidad de carbonos terciarios y carbonos cuya hibridización sea 2 sp , para el siguinte compuesto orgánico. O ║ CH3-CH-CH2-C-NH2

Cl

CH3 A) 2 y 3 C) 1 y 3 E) 3 y 3

B) 2 y 2 D) 1 y 2

2. ¿ Qué radical no lleva su nombre adecuado ? A) CH3-CH-CH2CH2: Isopentil │ CH3 B) CH3

CH3-CH-CH2: secbutil

C) CH2═CH-CH2: propenil o alil CH3 │ D) CH3-C-CH-CH3 : Neohexil │ │ CH3

E) : Etinil

CH≡C-

3. Indicar el producto principal de la monocloración del isopentano: A) CH3-CCl-CH2CH3 │ CH3 B) CH2Cl-CH-CH2CH3 ‫׀‬ CH3 C) CH3-CH-CHClCH3 ‫׀‬ CH3 D) CH3-CH-CHCH2-CH2-Cl ‫׀‬ CH3 E) CH3-(CH2)3CH2-Cl 4. Sobre los hidrocarburos las proposiciones correctas son: I. Respecto a la estabilidad química ciclo pentano < ciclo butano II. La reacción de cloro etano con sodio produce n-butano como compuesto orgánico III. La hidrólisis de C2H5MgI produce CH2CH2 IV. La halogenación consecutiva del C2H6 solo produce seis halogenuros de

alquilo diferentes A) II y IV B) Sólo II C) III y IV D) I y II E) I,II y IV 5. Indique el radical que no corresponde:

E) 2C primarios, 2C secundarios, 3C terciarios 7. El siguiente compuesto tiene por nombre: CH3 l CH3-C-CH2-CH2-CH3 l CH3 I. Neoheptano II. Isoheptano III. 2,2-dimetil pentano IV n-heptano Son ciertas: A) I y II B) II y III C) III y IV D) I y III E) I y IV

A) CH3CH2CH2CH2CH2: n-pentil B) CH3CHCH2CH2CH2: sec-butil l CH3 C) CH3CHCH2CHCH2: 2,4 dimetil-pentil l l CH3 CH3 CH3 l D) CH3-C-CH2CH2: neo-hexil l CH3 E) CH3: metil 6. El 2,3 dimetil pentano tiene: A) 2C primarios, 3C secundarios, 3C terciarios B) 3C primarios, 2C secundarios, 2C terciarios C) 4C primarios, 1C secundarios, 2C terciarios D) 4C primarios, 2C secundarios, 1C terciarios

8. Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente, hay en la siguiente estructura? CH3 l CH3-CHCH2-C-CH2 – CH3 l l CH3 CH3

A) 1,1,2,5 B) 1,2,5,0 C) 5,2,1,1 D) 5,2,2,0 E) 5,1,1,2 9. En referencia a las propiedades de los alcanos: 1) La cera parafina se

QUÍMICA ORGÁNICA ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO hunde en el agua 2) Los aceites lubricantes son solubles en gasolina 3) El petróleo diesel es el más denso que la gasolina 4) Un alcano lineal hierve a menor temperatura que su isómero ramificado 5) Los alcanos lineales tiene un ángulo de enlace C-C de 180º Son ciertas: A) 1, 4 B) 4, 5 C) 1, 2 D) 3, 5 E) 2, 3 10. ¿Qué nombre recibe el siguiente compuesto? CH3 l CH2 CH3 CH3 l

l

l CH2-CH2C-CH -CH2 l

l

-CH2

CH3

CH3 A) 1,3,4-trietil-3metilmetilpentano B) 2,3-dietil-3metilheptano C) 2,3,5-trimetil-3metilpentano D) 4-etil-3,4dimetiloctano

