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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

“ALDEHIDOS Y CETONAS”

CURSO

: Química Orgánica (QU-241)

FECHA DE PRÁCTICA

: Martes (22/05/18)

FECHA DE ENTREGA

: Martes(29/05/18)

GRUPO

: Martes (5-8 pm.)

PROFESOR

: Ing. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

ALUMNO (S)

: Gutiérrez Mucha, Brenda Torres Povis,Kely Jackelyn Leon Huamani,Edith

Ayacucho-Perú 2018

I.- OBJETIVOS  Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos importantes.

 Reconocer la presencia de los ALDEHIDOS Y CETONAS. II.- INTRODUCCIÓN: La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos. Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales. En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.

III.-MARCO TEÓRICO: Los aldehídos y las cetonas son dos clases de compuestos orgánicos, caracterizados por una unidad reactiva que consiste de un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno, esta unidad reactiva se conoce con el nombre de grupo carbonilo. El oxígeno más electronegativo que el carbono, presenta una mayor densidad electrónica π, en el extremo oxigenado del grupo, generando un dipolo de enlace como se indica en la siguiente figura:

Debido a las interacciones entre estas moléculas bipolares: -Los aldehídos y las cetonas presentan puntos de ebullición mayores que los puntos de ebullición de los hidrocarburos correspondientes. - Las cetonas y los aldehídos entre sí, no pueden formar puentes de hidrógeno, por esto sus puntos de ebullición son inferiores a los de los alcoholes de peso molecular similar. Esto se explica, porque los alcoholes si pueden formar entre si puentes de hidrógeno. - Los compuestos carbonìlicos más pequeños como el acetaldehído y la propanona son solubles en agua. Sin embargo a medida que crece la cadena carbonada (hidrofòbica) la solubilidad en agua disminuye. - La solubilidad en agua y en alcoholes, se explica por su polaridad y por la presencia de los pares de electrones libres sobre el átomo de oxigeno del grupo carbonilo, pueden formar con el agua puentes de hidrógeno.

IV.-MATERIALES: Materiales

-

Gradillas Pinzas Tubos de ensayo Goteros Calefactor

Reactivos.

-

Etanol Propanol KMnO4 H2SO4 K2Cr2O7 HCl Formaldehído Benzaldehído Acetona Tollens (AgNO3/NH4OH) Fheling A Fheling B Acetofenona Na2[Fe(CN)5NO] NH4OH 2,4 – dinitrofenilhidrazina CH3COOH Schift

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ENSAYO Nº 01 Preparación por oxidación de alcoholes: a) Con KMn04.- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y de 2-propanol Agregarle a cada uno de ellos 2 gotas de KMn04 y 2 gotas de ácido sulfúrico. Agitar, observar. La formación de precipitado de color marrón indicara la formación de aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el segundo. PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES: 

Etanol (incoloro) + KMnO4 (violeta) + H2SO4 (incoloro): tiene una reacción lenta y forma un precipitado de color marrón.  2-propanol (incoloro) + KMnO4 (violeta) + H2SO4 (incoloro): la reacción es rápida y se forma un precipitado de color marrón claro. ECUACIONES: 3CH3CH2OH + KMnO4

H2SO4

K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3CHO + 3H2O

CH3 3CH3CHCH3 + KMnO4

H2SO4

K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3C

O + 3H2O

OH b) Con K2Cr2O7/HCL.- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol, 2- propanol.

Agregarle a cada uno de ellos gotas de K2Cr207 y de ácido clorhídrico. Agitar, si es necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicará la formación de aldehídos y cetonas, respectivamente. PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES: 

Etanol (incoloro)+ K 2Cr4 O2 (naranja) + HCL (incoloro): se forma un precipitado de color amarillo con un burbujeo y luego es llevado a baño María y se forma un color verde.  2-propanol (incoloro)+ K2Cr4O2 (naranja) + HCL (incoloro): se forma un precipitado de color naranja y a baño Maria se forma el color verde. ECUACIONES:

ENSAYO Nº 02 Reconocimiento de Aldehídos: a) Con reactivo de Tollens(nitrato de plata amoniacal).- A un mililitro de muestra

Formaldehido (1 mL) agregarle un mililitro (1 mL) de solución del reactivo de tollens y ponerlo en baño maría. Observar, la formación de un depósito metálico, "espejo de plata", en las paredes del tubo indicará la presencia de aldehídos. PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES:   

Formaldehído (incoloro) + reactivo tollens (incoloro): se forma un precipitado de color negro con burbujeo, luego se lleva a baño Maria y se forma un precipitado de color plomo y presencia de espejos metálicos muestra de la presencia de plata. Benzaldehído(incoloro) + reactivo tollens(incoloro): reacciona y se observa la presencia de plata en forma de diminutos cristales Acetona (incoloro) + reactivo tollens (incoloro): se forma un precipitado de color negro con rápido burbujeo, y se lleva a baño Maria, y no se observa ningún cambio.

