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Universidad de Panamá Facultad de Ciencias Naturales, exactas y tecnología Escuela de Química Informe de laboratorio Profesor: Humberto Ortega

Presentado por: Maricarmen Batista 9-755-1870 Brenda M. Vergara 8-955-271 Asignatura: Química Orgánica (Laboratorio)

Tema: Yodación de la Vainillina Año: 2019

INTRODUCCIÒN Los compuestos aromáticos poseen una gran estabilidad debido a la energía de resonancia, los compuestos como el benceno experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática, una por no decir la reacción más común dentro de los compuestos aromáticos , que como su nombre lo indica , no es más que una sustitución en la que un nucleófilo , reemplaza en una posición electrofílica de una molécula a un átomo o grupo ; En el caso de los compuestos aromáticos ocurre fácilmente cuando se encuentran en la posición orto y para hay grupos tractores de densidad electrónica fuertes con respecto al haluro. Gracias a este tipo de reacciones se puede llevar a cabo la introducción directa de un grupo a un grupo aromático.

OBJETIVOS  Llevar a cabo la yodación de la vainillina para ejemplificar una reacción de sustitución electrónica aromática.  Observar el efecto de los sustituyentes en el anillo aromático ante una sustitución electrofílica aromática.

PROCEDIMIENTO El procedimiento detallado a continuación se realizó en dos sesiones de laboratorio. l-PARTE:

ll-PARTE:

Realize una prueba cromatografica, disolviendo una pequeña parte del producto y las dos disoluciones preparadas ,utilizando Acetato de etil-hexano como fase movil

revele con luz ultravioleta y yodo.

RESULTADOS Y DISCUSIÒN Los resultados obtenidos fueron los siguientes: Tabla 1: Observaciones durante el procedimiento OBSERVACION Después de dejar la muestra secando por un periodo de 24 horas, obtuvimos un polvo muy fino de color blanco; con un suave olor a vainilla. Tabla 2: Pesos obtenidos después de la filtración al vacío. PESOS OBTENIDOS Peso del papel filtro (g) 0.78

Peso del papel filtro + Producto (g)

Producto (g)

0.60

0.18

Tabla 3: Rf de las disoluciones utilizadas en la experiencia. 1.

Vainillina

2. Yodovainilla

3. Producto

Distancia recorrida por la fase móvil = 4cm Distancia recorrida por la vainillina= 3.3 cm Distancia recorrida por Yodovainilla=3.1 cm Distancia recorrida por el producto=3.1 cm 1 0.82 cm

Rf obtenidos en el laboratorio 2 0.77 cm

3 0.77 cm

Tabla 4: Rendimiento %𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 =

0.18 ∙ 100% 0.20

% 𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = 𝟗𝟎%

DISCUSIÒN: En esta experiencia de laboratorio realizamos la reacción más común en los compuestos aromáticos, La sustitución electrofílica a través de un proceso de la yodación de la vainillina. En este caso inicialmente , la molécula de vainillina posee tres grupos unidos a su anillo en donde cada uno de ellos ejercen influencia y adicional a esto intervienen grupos como OH Y OCH3 , grupos fuertemente activadores orto-para , por lo que podríamos decir

que la sustitución nucleofílica aromática se puede dar , Por lo que el yodo (I) es el electrofílico, la vainillina pierden entonces un H que es sustituido por un yodo, este último solamente se puede colocar en posición orto con respecto al grupo hidroxilo ya que en la posición para está ubicado el aldehído. Cabe destacar que el yodo y el cloro pueden introducirse en el anillo aromático por medio de este tipo de sustitución, sin embargo, el yodo al no ser lo suficientemente reactivo para reaccionar con un anillo aromático necesita la adición de un agente oxidante. Estas sustancias aceleran la reacción de yodación oxidando el I2 a I+. Una vez realizada la sustitución nuevamente el anillo recupera su aromaticidad por resonancia. CUESTIONARIO 1-¿Por qué precipita el producto al adicionar el HCl? La reacción química entre el tiosulfato de sodio (Na₂S₂O₃) y el ácido clorhídrico (HCl) puede durar un tiempo considerable. En la misma se produce azufre (S) que enturbia la reacción y se desprende dióxido de azufre (SO₂) según: Na₂S₂O₃ (dis. ac.) + 2HCl (dis. ac.) → H₂O + SO₂ (g) + S (coloidal).

2-Explique los efectos directores de los sustituyentes en la vainillina Los sustituyentes de la vainillina OH y OCH3 son fuertes activadores son fuertemente activadores y dirigen el sustituyente a las posiciones orto o para, esto se debe a que los grupos activadores dan carga negativa al anillo aromático ya sea por medio de resonancia o efecto inductivo y lo vuelven tan reactivo que no necesita condiciones extra para reaccionar, específicamente el OH favorece la posición 1 y el OCH3 favorece la 2 y 3. 3-Mecanismo de la reacción de yodación de la vainillina

4-¿Cuál es la función del tiosulfato de sodio en esta reacción?

Al momento en que la vainillina pierde el hidrogeno que es sustituido por un yodo, puede que la reacción se lleve a cabo una segunda vez y el producto sea disustituido, por el exceso, sin embargo, el Tiosulfato de sodio junto con el KI, disminuyen dicha concentración evitando que se formen los productos di sustituidos, dando como resultado que se forme. 5-Asigne los bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

CONCLUSIÒN Podemos concluir con que:  La sustitución nucleofilica es las unas de las reacciones más importantes y comunes en los compuestos aromáticos.  El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática requiere de la presencia de sustituyentes tractores de densidad electrónica en el anillo aromático.  Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éste presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes.

BIBLIOGRAFÌA  McMurry, J., Química Orgánica, Cengage Learning, México, 2008.  Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México, 1998.  Mohring, J. R., Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.  Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall (1993).