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• ARAMAYO Juan

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NOMENCLATURA

QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS: ALCANOS HIDROCARBUROS: ALQUENOS HIDROCARBUROS: ALQUINOS HIDROCARBUROS: AROMATICOS ALCOHOLES ETERES GRUPO CARBONILO: ALDEHIDOS GRUPO CARBONILO: CETONAS GRUPO CARBOXILO: ACIDOS DERIVADOS DE ACIDOS: ANHIDRIDOS DERIVADOS DE ACIDOS: ESTERES DERIVADOS DE ACIDOS: AMIDAS AMINAS NITRILOS HALUROS DE ALQUILO HALUROS DE ALCANOILO

QUIMICA ORGANICA II

GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE I OBJETIVO:  

Nombrar correctamente hidrocarburos aromáticos y alifáticos. Realizar la estructura correcta de hidrocarburos aromáticos y alifáticos. HIDROCARBUROS I: ALCANOS Y CICLOALCANOS

EJERCICIO N° 1 Nombre los siguientes alcanos y ciclo alcanos. H3C

(1)

CH3

H3C

(2)

CH3

CH3

(3)

H3C

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

(4)

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

(5)

CH3

(6) H3C

H3C

H3C

CH3

H3C

H3C

H3C

H3C

CH3 CH3

CH3 CH3

H3C

CH3

CH3

(7) H3C

(8)

CH3 CH3

H3C CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

H3C

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

(11)

H3C

CH3

CH3

CH3

(10)

(9) CH3 H3C

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

(12)

CH3

CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

1

QUIMICA ORGANICA II CH3

(13) H3C

H3C

(15)

(14) H C 3 CH3

CH3

(16)

CH3

H3C H3C

CH3

H3C H3C H3C

(18)

CH3

H3C

CH3

(17)

CH3

(19)

CH3

H3C

CH3

(20) H3C

H3C CH3 CH3 (23)

CH3

(21)

CH3

CH3

H3C

(24) H3C

CH3

H3C

(22)

H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3 H3C

H3C CH3

H3C

(25)

CH3

CH3

H3C CH3

H3C

(25)

CH3 H3C

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

(26) CH3

EJERCICIO N° 2 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) 3,4-dimetilnonano

(3) 3–etil-4,4-dimetilheptano

(2) 2,2-dimetil-4-propiloctano

(4) 2,2,4-trimetilpentano

(5) 4-etil-2,2-dimetilhexano

(12) 7-etil-2,3,5,9-tetrametildecano

(6) 2,4,4-trimetilheptano

(13) 5,5dietil-2-metil-4-propildecano

(7) 4-isopropil-3-metilheptano

(14) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

(8) 4-etil-3,4-dimetiloctano

(15) 6-isopropil-2,5-dimetildecano

(9) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano

(16) 3-etil-2,2,4,5-tetrametilnonano

(10) 3-metil-5-isopropilnonano

(17) 5-butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

(11) 3,3,6-trietil-6-metiloctano

(18) 2,2,3,3,6-pentametilheptano 2

QUIMICA ORGANICA II HIDROCARBUROS II: ALQUENOS EJERCICIO N° 3 Nombre los siguientes alquenos.

(1) H3C

CH3

(2)

CH3

H3C

(3)

H3C

CH3 CH3

CH2

H2C

CH3 CH3

H2C

(5)

(6)

CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH2

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

(4)

H2C

CH2

CH3

H2C

CH2

CH3

(7)

(8)

CH3

CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

(9) H3C

CH3

CH3

(10)

CH3 CH3

CH3

CH3

H3C CH3

CH3

CH3

(12)

(11) CH3 H3C

H3C

CH3

H3C H3C

CH3

H3C H3C

(13)

H3C CH3

(14)

H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

(15)

CH3 H C 3

H3C

CH3

CH3 CH2

CH3 CH3

(16)

H3C

H3C

(19) H3C H3C

CH3

CH3 H3C

(17) CH3

H3C

CH2

H3C

CH2

CH3 CH2

H3C H3C

CH3 CH3

CH3

(22)

(21)

(20) CH3

H3C CH3

(18)

CH2 H3C

CH3

H2C

CH3

H3C

CH3 H3C

H3C

CH3 CH2

H3C

3

QUIMICA ORGANICA II CH3

(23)

H3C

(24)

H3C

H3C

H3C H3C

CH3

CH3

H3C

H3C

(25) H3C

CH3

CH3 H3C

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH2 CH3 CH3

CH3

H3C

H3C

H3C H3C

H3C

CH3

CH2

CH3 H3C

CH2

H3C

(27)

(26)

CH3 CH3

(28)

CH2 H3C

H3C

CH2

H3C

H3C

(30) CH3

(29)

CH2

H3C CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C H3C

CH3

CH3

(31)

CH3

CH2

CH3

CH3 H3C

CH3

CH3

H3C CH3

(32)

(33)

(34)

CH3

(35) CH3

EJERCICIO N° 4 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).

(1) 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno

(8) 1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

(2) 2-etil-1,3-hexadieno

(9) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

(3) 4-metil-4-propil-2,5,7-nonatrieno

(10) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno

(4) 3.4-Dimetilpent-2-eno

(11) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

(5) 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno

(12) 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

(6) 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

(13) 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

(7) 2-Metilhexa-1,3-dieno

(14) 1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

(15) 2-Metilocta-1,5,7-trieno

(16) 1,6-di Bromo-3-metilnona-1,5-dieno 4

QUIMICA ORGANICA II HIDROCARBUROS III: ALQUINOS EJERCICIO N° 5 Nombre los siguientes alquinos.

