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REDUCCION DE LA VAINILLINA Michel Mijares Laboratorio de Química Orgánica II. Naguanagua, Venezuela. Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología. Universidad de Carabobo. Naguanagua, Venezuela. Revisado por: Prof. María Tapizquent

I.

RESUMEN

La vainillina es un aldehído fenólico que es el componente primario del extracto natural de la vaina de vainilla. El objetivo fue realizar la reducción de la vainillina, en la cual se llevó a cabo aplicando las técnicas de la recristalización y agitación constante con calentamiento, se Obtuvo un punto de fusión de 81◦C y un rendimiento de reacción de 17,50% de vainilla.

I.

INTRODUCCION

La vainilla es un compuesto aromatizante y saborizante ampliamente utiliza-do en la industria farmacéutica, alimenticia y cosmética alrededor del mundo (Buccellato 2011, Frenkelet al.2011). En la actualidad generan entre 60 y 80millones de dólares para los países productores (Soto-Arenas & Dressler 2010).La esencia de vainilla es la mezcla de sustancias aromáticas cuyo compuesto, La vainillina es un aldehído fenólico que es el componente primario del extracto natural de la vaina de vainilla. Los consumidores aprecian este sabor dulce como buen recuerdo de la infancia y piensan que el sabor de la vainilla viene de la vainilla [1] El borohidruro de sodio, descubierto en la década de 1940 por H. Schlesinger, es un compuesto inorgánico que se presenta en forma de polvo blanco. Es un agente reductor moderado muy utilizado a escala de laboratorio, insoluble en éter y

soluble en alcohol y dimetoxietano (glyme o glicol de dimetoxietano). El borohidruro de sodio es preparado por dos rutas de importancia industrial. [2] Se denomina reacción de reducciónoxidación, a toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación. Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones, y otro que los acepte: El agente oxidante es aquel elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido. El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo oxidado. Cuando un elemento

químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un elemento oxidado [3]

0,5317

0,9927

Tabla de resultados Tabla 4. Porcentaje de rendimiento y masa de la vainilla . II.

METODOLOGIA

Masa de vainilla (m±0.0001)g

Materiales y Reactivos. En una fiola Se pesó la vainillina y se colocó en una plancha con calentamiento y agitación aproximadamente 20 minutos constante, se le añadió NaOH Y una mezcla de NaOH/NaBH4 las cantidades se muestran en la tabla 1. Posteriormente se trasvaso a un beaker y se colocó en un baño frigorífico con agitación constante y se le añadió Hcl en un goteo constante hasta obtener PH=1, luego se añadió 1,00ml de agua destilada se dejó en agitación por 10 minutos. Por último se procedió a filtrar el precipitado obtenido y se procedió a filtrar el precipitado obtenido y se recristalizo con agua destilado.

0,461

Parámetro Físicos Pto. Fusión (°C)

Vainillina Hcl NaBH4 H2O NaOH

Valor Experimental 81

DISCUSION DE RESULTADOS

TABLAS DE DATOS

Tabla 1. Volúmenes y Masa de reactivos utilizados para la reducción de la vainillina. Reactivo

17,50

Tabla 3. Parámetros fisicoquímicos medidos a la vainilla y valores de referencia.

IV. III.

Rendimiento (R±0.03)%

Masa (m±0.0010)g 2,6740

Volumen (v±0.01) 3

0,6738 1 2

Tabla 2. Masa del papel de filtro vacío y con producto sintetizado. Masa del papel de filtro vacío (m±0.0001)g

Masa del papel de filtro + muestra(m±0.0001)g

Se realizó la Reducción de la Vainillina”, se llevó por medio de la acción del Borohidruro de Sodio, agente reductor en esta reacción. Que se llevó a cabo fue de reducción desoxigenación de cetonas y aldehídos., Se hizo una solución de borohidruro de sodio, quedando en la solución mencionada iones Na+ BH4 Del ion BH4 se desprende un hidrógeno, como hidruro, y ataca al carbonilo del grupo aldehído que posee la Vainillina en su estructura. Ahora, este carbonilo fue reducido a grupo metileno y el oxígeno que este posee, abstrae un protón del alcohol, el cual fue utilizado como solvente, y se finaliza la reducción de la vainillina, formándose el alcohol vanillyl, 4hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol.[3]

El NaBH4. se utilizó en el laboratorio para la reducción de la vainillina Empleando borohidruro de sodio se puede reducir estos compuestos a alcoholes, los cuales son menos reactivos. Es así que el borohidruro de sodio nos permite tener productos con mejor color, olor, y estabilidad a la luz y oxidación, en esta síntesis se utilizó un exceso de borohidruro de sodio para compensar cualquier posible reacción en la que este reaccionara con el disolvente, Este debe estar en exceso para compensar la reacción 1. [2] Se obtuvo la vainilla con un rendimiento de 17,50% un porcentaje de rendimiento bajo producido por pérdidas durante el paso de síntesis a la separación por, pérdidas durante la primera filtración y pérdidas durante la recristalización. Hay que tomar en cuenta que, mientras más pasos conlleve un procedimiento de purificación, mas pérdidas se producen en Los resultados. V. CONCLUSION  El punto de fusión de la vainilla fue de 81◦C.  El rendimiento de la vainilla fue de 17,50.  El borohidruro de sodio se utilizó como agente reductor de la vainillina.

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BIBLIOGRAFIA Robert T. Morrison. Química Orgánica. Quinta edición. ADDISONWESLEY Iberoamericana. New York University. 1996. PP. 754 – 767. L.G. Wade, JR. Química Orgánica. Segunda edición. Prentice-Hall Hispanoamericana S.A. 1993. PP. 987 – 1016.

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Manual de experimentos de Química Orgánica IV. Facultad de Química. UNAM. QFB Consuelo García Manrique. Shriner R. Fuson, R. Curtin, D. 1999. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. 3ra Edición. Editorial Limusa. México. Págs. , 141.