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Unidad 2: Fase 4 - Elaborar informe preliminar

Asignatura: Farmacognosia

Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD Escuela ciencias de la salud Programa Regencia de Farmacia Marzo 28 de 2019

INFORME PRELIMINAR

A. ¿Qué son los metabolitos secundarios? Son el conjunto de reacciones químicas que ocurren al interior de las células cuya presencia no tiene que ver con las funciones vitales de cada individuo, son vinculados en relación con el medio ambiente y sus exigencias ecológicas. A demás de ser compuestos orgánicos sintetizados por el organismo que no tienen un rol directo en el crecimiento o reproducción del mismo. A diferencia de lo que sucede con los metabolitos primarios, la ausencia de algún metabolito secundario no le impide la supervivencia, si bien se verá afectado por ella, a veces gravemente. Los primarios forman parte principal de los organelos celulares del citoplasma de la célula vegetal los cuales incluyen carbohidratos, lípidos, péptidos, vitaminas y ácidos nucleicos que son imprescindibles para mantener las funciones fundamentales de los seres vivos, crecimiento y reproducción. . B. ¿Cuál es la diferencia entre los metabolitos primarios y los secundarios?

Los metabolitos primarios son esenciales en mantener las funciones fundamentales de los seres vivos porque hacen parte de la mayoría de las reacciones químicas realizada al interior de las células las cuales sintetizan sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las simples.

Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza química diversa. Estos compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios, se distribuyen diferencialmente entre grupos taxonómicos, presentan propiedades biológicas, muchos desempeñan funciones ecológicas y se caracterizan por sus diferentes usos y aplicaciones como medicamentos, insecticidas, herbicidas, perfumes o colorantes, entre otros. Reciben también la denominación de productos naturales. Los metabolitos secundarios además de no presentar una función definida en los procesos mencionados, difieren también de los metabolitos primarios en que ciertos grupos presentan una distribución restringida en el reino vegetal, es decir, no todos los metabolitos secundarios se encuentran en todos los grupos de plantas. Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies.

C. ¿Cuáles son las características químicas y farmacológicas de: alcaloides, flavonoides, compuestos terpénicos o terpenos, saponinas y antraquinonas (se recomienda consultar referencias requeridas y complementarias de la unidad 2).

Alcaloides Los alcaloides son una gran familia de más de 15.000 metabolitos secundarios que tienen en común tres características: son solubles en agua, contienen al menos un átomo de nitrógeno en la molécula, y exhiben actividad biológica. Son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. En humanos, los alcaloides generan respuestas fisiológicas y psicológicas la mayoría de ellas consecuencia de su interacción con neurotransmisores. A dosis altas, casi todos los alcaloides son muy tóxicos. Sin embargo, a dosis bajas tienen un alto valor terapéutico como relajante muscular, tranquilizante, antitusivos o analgésicos

El opio es quizá uno de los primeros alcaloides conocidos, el exudado (látex) de la cápsula inmadura de Papaver somniferon. Este exudado contiene una mezcla de más de 20 alcaloides diferentes entre los que se encuentran la morfina y la codeína. Ambos alcaloides

pertenecen a un grupo denominado alcaloides isoquinolínicos que sintetizan a partir de la reticulina.

Flavonoides Son los pigmentos amarillos derivados de la fenil-benzo γ pirona o fenil cromona Se dan mucho en el reino vegetal, normalmente en forma de heterópsidos, químicamente, estas sustancias son de naturaleza fenólica y se caracterizan por poseer dos anillos aromáticos bencénicos unidos por un puente de tres átomos de carbono, con la estructura general C6 C3 -C6, los cuales pueden formar o no un tercer anillo.

Terpenos.

Son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen.

Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales. Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos. Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos, glicósidos cianogénicos y glucosinolatos. Alcaloides. Los terpenos, o terpenoides, constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios (más de 40.000 moléculas diferentes). La ruta biosintética de estos compuestos da lugar tanto a metabolitos primarios como secundarios de gran importancia para el crecimiento y supervivencia de las plantas. Entre los metabolitos primarios se encuentran hormonas (giberelinas, ácido abscísico y citoquininas), carotenoides, clorofilas y plastoquinonas (fotosíntesis), ubiquinonas (respiración) y esteroles (de gran importancia en las estructuras de membranas).

El grupo de los terpenos, como antes se menciona, incluye hormonas (giberelinas y ácido abscísico), pigmentos carotenoides (carotenos y xantofilas), esteroles (ergosterol, sitosterol, colesterol), derivados de los esteroles (glicósidos cardiacos), látex y aceites esenciales (proporcionan el olor y el sabor característico de las plantas). Aunque las citoquininas y las clorofilas no son terpenos, contienen en su estructura una cadena lateral que es un terpeno. A la vista de esta variedad de compuestos, es evidente que muchos terpenos tienen un importante valor fisiológico y comercial.

Muchas plantas (limón, menta, eucalipto o tomillo) producen mezclas de alcoholes, aldehídos, cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y sabores característicos de estas plantas, algunos de los cuales actúan como

repelentes de insectos o insecticidas. Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente MONOTERPENOS, como el limoneno y el mentol, principales monoterpenos constituyentes de los aceites de limón y menta, respectivamente. Por lo que son comerciales, usados como aromas y fragancias, en la alimentación y cosmética o por su importancia en la calidad de productos agrícolas. Otros compuestos terpenoides tienen importancia medicinal por sus propiedades anticarcinogénicas, antiulcerosas, antimalariales, antimicrobianas, etc. Muchas plantas (limón, menta, eucalipto o tomillo) producen mezclas de alcoholes, aldehídos, cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y sabores característicos de estas plantas, algunos de los cuales actúan como repelentes de insectos o insecticidas.