(1)

(2)

CH3 H3C

H3C

(3)

CH H C 3

CH3

H3C

CH3

CH3 CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

(4)

H3C

(5)

H3C

(6) CH3

H3C

CH

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3

(7)

(9)

HC

CH2

CH3 H3C

H3C

(8)

H3C

H3C

CH

H3C

CH3

H3C

H3C

CH3

CH2

CH3

H3C CH3

CH3

H3C

(11)

(10) H3C CH3

H3C

H3C

CH3

H3C

(12) CH3

H3C

CH3

H3C

CH3 CH

CH3

CH3

CH CH3

HC CH3 H3C

(13) H3C

(14) CH3

(15)

H3C

CH3

H3C H3C

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C CH3

5

QUIMICA ORGANICA II H3C CH3

CH

(16)

(17)

H3C

CH3

(18)

H3C

CH3

CH3

H3C

H3C

CH3

H3C H3C

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

(19) H3C

HC

(20) H3C

CH3

(21) CH3

H3C

CH

CH3 H3C

CH3

CH3 CH3

EJERCICIO N° 6 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

(10) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino

(2) 3,7-Dimetilnon-4-ino

(11) 2,2,5-trimetil-3-heptino

(3) 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

(12) 3- propil-1,5- heptadiino

(4) 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

(13) 4-metilhex-1-en-5-ino

(5) 5-Metilhex-2-ino

(14) 5 - metil -5-propil-2, 3,7 -nonatrieno

(6) 3-Etil-3-metilpent-1-ino

(15) 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-nonadien-8-ino

(7) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

(16) 6-etil-7-butil-2-metil-4-propil-2,5-decadien-8-ino

(8) 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

(17) 6-metil-6-propil-2,4.7-nonatrieno

(9) Hept-2-eno-5-ino

(18) 2-metil-4-vinil-1,3-octadien-5,7-diino 6

QUIMICA ORGANICA II HIDROCARBUROS VI: AROMATICOS EJERCICIO N°7 Nombre los siguientes compuestos aromáticos. CH3

(1)

H3C

CH3 CH3

CH3

(2)

CH3

(3)

(4) CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

(5)

NH2

CH3

H3C

(6)

CH3

(8)

(7)

H

H3C

CH3

H3C

CH3

(9)

CH3 (10)

CH3

(11)

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

(12)

CH3

CH3

(14)

(13)

H3C CH3 H3C

CH3

H3C

(15)

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

H3C

CH3

(16)

H3C

CH3

H3C

CH3

(17) 7

QUIMICA ORGANICA II H3C

CH3

H3C

CH3

(18)

(19)

(20)

CH3

(21)

H3C H3C

CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

(23)

H3C

CH3

CH3

(24) H3C

CH3

CH3

(22) CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

(25)

CH3

H3C

CH3 CH3

(26)

H3C

CH3

(27)

EJERCICIO N°8 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) p-Diisopropilbenceno

(10) 2,6-diisopropil-9-etil-8-butil-naftaleno

(2) p-dimetilbenceno

(11) 2,2,5-trimetil-3-isopropil-7-etilnaftaleno

(3) 1-etil-2,4-dimetilbenceno

(12) 8-etil-4-dimetil-antraceno

(4) 1-metil-2,3-dipropilbenceno

(13) 6-5-8-trietil-9-metilfenantreno

(5) 1-metil-3-propilbenceno

(14) 5 - metil -5-propil-2, 3,7 -tributilantraceno

(6) 2,4,5-bencenotriol

(15) 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-diisopropilnaftaleno

(7) Acido o-aminobenzoico

(16) 6-etil-7-butil-2-metil-4-propil-2,5,7-tributilantraceno

(8) 3-metil-2-fenilhexano

(17) 6-metil-6-propil-2,4.7-trietilfenantreno

(9) 3-metil-1,2-bencenodiamina

(18) benzaldehído 8

QUIMICA ORGANICA II

GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE II OBJETIVO: 

Nombrar correctamente compuestos orgánicos con funciones oxigenadas (alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas). Realizar la estructura correctamente de compuestos orgánicos con funciones oxigenadas.



ALCOHOLES EJERCICIO N°9 Nombre los siguientes alcoholes. H3C CH3

(2)

H3C

CH3

HO

(3)

H3C

CH3

CH3 OH CH3

H3C

H3C

CH3

(7) CH3

H3C

OH H3C H3C

HO CH3

HO

OH

H3C

CH3

CH3 HO

CH3

HO

OH H3C

(17)

H3C

CH3 OH

CH3

OH

(18)

CH3 CH3

H3C

CH3

OH HO

H3C

(15)

OH

(16)

H3C CH3

CH3

HO

CH3

HO

CH3

(12) H3C

H3C

CH3 HO

(14)

CH3

H3C CH3

H3C

(13)

HO

CH3 OH

HO

OH

(11)

CH3

H3C

OH

H3C

H3C

H3C CH3

CH3 CH3

(10) CH3

CH3

CH3

H3C

(9)

OH

CH3

OH

CH3

H3C

CH3 HO

OH

OH

(8)

OH

OH

CH3

CH3

CH3

(6)

CH3

HO

CH3

OH OH

H3C

(4)

H3C

CH3

(5)

CH3

H3C

(1)

H3C

CH3

(19)

HO

CH3

CH3 H3C CH3 H3C

CH3

HO CH3

OH

CH3

(20)

CH3

9

QUIMICA ORGANICA II CH3

H3C

CH3 HO

OH OH

OH

HO CH3

H3C

CH3 H C 3

H3C

OH CH3

CH3 H3C

OH HO CH3

(21)

CH3

(22)

(23) H3C

OH

H3C

OH

OH CH3 H3C

H3C

CH3

H3C

CH3

(24) CH3

CH3 H3C

HO

CH3

(25)