ECUACIONES:

a) Con reactivo de Fehling(cupirtartrato de sodio).- Nota: Prepara el reactivo Fheling

mezclando partes iguales de Fheling "A" y Fheling "B" respectivamente. En un tubo de ensayo tomar 1 mI formaldehido de la muestra, en seguida, agregar 1 mL de solución prepara del reactivo de Fheling, llevar a baño maría. La formación de precipitados rojos ladrillo y/o los depósitos metálicos, "espejo de cobre", en las paredes del tubo indicarán la presencia de aldehídos. PROCEDIMIENTO:

: 

Formaldehído + fheling (azul): se forma un precipitado de color azul claro y luego es llevado a baño Maria y se forma un precipitado de color rojizo lo cual indica la formación de cobre puro.  Benzaldehído + fheling (azul): se forma un precipita azul verdoso indicador de la presencia de cobre  Acetona + fheling (azul): se forma un precipitado de color azul y luego baño Maria y no se nota ningún cambio. ECUACIONES:

ENSAYO Nº 03 Reconocimiento de Cetonas: a) Reactivo de legal.- En un tubo de ensayo tomad mL de muestra agregarle 1 mL de

Nitroprusiato de sodio y 1 mL de NH4OH. Si la muestra se toma de color violeta éste indicará la presencia de cetonas.

PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES: o

Acetona + Nitroprusiato de sodio+ NH4OH : se notó una reacción de color marrón claro y con baño María se notó un cambio de color de marrón a violeta.

o

Acetofenona + nitropruciano + NH4OH,Formaldehído + Nitroprusiato de sodio + NH4OH: se forma un precipitado de color marrón y no hubo reacción.

ECUACIONES:

ENSAYO Nº 04 Reconocimiento del Grupo Carbonilo. a) Reacción con el 2,4-Dinitrofenilhidrazina.- En tubo de ensayo se toma 1 mL, de la muestra y se le agrega 1 mL de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y 1mL de ácido acético calentar en baño maría; la formación de cristales amarillentos indicará la presencia de aldehídos y cetonas (grupo carbonilo). PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES: o

Formaldehído + 2,4-Dinitrofenilhidrazina + ac. Acético: se forma un precipitado de color amarillo lechoso y se pudo notar cristales amarillos.

o

Benzaldehído + 2,4- dinitrofenilhidrazina + se produjo la formación de cristales amarillos.

o

Acetona + se forma un precipitado de color amarillo y se forma un burbujeo.

o

Acetofenona + 2,4- dinitrofenilhidrazina, formación de un color lechoso amarillento.

ECUACIONES:

b) Reacción con el reactivo de Schiff.- Tomar, en un tubo de ensayo, 1 rnL de la muestra agregar l mL del reactivo Schiff, calentar en baño maría. La formación de coloración rojo grosella a violeta indicará la presencia del grupo carbonilo. Las tonalidades permitirán diferenciar aldehídos de cetonas. PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES: o

Formaldehído + reactivo de schiff (amarillo): fue una reacción inmediata de color violeta.

o

Benzaldehído + reactivo schiff (amarillo): la reacción fue lenta de un color rosa violeta

o

Acetona + reactivo de schiff (amarillo): la reacción fue lenta por lo cual se tenía que llevar a baño María y se logra un precipitado de rojo grosella.

o

Acetofenona + reactivo schiff(amarillo): se forma un precipitado de color violeta.

ECUACIONES:

VI.-CONCLUSIONES: 

Todas las reacciones que hemos realizado nos da a conocer el reconocimiento de las cetonas y los aldehídos.  Se pudo realizar diferencias entre cetonas y aldehídos mediante oxidación con ácidos.  Se pudo conocer las principales reacciones de grupo carboxilo. VII.-RECOMENDACIONES   

Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento. Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento Una vez utilizada cada reactivo con la pipeta, lavar está para evitar estropear el experimento. VIII.- BIBLIOGRAFÍA:   

CLEMENTE LIMAYLLA, Aguirre. “análisis cualitativo orgánico” CUEVA PADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica” WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica” ed. Alhonbra Barcelona-España