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Universidad Nacional Abierta y a Distancia Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas Grupo colaborativo en campus 100416_4

Leydy Johana Diaz 1121907356 Edward Andres Rodriguez González 1032445672 Edwin Camilo Murillo López 1022964033 Nombre estudiante 4 Código estudiante 4 Nombre estudiante 5 Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

Introducción En el presente trabajo se abarcaran los hidrocarburos aromáticos, los alcoholes, los fenoles, los éteres y los demás grupos funcionales en cuanto a sus características y propiedades además de sus aplicaciones, nomenclatura. También observaremos a partir de una macromolécula a identificar los diferentes grupos funcionales señalándolos y dando ejemplos de ellos. Por último resolveremos los múltiples casos propuestos para poder conocer por medio de estos, los distintos tipos de reacciones químicas simples sus pasos como reconocerlas y para finalizar el producto de estas.

Desarrollo de la Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos requeridos. A continuación se relacionan las referencias de acuerdo con los temas de la Unidad 2. Tema Benceno y benceno sustituido

Libro

Páginas del libro

Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

621-623 146-147, 434-436

Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos Nomenclatura benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) sustituido Reacciones del benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) sustituido Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Nomenclatura de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

Entorno conocimiento 441-443

Reacciones de alcoholes Fenoles Nomenclatura de fenoles Reacciones de fenoles Éteres

183, 636-641 1005-1014 1005-1006 1015-1016 675

Carey, Carey, Carey, Carey, Carey,

F. F. F. F. F.

A. A. A. A. A.

(2006). (2006). (2006). (2006). (2006).

Química Química Química Química Química

orgánica orgánica orgánica orgánica orgánica

(6a. (6a. (6a. (6a. (6a.

ed.) ed.) ed.) ed.) ed.)

475, 517-519 146-147 148

Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 103 M. (2004). Grupos funcionales I.

de

Nomenclatura de éteres Reacciones de éteres

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

675-677 702-703

Aminas Nomenclatura de aminas Reacciones de aminas Nitrilos

Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 135 M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2 y 3. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. Grupos funcional es

Estudiante 1 Leydy Johana Diaz Fórmula general:

Benceno

C6 H6

Estudiante 2 Edward Andres Rodriguez Definición: Es un líquido transparente con alto grado de insaturación con hibridación de cada carbono Sp2, es cíclico y en su molécula está representado con un circulo en el centro que representa 6 electrones deslocalizados

Estudiante 3 Edwin Camilo Murillo López Cuál es la estructura que se obtiene después que el benceno sufre una reacción de sulfonación: Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible. C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfón ico) + H2O

Estudiante 4 Nombre Consulte dos usos del benceno:

Estudiante 5 Nombre Proponga una reacción química que experiment e el benceno:

Nombre IUPAC: Benceno sustituid o

1cloro-3etil6metilbence no ___________

Consulte dos usos del naftaleno: Se emplea como sustancias quimica como anti- polillas, y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos y parásitos

Consulte dos Nombre IUPAC: usos del 4,5,6-TrimetilAlcoholes etanol y el 2Hexanol metanol. Etanol: Se utiliza en los cosméticos y productos de belleza y este actúa como astringente

Definición: Fórmula La sustitución general: electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.

A partir de la fórmula C6H5NO2, proponga una estructura:

A partir de la fórmula C5H12O, proponga una estructura:

Fórmula general:

CH3 - CH2 -O CH2 -CH3 éter dietílico

Definición:

Fenoles

para limpiar la piel. Se utiliza en la elaboración de desinfectante de manos ya que es muy efecto para matar microorganis mos. Metanol: se utiliza para el destilado en seco de madera y es utilizado también como combustible. Fórmula Consulte dos usos Nombre IUPAC: general: del catecol: Se 1,2utiliza como dihidroxibenceno antioxidantes en la industria del caucho y en los 6 5 cosméticos

C H 𝑂𝐻

Éteres

Definición: son Fórmula general: compuestos que resultan R-O-R de la unión de C4H10O dos radicales alquílicos o

A partir de la fórmula C4H10O, proponga una estructura:

A partir de la fórmula C8H10O, proponga una estructura:

Definición:

Consulte Nombre dos usos del IUPAC: dioxano: _________ __

Aminas

Nitrilos

aromáticos a través de un puente de oxigeno -o-, se nombran interponiendo la partícula oxi entre los dos radicales . Nombre IUPAC: 4-metil-2Hexanamina ___________

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etipropiléter.

Definición: Son derivados orgánicos del amoniaco, son bases débiles. Las aminas son las bases que participan en las reacciones biológicas acidobase; en los compuestos se emplea el sufijo anima a la cadena o del sistema de anillos al que está unido el grupo NH2

Consulte dos Nombre IUPAC: usos del 2,4 benzonitrilo: DimetilHexanoni trilo Se emplea para la fabricación de reactivos

Fórmula general:

A partir de la fórmula Su fórmula C4H11N, general es: proponga RNH2, R2NH o R3N, una donde R es un estructura: grupo Alquilo o arilo.