H3C

CH3

CH3 H3C

HO

(26)

HO

(27)

HO CH3

H3C OH

CH3

HO CH3

H3C

(28) H3C

HO

OH

OH

HO

CH3

HO

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C H3C HO

(29)

(30) CH3

CH3

OH

(31)

(32)

EJERCICIO N°10 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) 2-etil-1-pentanol

(10) 2,4-dimetil-1,3,5-hexanotriol

(2) 2-etil-1-hexanol

(11) 2,8,10-trimetil-4,5-dietil-6-isopropil-5-undecanol

(3) 2-Propiloctanol

(12) 2-etil-3,5,6-trimetil-4-isopropiloctanol

(4) 4-Metilpentan-2-ol

(13) 3,8-dietil-5,6-decanodiol

(5) 3-Metilciclohexanol

(14) 2,8,10-trimetil-4,5-dietil-6-isopropil-5-undecanol

(6) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

(15) 2-etil-3,5,6-trimetil-4-isopropiloctanol

(7) Octa-3,5-dien-2-ol

(16) 2,4,5,7-tetrametil-6-nonen-4-ol

(8) 3-metil-5-etil-2,5-heptanodiol

(17) 3,8-dietil-5,6-decanodiol

(9) 2,5,5-trimetil-3,4-heptanodiol

(18) 3-etil-6,8-dimetil-4-isopropil-4,7-undecanodiol

10

QUIMICA ORGANICA II ETERES EJERCICIO N°11 Nombre los siguientes éteres. O

H3C

H3C

CH3

(1)

(2)

H3C

O

CH3

(3)

CH3

O

H3C

CH3

(5)

(4)

H3C

O

CH3 H3C

O

O

CH3

H3C

CH3

(8)

(7)

(6)

O

H3C

CH3

O

CH3 O

H3C

H3C

(9)

O

H3C

O

(10)

CH3

(11) CH3

H3C

O H3C

(12)

H3C

H3C

(18)

(13)

H3C

H3C

CH3

CH3

O

CH3

(14)

H3C

O

(15)

H3C

O

H3C

CH3

O

O

H3C

CH3

(17)

(16

CH3

O

O

(19)

CH3

H3C

(20)

O

H3C

CH3

11

QUIMICA ORGANICA II O

H3C

H3C

(21)

H3C

O

(22)

O

(23)

H3C H3C

O

H3C

O

CH3

H3C

CH3

H3C CH3

CH3

H3C

(26)

(25)

(24) O

H3C

H3C

CH3 H3C

O CH3

(28)

(27)

H3C

O

O

(30)

H3C

(29)

O

H3C

O

H3C

(32)

(31)

H3C

O

O

H3C

O

O

CH3 H3C

(33)

CH3

(34)

CH3

(35)

EJERCICIO N°12 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) Ciclohexil metil éter

(6) etoxifenol

(2) Butil etil éter

(7) etil pentil eter

(3) bencilfenileter

(8) propil metil eter

(4) ciclopenttilfenileter

(9) ciclononi lmetil eter

(5) difenileter

(10) isoproopil vinil eter 12

QUIMICA ORGANICA II GRUPO CARBONILO: ALDEHIDOS EJERCICIO N°13 Nombre los siguientes aldehídos. CH3

CH3

O H3C

H3C

H3C

O

CH3

H3C

O

H3C

H3C

(1)

(3)

(2)

CH3

H3C

(4) CH3

O H3C

CH3

H3C

H3C

H3C

O

H3C

O

H3C

O

O

H3C

CH3

(7)

(6)

(5) CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

(8) CH3 CH3

CH3 H3C O

H3C

CH3

O H3C

(9)

H3C

O CH3

H3C

CH3

H3C CH3

CH3

CH3

(11)

(10)

CH3 H3C

H3C

H3C CH3 H3C

(12)

O

H3C

(13)

O

CH3 H3C

O

(14) 13

QUIMICA ORGANICA II CH3

H3C

CH3

CH3

CH3 CH3

O

CH3

O

CH3

O

CH3

CH3

CH3 H3C CH3

(15)

(16)

H3C

H3C

(18

CH3

H3C

O

H3C

O

H3C

CH3

CH3

CH3

(17)

(19)

H3C

O

(20)

H3C O

H3C

O

H3C

O H3C

CH3

(21)

H3C CH3 CH3

CH3

(22)

(23)

EJERCICIO N°14 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) 2-metilhexanodial

(9) 9-etil-8-butil-2,6-diisopropil-2,4-nonenal

(2) 3-metil-4,4-diisopropilpentanal

(10) 2,4,5-trimetil-3-isopropil-7-etil-2-octenal

(3) Belzaldehido

(11) 8-etil-4-dimetil-5,2,-diisopropil-heptanal

(4) 3,4-dimetilciclohexanona

(12) 6-5-8-tritercbutil-2,3-diciclohexil-dihexanal

(5) 2-etil-4-tercbutil-2-metil-1-pentenal

(13) 5-metil-5-propil-2, 3,7 –tributil-undecanal

(6) 2,4-dibutil-4-metil-3-fenilhexanodial

(14) 2,3,6-trietil-4-metil-1,5-diisopropil-dioctanal

(7) 1-fenil-2,3,4-trisecbutil-5-ciclopentil-octanal

(15) 8-butil-2-metil-4-propil-2,5-diciclopropil-undecanal

(8) 3-metil-2-fenil-4,5-diisobutil-7-ciclooctil-decanal

(16) 4-metil-5-propil-2,4,7-trifenil-2-dodecanal 14

QUIMICA ORGANICA II GRUPO CARBONILO: CETONAS EJERCICIO N°15 Nombre las siguientes cetonas.