E) 2,3,5 – trimetil3- metilnonano 11. Para la síntesis de alcanos existen varias reacciones, indicar la reacción no posible: A) CH3ClMg + H2O Alcano: Grignard B) CH2=CH2 + H2 Ni Alcano: Sabatier C) C2H5Cl + Na Alcano: Wurtz D) CH3Cl + CH3MgCl Alcano: Grignard E) C + H2 10º Alcano: Wurtz 12. Respecto al compuesto orgánico llamado 2,2,4trimetilpentano, se puede afirmar que: 1) Todos sus átomos de carbono son tetragonales 2) Está presente en la gasolina 3) Su fórmula global es C8H18 4) Tiene un átomo de carbono cuaternario 5) Es un hidrocarburo Son ciertas: A) 2,3,5 B) 2,3,4 C) 1,4,5 D) 1,3,5 E) Todas 13. Qué radical NEO:

es

A) (CH3)3CB) CH3-C(CH3)2C) (CH3)3C-CH2D) CH3-C(CH2)2E) CH3-CH(CH3)CH2-

14. Los

radicales alquílicos tienen como fórmula general: CnH2n+1-que radical está mal nombrado: A) CH3-CH2-CH2CH2- : n-butil B) CH2=CH: vinil C) CH3-CHCH3CH2- : isobutil D) CH3-CHCH3: secpropil E) C(CH3)3: terc-butil

15. Cuál de los siguientes haluros de alquilo no lleva el nombre correcto? A) CH3-CH2Cl-CH2CH3 : Cloruro de sec-butilo B) CH3-CHBrCH3 : Bromuro de isopropilo C) (CH3)3-C-Cl : Cloruro de tercbutilo D) Cl : Cloruro de ciclopentilo E) CH3-CH(CH3)CHCl-CH3 : Cloruro de isopentilo 16. Teniendo como materia prima al 2metil-3-cloropentano y usando la síntesis de Wurtz, se obtiene: A) 3-etil-2,5dimetilpentano B) 3-etil-2,5dimetilhexano C) 3,5-dietil-2,4dimetilhexano D) 3,4-dietil-2,5dimetilhexano E) N.A

17. El siguiente compuesto tiene como nombre: C4H7 -(CH2)4-CH3 A) Pentil ciclobutano B) Butil pentano C) Ciclobutilpenteno D) 1ciclobutilpentano E) 2pentilciclobutano 18. Determine la fórmula global del hidrocarburo que se obtiene al reaccionar: CH3CH2-MgCl + H2O ? A) CH4 B) C2H6 C) C3H8 D) C4H10 E) C2H4

19. Indique la fórmula del compuesto:

A) C9H20 B) C7H16 C) C8H18 D) i-C9H20 E) neo-C9H20 20. Los puntos de ebullición en orden creciente, de los siguientes isómeros: 1) 2,2-dimetilbutano 2) 3-metilpentano 3) n-hexano Son:

QUÍMICA ORGÁNICA ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO A) 1,2,3 C) 3,1,2 E) 2,3,1

B) 3,2,1 D) 2,1,3

A) B)

C)

D) 21. El nombre correcto del siguiente alcano es:

E)

24. ¿Cuántos isómeros monoclorados obtienen en reacción?

A) 2-etil-3,4dimetil-5,6diisopropiloctan o B) 3,4,5-trimetil6,7diisopropilno nano C) 3-etil-2,5,6,7tetrametilnonan o D) 3-etil-2,5,6,7tetrametil-4isopropilnonano E) 3-etil-4isopropil2,5,6,7tetrametilnonan o 22. Que propiedad no corresponde a los alcanos: A) Son parafinas B) Son insolubles en agua C) Son menos densos que el agua D) Tienen enlaces covalentes coordinados E) A mayor carbonos mayor punto de ebullición 23. Señalar que alcano tiene mayor punto de ebullición:

Bromuro de etilo + Mg/éter a a + H20 b

+ Cl2

Δ

A) 7 C) 3 E) 5

se la

?