Consulte dos usos de la anilina:

Definición: El Grupo Nitrilo:

A partir de la fórmula C3H5N, proponga una estructura:

El Grupo Nitrilo: también llamado Grupo Cianuro o Grupo Ciano es un Grupo Funcional

Fórmula general:

empleados en el laboratorio. Utilizado también para la fabricación de pesticidas

que está formado por un átomo de carbono unido por triple enlace a un átomo de nitrógeno (-C≡N). Cuando el Grupo Nitrilo se une a un Hidrocarburo cualquiera (R) da lugar a los compuestos orgánicos llamados Nitrilos o Cianuros. Propiedades del Grupo Nitrilo: El Grupo Nitrilo confiere a los Nitrilos o Cianuros las siguientes propiedades: Forman dipolos ya que el Grupo Nitrilo está polarizado Al formar dipolos sus puntos de ebullición son superiores al correspondiente alcano e incluso

superiores al de los alcoholes

A partir de la fórmula Nitro C4H10NO2, compuest proponga una os estructura:

1-nitrobutano

Definición: Son derivados orgánicos del amoniaco, son bases débiles. Las aminas son las bases que participan en las reacciones biológicas acidobase; en los compuestos se emplea el sufijo anima a la cadena o del sistema de anillos al que está unido el grupo NH2

Consulte dos usos de la paranitroanilina: Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión.

Nombre IUPAC: _________ _

Fórmula general:

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. Ejemplo del grupo funcional, diferente al de la molécula

Nombre del estudiante

Color del círculo

Nombre del Grupo funcional identificado

Nombre de acuerdo con las reglas IUPAC

Ejemplo

Rojo

Éter

Etil metil éter

Azul

Amina

Ciclohexilamina

Alcohol

2-pentanol

Nitrilo

Butanonitrilo

Árenos

1,2,4trietilBenceno

Nitrocompuestos

2,4,6 Trinitrotolueno

Fenoles

3BromoFenol

1 Leydy Diaz

2 Edward Rodriguez

3 Edwin Camilo Murillo López

Verde

Amarillo Nitro compuesto

2-cloro-4nitrofenol

4

5

Fenoles

2-clorofenol

Éter

Éter dietilico

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. Descripción

Tipo de reacción

Estructura del producto Producto 1

+ H2O Nombre de la reacción 1: Sulfonación Ácido Benceno de Benceno Sulfónico

Caso 1

Justificación: La temperatura en la que se realiza la reacción esta cerca a una temperatura ambiente lo cual permite la rapidez de la reacción entre el benceno y el acido sulfúrico al que se le agrego trióxido de azufre, el cual esta en los siguiente 4 pasos Paso 1: El trióxido de azufre se produce en equilibrio siguiente, en el cual el H2SO4 actúa ya sea como acido o como base 2H2SO4

SO3+H3O++HSO4-

Paso 2: El trióxido de azufre (SO3) en una parte de su molécula regresa un enlace S=O quedando S-O, en el cual el oxígeno queda con 3 pares de electrones libres, y de esta forma el azufre que tiene ahora una carga formal positiva adopta su función como electrófilo uniéndose así al anillo de Benceno y adoptando ahora una carga formal negativa SO3-, Al ser el Benceno tan estable y habiendo un carbocatión en su estructura, este empieza a cambiar de posición hasta quedar cerca del carbono que enlaza con el Hidrogeno y el trióxido de azufre (SO3-)

Paso 3: como HSO4- quedo con carga formal negativa, toma el protón del Hidrogeno que forma parte del benceno quedando ahora como H2SO4 Paso 4: como el trióxido de azufre que ahora hace parte del Benceno quedo con carga formal negativa (SO3-), y para mantener el equilibrio toma uno de los hidrógenos del H3O+ quedando de esta forma la molécula del agua AlCl3

Producto 2

+HCl Nombre de la reacción 2: Acilación de Friedel-Crafts Caso 2

Justificación de la orientación del 3-acetil-1sustituyente: Bencenosulfunico El sustituyente del anillo de Benceno es el ácido Benceno sulfónico, el cual posee dobles enlaces entre el carbono y dos oxígenos haciendo que el anillo de benceno sea menos reactivo, el cual hacen que este sea un retardador moderado fijando como tal la posición del grupo acetilo en la posición 3 (meta)

Producto 3 Caso 3

3-metil-1-butanol Nombre de la reacción 2: Oxidación de alcoholes primarios. 3-metilbutanal Justificación:

Lo primero que se realizo fue identificar si el alcohol era primario, secundario y terciario, se identifico que el alcohol era primario puesto que el carbono que esta unido al OH se encuentra unido a otro carbono según la teoría los alcoholes primarios solo forman aldehídos aunque si el oxidante es muy fuerte puede resultar un acido. En nuestro caso se forma es un aldehído que se caracteriza por tener un grupo funcional formilo .

Nombre de la reacción 4: Adición Producto nucleofílica con aldehído (carbinolamina):

Caso 4

Justificación: La reacción de aminas primarias con aldehído que es nuestro caso forman iminas , pero para que esta se formen debe haber una condensación que en nuestro caso no se genera ya que el ejercicio nos da como resultado es una carbinolamina que se da de la siguiente forma :

4

1. Protonación del grupo carbonilo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y favorece el ataque nucleófilo. 2. Ataque nucleófilo de la amina primaria al carbono carbonilo.

Bibliografía   

Ángeles. Méndez. (2010). La guía química, reacciones del benceno. Extraído el 29 de mayo del 2019 desde: https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno Aminas. (2019). Extraído el 29 de mayo del 2019 desde: http://investigacion.izt.uam.mx/aeroespacial/ocwquimorg109i/tarnh2qo109i.pdf Qumicas. (2019). Extraido el 29 de mayo del 2019 desde: https://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-nitrilo.html