(1)

(2)

H3C

CH3

O

CH3

CH3

CH3 CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

CH3

H3C

(3)

H3C

CH3

O

CH3

O

CH3

CH3 H3C

O

H3C CH3

H3C

O CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

O H3C

(4)

(5)

CH3

CH3

CH3

(6)

CH3

H3C

CH3 O

H3C

CH3

O

H3C

H3C

CH3

CH3

O CH3

(7)

H3C

H3C

(8)

CH3

CH3

H3C

(9)

H3C

CH3

CH3

H3C

O

(11)

H3C

O

H3C

CH3

(1O)

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C O

(12) 15

QUIMICA ORGANICA II CH3

(13)

CH3

O

CH3

H3C

H3C

CH3

(15) CH3

CH3

H3C

CH3

(14) H3C

O H3C

CH3

CH3

O

CH3

CH3

CH3 O H3C

CH3

H3C

H3C

O H3C

CH3 H3C

CH3 O

CH3

H3C

CH3

CH3

(16)

(17)

O CH3

(18)

CH3 H3C

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C CH3 H3C

H3C

CH3

CH3

(19)

CH3 CH3

O

O O

CH3

CH3

CH3

(20)

(21)

EJERCICIO N°16 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) 4-metil-2,5-hexanodiona

(9) 9-ciclopentil-8-butil-2,6-diisopropil-2,4-dinonona

(2) 1-penten-4-ona

(10) 2,2,5-trimetil-3-isopropil-7-etil-4,6-dioctanona

(3) 4-metil-2,5-hexanodiona

(11) 8-etil-4-dimetil-5,2,-dihidroxi-3,4,7-tridecanona

(4) 3,4-dimetilciclohexanona

(12) 6-5-8-tritercbutil-2,3-diciclohexil-4,9-diundecanona

(5) etil fenil cetona

(13) 4-fenil-2,2-diisopropil-3-cicloctil-5,6-diheptanona

(6) 2,4-dibutil-4-isopentil-3-hexanona

(14) 3,5,7-trietil -1,5-diisopropil-2-hidroxi-4-octanona

(7) 1-fenil-2,3,4-trisecbutil-5-ciclopentil-6-octanona

(15) 2-metil-4-propil-2,5-diciclopropil-3-undecanona

(8) 2-fenil-3,4-disecbutil-7-ciclopentil-6-decanona

(16) 2-metil-5-propil-2,4,7-trifenil-2,3-dodecanona 16

QUIMICA ORGANICA II GRUPO CARBOXILO: ACIDOS CARBOXILICOS EJERCICIO N°17 Nombre los siguientes ácidos carboxílicos. H3C

(1)

(2)

(3)

CH3 H3C

H3C

CH3

CH3

O

HO CH3

(4)

O

H3C

O

HO

O

HO

H3C

OH

H3C

OH

CH3

OH

O

(5)

H3C

(6)

CH3 HO

O

H3C

O

H3C OH

CH3 CH3

OH

O

OH O

H3C

CH3

CH3

CH3

(7)

H3C

CH3

O

H3C

OH

(8)

CH3

CH3

H3C

OH

CH3

(9) CH3

CH3

H3C

O

H3C

H3C

OH

(10)

CH3

CH3

CH3

H3C

O

OH

CH3 HO

H3C

O

CH3

(15) H3C CH3

H3C

HO

O

HO

(12)

(14)

H3C

CH3

O

HO

(11) CH3

(13)

OH

O

HO

CH3

O

(18

(17)

(16) O

H3C

O

CH3 OH

O

CH3 OH

CH3

CH3

O O

OH CH3 H3C

H3C

HO

H3C

H3C

HO

17

QUIMICA ORGANICA II OH H3C

O

CH3

OH H3C

O

OH

H3C

CH3 O H C 3 CH3

(19)

HO

OH

CH3

H3C

O

HO

CH3

CH3

(20)

O

(21)

CH3 OH H3C

O

CH3 H3C

H3C

CH3 H3C O

HO

CH3

O

HO

H3C

(24) CH3

CH3 CH3

H3C

OH

O

O

HO CH3

(23)

(22)

H3C

OH

O

H3C

CH3

OH

O

HO

H3C

(25)

O

HO

(27)

(26) CH3

CH3 H3C

O

OH CH3

OH H3C

CH3

H3C

H3C

CH3

H3C

HO

HO

O

O

HO

(30)

(29)

CH3 O

OH

(31)

O

H3C

O

H3C

H3C OH CH3

(32)

CH3 O

CH3

OH H3C

H3C

HO

O

CH3

CH3

(28)

CH3

H3C

HO

CH3

H3C CH3

O

CH3

HO

O

(33)

18

QUIMICA ORGANICA II

H3C

H3C H3C

OH

OH HO

O

H3C CH3

(35)

O

CH3 HO

H3C

O

CH3 HO

(34)

CH3

CH3 H3C

O H3C

(36)

CH3

H3C

CH3

H3C

OH

O

O

CH3 NH2 CH3

HO

CH3

(37)

CH3

CH3

O

HO

OH H3C

CH3 H3C CH3

(39)

(38)

CH3 O

CH3

OH CH3

H3C HO

(40)

H3C

H3C H3C

(41)

CH3

HO

CH3

HO

O

O

CH3

(42)

EJERCICIO N° 18 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) Acido etanoico