A) CH3-CH3 B) CH3-C2H5 C) C2H5-C2H5 D) CH3-O-SO4H E) N.A 28. Determinar producto de reación:

B) 6 D) 4

el la CH3 l

Br2

25. Qué compuesto se obtiene como producto principal durante la reacción: CH3-CH2Cl + Na …………… + NaCl A) eteno B) buteno C) etano D) butano E) propano 26. Los siguientes hidrocarburos son homólogos del propano: 1) Etano 2) Metano 3) n-Butano 4) 1-Buteno 5) Propeno Son ciertas solamente: A) 1,3,5 B) 1,3,4 C) 1,2,4 D) 2,3,4 E) 1,2,3 27. El producto final (b) de la siguiente secuencia de reacción es:

CH3

CH3-CH?

calor A) 1-bromo-2-metil propano B) 2-bromo-1butano C) 2-bromo-2-metil propano D) 3-bromo-2-metil butano E) No se produce reacción 29. La cloración en presencia de luz, del isobutano, da como producto principal: A) Cloruro de isopropilo B) 1-cloro-2-metil butano C) 2-cloro-1-metil propano D) Cloruro de secbutilo E) 2-cloro-2-metil butano

30. Alcanos son hidrocarburos que se caracterizan porque: A) Sus carbonos tienen hibridaciones sp en su cadena carbonada B) Poseen carbonos sp y sp2 en su cadena carbonada C) Tienen carbonos sp3 D) Reaccionan fácilmente E) Poseen enlaces sigma y pi 31. El alcano que puede prepararse a partir del cloruro de isopropilo. Mediante la síntesis de Wurtz es: A) 1,1,2,2 – tetrametiletano B) Diisopropil C) Isobutano D) 2,3dimetilbutano E) 2,4 trimetilpentano 32. Corresponden a alcanos o a cicloalcanos: 1) C12H24 2) C6H10 3) C5H12 4) C7H14 5) C10H21 Son ciertas: A) 1,3 y 5 B) 1,3 y 4 C) 2,4 y 5 D) 1,4 y 5 E) 2,3 y 4

QUÍMICA ORGÁNICA ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO 33. La reacción de Wurtz permite preparar: 1) Haloalcanos 2) Alcanos simétricos 3) Alcanos asimétricos 4) Alcanos con número par de carbonos Son ciertas: A) 1,2 B) 2,3 C) 3,4 D) 1,4 E) 2,4 34. ¿ Cuántos isómeros monoclorados o productos se obtendrán de la cloración de: A) 1 C) 3 E) 5

B) 2 D) 4

35. Que propiedad no corresponde a los alcanos: A) Son insoluble en agua B) Son menos densos que el agua C) Se les llama forménicos D) A mayor cantidad de carbonos menor punto de ebullición E) Son derivados del petróleo 36. Indique verdadero (V) o falso (F): El isopropano es un alcano El neobutano es más ramificado El secpropil es llamado isopropano

A) VVV B) FFV C) FFF D) VVF E) VFV 37. ¿ Qué alcano no tiene el nombre correcto ? A) CH3CH(CH3)CH3 : Isobutano B) C(CH3)3-CH2CH3 : Neohexano C) CH3-CH(CH3)CH(CH3)2 : 2,3 – Dimetil pentano D) C(CH3)4 : Neopentano E) CH3-(CH2)3CH3 : npentano 38. En la combustion completa de dos moles de un alcano, se utiliza 28 moles de oxígeno. El nombre del alcano es: A) Heptano B) Isooctano C) Nonano D) Hexano E) Decano 39. Una de las siguientes propiedades físicas no corresponde a los alcanos: A) Son insolubles en agua por que no son polares B) Desde el pentano hasta el alcano de 17 carbonos son líquidos C) El punto de ebullición es mayor en el butano que en el etano

D) El punto de ebullición en el isobutano es mayor que en el n-butano E) El punto de fusión en alcanos simétricos es alto 40. El producto final de la siguiente secuencia será:

Mg A

+ Eter seco Cl A

+

B

+ luz

B Br Br2 C A) 3-bromo-2metilpentano B) 2-bromo-2etilbutano C) 3-bromo-3metilpentano D) 2-bromo-2metilpentano E) N.A 41. ¿Cuál es el nombre del siguiente alcano?

A) 1-(3metilciclopentil) hexano B) 1-(3etilciclopentil)3-metilhexano

C) Etilciclopentilhe xano D) Etiliso hexilciclopentan o E) N.A 42. ¿Cuál de los siguientes compuestos representa a un alcano de cadena normal? A) CH3-CH(CH3)CH2-CH3 B) CH3-CH(CH3)2CH3 C) CH3-(CH2)4-CH3 D) (CH3)3-C-CH2CH3 E) CH3-CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)2