Glicósidos Son metabolitos vegetales de gran importancia. Su nombre hace referencia al enlace glicosídico que se forma cuando una molécula de azúcar se condensa con otra que contiene un grupo hidroxilo. Existen tres grupos de glicósidos de particular interés: saponinas, glicósidos cardiacos y glicósidos cianogénicos. Una cuarta familia, los glucosinolatos, se incluyen en este grupo debido a su estructura similar a los glicósidos. Las saponinas (Fig. 27) se encuentran como glicósidos esteroideos, glicósidos esteroideos alcaloides o bien glicósidos triterpenos. Son por tanto triterpenoides o esteroides que contienen una o más moléculas de azúcar en su estructura. Se pueden presentar como agliconas, es decir, sin el azúcar (el terpeno sin el azúcar, por ejemplo), en cuyo caso se denominan sapogeninas. La adición de un grupo hidrofílico (azúcar) a un terpenoide hidrofóbico da lugar a las propiedades surfactantes o detergentes similares al jabón que presentan las saponinas.

Los glicósidos cardiacos o cardenólidos son semejantes a las saponinas esteroideas, tienen también propiedades detergentes, pero su estructura contiene una lactona (Fig. 28). Se encuentran de forma natural en forma de glicósidos o de agliconas. Quizá el más conocido sea la digitoxina (Fig. 28), o su análogo digoxina, aislada de Digitalis purpurea y utilizada como medicamento en el tratamiento de la insuficiencia cardiaca congestiva.

Saponinas y antraquinonas

Las saponinas son heterósidos cuyas geninas pueden ser esteroidales (o neutras) o triterpenoides (o ácidas); son sustancias amorfas, aunque algunas se han obtenido al estado cristalizado. Se presentan generalmente como polvos blancos amarillentos o pardos, de reacción neutra o ácida. Son inodoras, higroscópicas y de sabor variado desde amargo hasta dulce. Las saponinas presentan poder detergente debido a la característica de bajar la tensión superficial, formando con el agua soluciones coloidales que producen espuma persistente por agitación, como si fueran soluciones de jabón (del latín sapo=jabón),

propiedad que ha dado el nombre a las saponinas, tienen un sabor amargo y acre, las drogas que las contienen generalmente producen estornudos e irritación de las mucosas.

La antraquinona 9,10 Es un compuesto orgánico aromático, derivado del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc, su color es amarillo claro o gris.

Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas, e liminan el estreñimiento. Generalmente se encuentran en forma heterolítica, es decir, unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monómeros o dímeros (diantronas) Denominados senósidos a y b que pertenecen al grupo de las antraquinonas. Los senósidos son extractos vegetales procedentes de plantas del género Senna. Se encuentran en Ruibarbo, Aloe Vera, Sen, Frángula, Espino cerval, Hongos, Líquenes comestibles. Su presencia es amplia en las especies vegetales, aunque también puede encontrarse en algunos insectos. En estos su función es la de formar parte de los pigmentos del esqueleto.

D. Consultar y presentar en una tabla, en el foro: Nombre científico y los metabolitos secundarios presentes en las 5 plantas medicinales seleccionadas por el grupo en el trabajo anterior (consultar referencias bibliográficas requeridas y complementarias de la unidad 2) Las actividades grupales a realizar son: NOMBRE DE LA PLANTA Limoncillo

Ajenjo/artemisia Absimthium

METABOLITOS

Es rica en aceite esencial compuesto por eucaliptol, tuyona y linalool. Sesquiterpenos (lactonas) Flavonoides lipofílicos. Polienos Hidroxicumarinas: umbeliferona, ausculetina Resinas, mucílagos, Adenina y colina

Alcachofa, Cynara Scolymus L.

Ajo Allium sativum

Diente de León

Jengibre

El ajo es abundante en fructosanas (hasta un 75%) a la que se debe su acción diurética. Esteroides: Aliícina- alinina. Aceite esencial (0,2-0,3%) produce un efecto vasodilatador periférico, antihipertensivo, hipolipemiante (inhibe la síntesis de colesterol y triglicéridos). Este aceite está constituido por garlicina, aliína o sulfóxido de alilcisteína (1%), que es hidrolizada por la aliinasa produciendo alicina (responsable del olor característico del ajo), que se transforma rápidamente en disulfuro de alilo. Triterpenoides: Taraxasterol, -amyrina y taraxerol Carotenoides: Luteína y taraxantina

Referencias

https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/metabolitos-secundarios-de-las-plantas

Kuklinski C. Farmacognosia. Estudio de las Drogas y Sustancias Medicamentosas. Ediciones Omega. Barcelona. 2000. Reduca (Biología). Serie Fisiología Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 Bruneton, J. 2001. Farmacognosia, Fitoquímica, Plantas Medicinales. Segunda Edición. Acribia. Zaragoza. https://es.wikipedia.org/wiki/Metabolito_secundario Giraldo, S.E. (2016). Los metabolitos secundarios: Fuente potencial de principios activos [OVI]. Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Recuperado de http://hdl.handle.net/10596/9927

Recuperado de https://www.mismumi.com/antraquinonas/