(10) Acido 3-ter-butil-5-etil-1-heptinoico

(2) Acido 3,2-dimetil-propanoico

(11) Acido 2,2,5-trimetil-3-tercbutil-diheptanoico

(3) Acido 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-enoico

(12) Acido 3-propil-1,5- heptadiinoico

(4) Acido 4,3-dietil-4-tercbutilhexanoico

(13) Acido 2-hidroxi-4-metil-hex-1-en-5-inoico

(5) Acido 3-isopropil-2,4-diciclopentil-hexanoico

(14) Acido 5-metil-5-propil-2,3,7-nonatriedinoico

(6) Acido 3-etil-3-metil-4-pentinoico

(15) Acido 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-tercbutil-nonadioico

(7) Acido 3-tercbutil-5-isobutil-octanoico

(16) Acido 6-etil-7-butil-3-hidroxi-2-metil-undecadioico

(8) Acido 2-etil-3-pentil-4-tercbutil-heptanoico

(17) Acido 6-metil-6-propil-2,4.7-nonatrienoico

(9) Acido 4-butil-3-hidroxi-isopropil-undecanoico

(18) Acido 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioico 19

QUIMICA ORGANICA II DERIVADOS DE ACIDOS: ANHIDRIDOS EJERCICIO N°19 Nombre los siguientes anhídridos. CH3

O

(1)

O

(2)

H3C

H3C

O

(3)

CH3

H3C

H3C

O

H3C O

O

O

O

H3C

CH3

CH3

O H3C H3C

H3C

O

O O CH3

(4)

H3C

(6)

H3C

CH3

CH3

OH

H3C O

H3C

O

H3C

O

H3C CH3

H3C

O HO

O

O

(9)

O

O

O

CH3

O

H3C

O

O

(11)

O

O H3C

H3C

O

O

O H3C

O H3C

H3C

(10

CH3

H3C

(8)

(7)

O

CH3

O

(5)

CH3

O

H3C

O

O

H3C

O

H3C

H3C

H3C

(12)

CH3

20

QUIMICA ORGANICA II CH3

H3C

H3C

CH3 O

H3C

CH3

O H3C

H3C

CH3 O

O

(13)

O

H3C

H3C

O

H3C

CH3

O

(14) CH3 H3C

(15)

CH3

H3C

CH3

H3C

H3C

O

O

O

O

H3C

H3C

O

O O

H3C

O

H3C

OH

(17)

(16)

O

O

H3C

O

CH3

(18) CH3

H3C

H3C

CH3 O

H3C

O

H3C

O

O

O

H3C

O

H3C

H3C

H3C O

CH3

(19)

O

H3C

OH

O

(20) H3C

H3C

H3C

H3C

H3C O

O

H3C

H3C

O

O

O

H3C

(22)

(23) O

O

O

OH

O

O

OH

(21)

O

CH3

OH

(24)

CH3

H3C

H3C H3C

H3C

O

O O

O

O

(25)

H3C O

O HO H C 3 (26)

O

O O

21

QUIMICA ORGANICA II H3C OH

O

H3C

H3C

H3C OH C 3

H3C

CH3

H3C

O H3C O

H3C

H3C

(27)

O

O

(28) H3C

O

O

O

O

CH3

(29)

CH3 OH

O

CH3

CH3 H3C

H3C

H3C

O

O H3C

H3C

O

O

(30)

O

O

O

O

(31)

O H3C

(32)

CH3

CH3

H3C O

CH3

OH CH3

H3C

H3C

H3C

H3C CH3

H3C

O

O

O

OH

CH3

O

O

O

H3C O

O

(33)

(34)

O

(35)

EJERCICIO N°20 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) Anhídrido etanoico (2) Anhídrido 2-metil-pentanoico 2-isopropil-3,3,4-trisecbutil-etandioico (3) Anhídrido 4-metil-2,5-hexanil-octanodioico 2-etil-4-isopentil-2-hidroxi-hexanodioico (4) Anhídrido 3,4-dimetil-4-ciclopentil-pentanoico 2-fenil-4,5-dimetil-nonadioico (5) Anhídrido 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioico 3,2-dimetil-propanoico (6) Anhídrido 2,4-dibutil-4-isopentil-3-hexanoendioico

3-tercbutil-5-isobutil-octanoico

(7) Anhídrido 1-fenil-2,3,4-trisecbutil-5-ciclopentil-decanoico 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioico (8) Anhídrido 2-fenil-3,4-disecbutil-7-ciclopentil-6-decanoindioico 4-ciclopentil-decanoico 22

QUIMICA ORGANICA II DERIVADOS DE ACIDOS: ESTERES EJERCICIO N°21 Nombre los siguientes esteres. H3C

H3C

H3C

H3C

O

O

H3C

(1)

O

O

H3C

(3)

(2) O

H3C

H3C

O

CH3

(6)

H3C O

H3C H3C

O

O

O

O

O CH3

(8)

(7)

O

H3C

O

O

(5)

H3C

O

H3C

H3C

(4)

H3C

O

O

O

CH3

(9)

CH3

H3C

CH3

O

O

O

O

O

CH3 CH3

(10)

(11)

(12) CH3

O

O

O

O

O

CH3

O

CH3 H3C

(13)

(14) O

(16)

O

(15) O

CH3

(17)

CH3

O

CH3

O

O

CH3

(18) 23

QUIMICA ORGANICA II O O

O

CH3

O

O

O

CH3

(19)

(21)

(20) O H3C

H3C

H3C

CH3

H3C H3C H3C

O

O H3C

H3C

CH3 O

O

O

H3C H3C

O

O

O

O

O

H3C

CH3

(30)

(29)

(28) H3C

CH3 H C 3

H3C O

(31)

CH3

O

H3C

H3C

O

H3C

(27)

(26)

(25)

CH3

H3C

(24)

(23)

(22)

H3C

O

O

O

O H3C

CH3

O

O

H3C

(32)

O

O

O

O

(33) 24

QUIMICA ORGANICA II H3C OH CH3

H3C

HO

H3C

O

H3C

O

O

H3C

(34)

CH3 O

O

(36)

O

CH3 H3C

H3C

H3C

O

(37)

O

(39)

H3C H3C

O

H3C H3C

O

O

O

O

O

CH3

(41)

(40)

(42) O

H3C

O

H3C

O

O

O

H3C

H3C

O

O

H3C

(38)

H3C

O

O

O

HO

(35)

O

H3C

O CH3

(43)

(44)

(45)

EJERCICIO N°22 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) etanoato de etilo

(7) butanoato de isopentilo

(2) metanoato de isopropilo

(8) propanoato de secbutilo

(3) Benzoato de potasio

(9) decanato de pentilo

(4)Benzoato de etilo

(10) benzoato de butilo

(5) pentanato de fenilo

(11) hexanato de pentilo

(6) octanoato de tercbutilo

(12) heptanato de fenilo 25

QUIMICA ORGANICA II

GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE III OBJETIVO:  

Nombrar correctamente compuestos orgánicos con funciones nitrogenadas (aminas, amidas y nitrilos). Realizar la estructura correctamente de compuestos orgánicos con funciones nitrogenadas. AMINAS

EJERCICIO N°23 Nombre las siguientes aminas.

NH

H3C

CH3

H3C

H3C

N

H3C

(1)

(2)

CH3

N

H3C

(3) CH3

CH3

CH3 CH3 H3C

N

H3C

N

H3C

H3C

CH3

N

CH3

(4)

(5)

(6) CH3 CH3

NH

H3C

NH

H3C

H3C

CH3

(8)

(7)

N

CH3

(9)

CH3 H3C H3C

CH3

H3C N

H3C

(10)

H3C

CH3

N

N

CH3 H C 3 CH3

(12)

(11) CH3

H3C H3C

(13)

N CH3

H3C

(14)

NH

H3C CH3

N

(15)

CH3

CH3

26

QUIMICA ORGANICA II H3C H3C

H3C

N

NH

CH3

N

(17)

(16)

(18) CH3

CH3

CH3 CH3 N

NH

H3C

H3C

CH3

N

CH3

(21)

(20)

(19)

N

H3C

CH3 H3C

CH3

N

CH3

N

CH3 H3C

CH3

CH3

(23) (22)

(24)

CH3 CH3 H3C

H3C

H3C

N

CH3

(26)

(27)

(25)

NH

N

H3C

CH3

(28)

H3C

(30)

NH

H3C

CH3

N

CH3 CH3

CH3

(31)

NH2

H3C

CH3

N

CH3

CH3

(29)

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C H3C

N

H3C

N

(32)

CH3

(33) 27

QUIMICA ORGANICA II CH3 H3C H3C

CH3 N

H3C

CH3

N

H3C

NH NH H3C

(34)

(35)

CH3 CH3

(36)

CH3

CH3

H3C

NH

NH

H3C

NH

N

H3C

CH3

NH

CH3

H3C

(37)

NH

H3C

(38)

H3C

N

H3C

(41)

(40)

(39)

CH3

N

H3C

CH3

NH

(42)

CH3

CH3

H3C CH3 H3C

(43)

N

H3C

(44)

CH3

N

H3C

CH3

(45)

N

CH3

EJERCICIO N°24 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) ciclopentilamina

(9) difenil propil amina

(2) etilamina

(10) ciclobutil dietil amina

(3) trietilamina

(11) N,N-dimetilpentaamina

(4) etil metil propilamina

(12) etil metil secbutil amina

(5) N,N-dimetilpentamina

(13) N,N-diisopropiloctanamida

(6) N-etil-N-metilpropanamina

(14) N,N-ditercbutil amina

(7) etil-fenil-metilamina

(15) 2-aminociclohexanol

(8) etil diisopropil amina

(16) aminobenceno 28

QUIMICA ORGANICA II DERIVADOS DE ACIDOS: AMIDAS EJERCICIO N°25 Nombre las siguientes amidas. H3C H3C

CH3

CH3

H2N

(3)

CH3

H3C

CH3

(6)

(5)

CH3

CH3

CH3 O

H3C

O

H2N

O

H2N

(4)

O

NH2

H3C

O

H2N

O

H2N

CH3

(2) O

H3C

H3C

NH2

NH2

(1)

O

H3C

O

H3C

CH3

H3C

H3C

O

H3C

H3C

N

CH3

NH

H3C

H2N

(7)

(8)

O

(9)

CH3

O

NH2

NH2

O

H3C

OH

O

H3C

HN

(10)

(11)

H2N

O

(13)

H2N

H2N

(14)

OH O

CH3

H3C

O

H2N

(12)

CH3

O

O OH

O

H2N CH3

H3C

CH3

CH3

O

NH2

(15) 29

QUIMICA ORGANICA II NH2

O

H3C

H3C

(16)

HN

O

H3C

CH3

H3C

(17)

O

NH

H3C

CH3

H2N

O

HN

O

(18) CH3

CH3

HO H3C

O

H2N

NH2

O

N

NH

H3C

H3C

CH3

(19)

O

H3C

O

H3C

(21)

(20)

H3C

CH3

O

NH2

CH3 CH3

N

H3C

HN

O

H2N

(22)

NH

O

H3C O

CH3

CH3

CH3

H2N

CH3

CH3

CH3

(23)

CH3

(24) H3C

CH3

O H C 3 H3C

H3C

N H3C

(25) CH3

CH3 N

O

OH

O

N CH3

H3C

CH3

H3C

OH H3C

O

NH2

H2N

(27)

(26) H3C

CH3

O

H3C

H3C

O

CH3

O

HO

O

H2N

O

H3C

NH2 CH3

H3C CH3

(28)

(29)

(30) 30

QUIMICA ORGANICA II OH

CH3

H3C

H3C

H3C

CH3

H3C HN

O

HN

O

O

N H3C

(33)

(32)

(31) CH3

CH3 H3C O

O

H3C

NH2

CH3

O

H3C CH3

H3C

O

H2N

O

H2N

NH2

CH3

CH3

(36)

(35)

(34) O

H3C

O

H3C

NH2

HO

O

H3C

H3C H3C

CH3

H3C

(39)

N CH3 CH 3

H3C

N H3C

H3C CH3

(38)

O

H3C

NH

OH

(37)

(40)

CH3

H3C

H3C

HN

O

NH

H3C

(41)

N CH3

O

H3C

NH

O

(42)

EJERCICIO N°26 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) N-metil-propanamida

(9) N,N-difenil-4-propil-heptanamida

(2) N,N-dimetil-butanamida

(10) N,N-diciclobutil-3,2-dietil-decandiamida

(3) N,N-diisopropil-pentanamida

(11) N,N-dimetil-pentaamida

(4) N,N-ditercbutil-nonanamida

(12) etil metil secbutil amina

(5) N,N-dimetilpentamida

(13) N,N-diisopropiloctanamida

(6) N-etil-N-metilpropandiamida

(14) N,N-ditercbutil 2-amino-nonandiamida

(7) 2-etil-4-fenil-octandiamida

(15) 2-amino-4-hidroxi-pentandiamida

(8) 2-etil-4-diisopropil-hexanamida

(16) bencenocarboxamida 31

QUIMICA ORGANICA II NITRILOS EJERCICIO N°27 Nombre los siguientes nitrilos. OH

OH

O

H3C

H3C

CH3

H3C

N

CH3

H3C

N

N O

(19)

H3C

(21)

(20) CH3

H3C

CH3 H3C

H3C H3C

H3C

N

(22)

CH3

N

N

(23)

(24) CH3 CH3

NH2 H3C

H3C

N

H3C

N

N

O

CH3

(25)

(26) H3C

(27)

CH3

H3C

H3C

H3C

OH

H3C

N

H3C

N CH3

H3C

NH2

N

CH3

(29)

(28)

H3C

CH3

(30)

N

N

H3C

N

H3C

CH3

(31)

CH3

CH3

(32)

(33)

CH3

NH2

NH2

NH2

H3C OH

(35)

(34) H3C

O

OH H3C

OH

CH3 CH3

OH

H3C

O

NH2

(37)

CH3

(36)

N

N

N

H3C

N

H3C

N

CH3

CH3

N OH

CH3

(38)

(39)

32

QUIMICA ORGANICA II H3C

H3C

N

HO

H3C

N CH3

O

HO

(41)

CH3

(40)

OH

H3C

N

H3C

H3C

N

HO CH3

CH3

N

CH3

(46) O

H3C

O

N NH2

(48)

(47) NH2

H2N H3C

N

(49) O

CH3 CH3

NH2 CH3

OH

H3C

N CH3

(50) H3C

H3C OH

N O

N

(45)

CH3

HO

CH3

O

CH3

O

(44)

H3C

H3C

H3C O

(42)

OH

(43)

N

(51)

CH3

N H3C H3C

OH OH

H3C

H3C

N O

(52)

N CH3

(53) CH3

N

H3C

(54)

O CH3

EJERCICIO N° 28 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) etanodinitrilo

(8) 4-etil-2-metil-3-tercbutil-1,6-octanodiinitrilo

(2) 3-metil-butanonitrilo

(9) 2-amino-4-hidroxi-3-fenil-4isopropil-octanonitrilo

(3) 2-etil-3-hidroxi-pentanonitrilo

(10) 2-amino-3,3,4-trietil-5-oxo-heptanodinitrilo

(4) 3,3-dieti-5-fenil-5secbutil-heptanonitrilo

(11) Acido 2-hidroxi-4-metil-3-ciano-octanoico

(5) 2,3-diamino-4-hidroxi-5-isopropil-octanonitrilo

(12) Acido 2-metil-5-ciano-2,3,7-nonatriedinoico

(6) 3-amino-4-diisopropil-4-pentil-4-octaen-nitrilo

(13) Acido 3,5,7-trietil-4-oxol-1,5-diciano-nonadioico

(7) 3,4,5-triamino-3-hidroxi-6-oxo-decanitrilo

(14) Acido 6-amino-3-hidroxi-2-ciano-undecadioico 33

QUIMICA ORGANICA II

GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE VI OBJETIVO: 

Nombrar correctamente compuestos orgánicos con funciones halogenadas (haluros de alquilo, haluros de alcanoilo). Realizar la estructura correctamente de compuestos orgánicos con funciones halogenadas.



HALUROS DE ALQUILO EJERCICIO N°29 Nombre los siguientes haluros de alquilo. CH3

H3C H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

Cl

(1)

Cl

(2)

CH3

H3C

CH3

CH3 Cl

H3C

CH3

(3)

CH3 H3C

CH3

H3C

Cl

H3C

CH3

H3C

Br

(4)

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

H3C

Cl

(6)

(5)

CH3 CH 3

CH3 H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

Br

Cl

(7)

H3C Br CH3

(9)

(8) H3C

Cl H3C

CH3

CH3

H3C

Br

Br

CH3 CH3

CH3

(10)

CH3

(11)

CH3

H3C

(12) 34

QUIMICA ORGANICA II CH3 Br H3C

CH3

H3C

Br H3C

CH3

CH3 H3C

Cl CH3

(13)

CH3

(14) CH3

(15)

Br

H3C

CH3 CH3

CH3

CH3

Br CH3

H3C

(19)

CH3

H3C

CH3

Cl

Cl

(16)

H3C

Br

Br CH3

CH3

H3C

CH3

(18)

(17)

(20)

CH3

H3C

H3C

Cl

(21) Br Cl

Br CH3

H3C CH3

H3C

CH3

H3C CH3

Br

CH3

CH3

CH3

EJERCICIO N° 30 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) cloruro de metilo

(8) 2-cloro-4-etil-2-metil-3-tercbutil-1,6-octadieno

(2) ioduro de pentilo

(9) 2-iodo -3-metil-4-isopropil-5-nonino

(3) 2-etil-3-hidroxi-pentanonitrilo

(10) 2-bromo -3,3,4-trietil-4,5-dimetil-heptano

(4) bromuro de etilo

(11) bromuro de 2-etil-4-metil-3-octanino

(5) cloruro de octilo

(12) cloruro de 2-metil-5-isopropil-2,3,7-nonatrieno

(6) 3-cloro -4-diisopropil-4-pentil-4-octano

(13) 2,3,4-tricloro-benceno

(7) bromuro de 3-metil-octano

(14) orto-clorobenceno 35

QUIMICA ORGANICA II HALUROS DE ALCANOILO EJERCICIO N°31 Nombre los siguientes haluros de alcanoilo. NH2 O

H3C

H3C

Cl

HO

(1)

H3C

OH

CH3

H3C NH2

(2)

CH3

CH3 H3C

Cl

O

O OH

(3)

Cl

CH3

CH3 CH3

CH3

N Br

O

H3C H3C

CH3

H3C Br CH3

(6)

CH3

CH3

N NH2

CH3

CH3

H3C

O

H3C

O

H3C

O

H3C

H3C

CH3

(7)

(8)

(9)

CH3

O

H3C

O

H3C Br

H3C

O OH O H3C

OH

N

OH

HO

H3C Br

(14)

CH3 CH 3

(12)

(11) H3C

Br

O

CH3

CH3

(10)

O

H3C

Cl

(13)

N

CH3

NH2 H2N

OH H3C

Cl CH3

Cl

Cl

OH

O

Br N

(5)

(4) CH3

CH3

H3C

CH3 OH H3C

NH2

CH3

OH

O

O Br

H2N

CH3

O

H3C

(15)

H2N

CH3

Cl

36

QUIMICA ORGANICA II CH3 H3C

(16)

(17)

NH2

(18)

H2N

CH3

H3C

O

Cl

H3C

Cl

H2N

(19)

(20) H3C

O CH3

NH2

H3C

H3C H3C

Br CH3

(21) CH3 H3C

CH3 NH2

O

Br

NH2

NH2

Cl

O

H3C

N

(23)

H3C

O

CH3 O

O H3C

H3C

H3C

Cl CH3

Cl

CH3 OH

H3C

OH

H3C

CH3

O

N

N

Br

O

H3C

(24)

Cl

(25)

O

Cl

CH3

CH3

(22)

CH3

H3C

O

H3C

H3C

CH3

CH3

H3C

HO Br

(26)

(27)

O

H2N

Br

O

CH3 CH3 H3C O

O

H3C H3C

CH3

H3C Cl

(28)

O

CH3

CH3

Br

(29)

NH2

O

O

H3C O

CH3

(32)

CH3

CH3

H3C

CH3 CH3

Br H3C

O

CH3

H3C Cl

Br

(30)

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C

H3C

HO

(31)

NH2

HO

(33)

NH2 Cl

O

37

QUIMICA ORGANICA II H3C

(34)

(35)

H3C

CH3 NH2

NH2 CH3

(37)

HO

H3C

H3C NH2

O

HO

HO

CH3

(38)

O

CH3 CH3

(39) H3C

CH3 H3C

H3C

O

(36)

O

H3C

NH2

N

H3C

H3C

CH3

H3C CH3

CH3

N

HO

O

CH3 HO

O

O

O

HO H3C

(40)

(41)

O

H3C

O

O

CH3

(42)

H3C

HO

H2N

HO

O

N CH3 H3C

CH3 CH3 NH2

H2N H3C CH3

HO

O

O

O

O

H3C OH

OH

H3C

H2N

OH CH3

H3C

O

OH

OH

N

(43) CH3

(44)

(45)

CH3

EJERCICIO N° 32 Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas). (1) cloruro de 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-enoilo

(10) fluoruro de 3-ter-butil-2-etil-1-heptinoilo

(2) ioduro de 3,2-dimetil-propanoilo

(11) bromuro de 1,2,5-triciano-3-tercbutil-diheptanoilo

(3) ioduro de 3-Ciclopentil-6-ciano-octanoilo

(12) fluoruro de 3-ciclopentil-1,5-heptadiinoilo

(4) cloruro de 4,3-dietil-4-hidroxi-hexanoilo

(13) cloruro de 2-hidroxi-4-isobutill-hex-1-en-5-inoilo

(5) ioduro de 3-isopropil-2,4-dipentil-hexanoilo

(14) cloruro de 5-metil-5-propil-2,3,7-nonatriedinoilo

(6) cloruro de 3-etil-3-metil-4-ciano-hexanoilo

(15) bromuro de 3,5,7-trietil-4-metil-nonadioilo

(7) bromuro o 3-tercbutil-5-isobutil-octanoico

(16) fluoruro de 7-ciano-3-hidroxi-2-metil-undecadioilo

(8) ioduro de 2-amino-3-cianol-4-tercbutil-heptanoilo (17) ioduro de 6-aminol-6-propil-2,4.7-nonatrienoilo (9) bromuro de 4-butil-3-hidroxi- -undecanoilo

(18) fluoruro de 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioilo 38