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• JOSE LUIS HUAMANI REYNA

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Universidad Nacional Agraria La Molina Facultad: Agronomía/zootecnia Departamento: Fitotecnia Práctica N° 9

INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos de formula general R(OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conoce generalmente como alcoholes polihidroxilicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radicar aromático, caso en cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Tanto felones como alcoholes contiene el grupo funcional –OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los felones, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

FUNDAMENTO TEORICO DE ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos. Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general.

OBJETIVOS  Identificar algunas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.  Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas.  Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.  Diferenciar a través de los ensayos entre un alcohol y un fenol.  Realizar en ensayo de Lucas, con sodio metálico, Borderwell-wellman y con cloruro férrico para diferenciar nuestra MP.  Realizar la esterificación del salicilato de metilo

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EXPERIMENTO N· 1 ENSAYO DE LUCAS  4 tubos de ensayo  Reactivo de Lucas  Alcohol primario

 Alcohol secundario  Alcohol terciario  M.P. 5-A

Tubo

Agregar

1

Alcohol primario + el Más tiempo reactivo de Lucas

2

Alcohol secundario + el En promedio 2 Se demora en enturbiar reactivo de Lucas horas Alcohol terciario + el 0.22 minutos El enturbiamiento se reactivo de Lucas presenta dentro de pocos segundos

3

Duración

Observación

Demora mucho enturbiar

4

Muestra problema + el 0.22 minutos reactivo de Lucas

5

Fenol o resorcinol + el Instantáneo reactivo de Lucas

1

2

3

4

5

en

El enturbiamiento se presenta dentro de pocos segundos Se enturbia de manera instantánea

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DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Mini conclusiones: La muestra problema podemos decir que tiene similitud con el alcohol terciario ya que su tiempo de duración es similar. Este reactivo convierte a los alcoholes (solubles en el reactivo), en halogenuros de alquilo (insolubles en el reactivo), Por lo tanto, si el ensayo sale positivo, se observará primero una turbidez, y luego aparecerán dos capas líquidos. El cloruro de zinc asiste a la ruptura heterolítica del enlace C-O, a través de un mecanismo SN1 o SN2, según la naturaleza del alcohol reaccionante.

EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO Materiales /solventes:    

Alcohol primario (n-butílico) Alcohol secundario (2-propanol) Alcohol terciario (ter-butílico) Muestra problema (5-A )

  

Resorcinol ( C6H4(OH)2 ) Sodio metálico 5 tubos de ensayo

Procedimiento: 1. Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y M.P. en 5 tubos de ensayo. 2. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede. 3. Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final.

RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO La velocidad e intensidad de reacción, ósea la reactividad, que se produjo entre el potasio metálico y cada una de las muestras de los tubos de ensayo fue diferente. A continuación presentamos de menor a la mayor la reactividad que hubo en cada reacción:

Alcohol 1º

N. común n-butílico

Alcohol 2º

2-propanol

Alcohol 3º Alcohol 4º

Ter-butílico Resorcinol

Alcohol 5º

5-A

Observaciones Reacciona rápidamente y se torna una coloración transparente La solución se enturbia, aumenta la Tº y reacciona por algunos por unos minutos más que los otros Presenta una coloración transparente La solución es de color caramelo translucido. Coloración transparente, ligero aumento de Tº

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En la reacción que se llevó a cabo en cada tubo de ensayo se pudo observar la proliferación de un gas, que por teoría sabemos que se trata de hidrogeno, que fue más inmediata en unos más que otros, y el orden que tienen, de menor a mayor, es el mismo que el de la reactividad que presentaron cada una de las muestras en la reacción. Se pudo observar que la reactividad de la Muestra Problema frente al potasio metálico fue similar a la reactividad que hubo entre el alcohol terciario y el potasio metálico.

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Se sabe que el potasio metálico, al igual que el sodio metálico, es un tipo de reactivo que se utiliza en compuestos neutros para comprobar la presencia de grupos funcionales que contengan átomos de hidrogeno fácilmente reemplazables. La diferente reactividad de cada una de las muestras frente al potasio metálico se debe al grado de acidez de cada una de las muestras, y estas se explican por medio del efecto inductivo que depende de la estructura de alcohol. Como se sabe, en el alcohol primario, el carbono que esta enlazado al grupo hidroxilo esta adyacente solo a un carbono. Mientras que en el alcohol secundario, el carbono que esta enlazado con el grupo hidroxilo se encuentra adyacente a dos carbonos. Y en cuanto al alcohol terciario, el carbono que esta enlazado al grupo hidroxilo se encuentra adyacente a tres carbonos. Por teoría sabemos que el efecto inductivo de pierde a través de la cadena, entonces, como consecuencia de la estructura de estos tres alcoholes, y por el hecho de que el grupo hidroxilo atrae la densidad electrónica, el efecto inductivo de los tres alcoholes que refuerza más el enlace O-H es el del alcohol terciario, seguido del alcohol secundario, y por último el que refuerza más débilmente el enlace O-H es el alcohol primario. Ahora teniendo en cuenta esto del efecto inductivo, podemos decir que el alcohol primario es más acido de los tres alcoholes, seguido del alcohol secundario y por último el alcohol terciario, pues por teoría sabemos que el grado de acidez de un compuesto dependerá de qué tan propenso sea este de liberar ion hidrogeno. Esto explica el orden de reactividad que se vio en los resultados y también la proliferación de gas hidrogeno que proviene de la sustitución de este por el por el potasio para formar alcóxido de potasio como se muestra en esta ecuación de reacción:

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En cuanto al fenol, debió a que el anillo bencénico de este atrae la densidad electrónica mejor que el grupo hidroxilo, y también a que el anión formado por la liberación de un ion hidrogeno se halla estabilizado por resonancia con el anillo aromático, el fenol es más ácidos que los alcoholes. Lo cual explica que este tuviera una reactividad mayor que los alcoholes frente al potasio metálico. CONCLUSIÓN Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia de coloración mientras que la MP no cambia de coloración, además en el ensayo de Lucas descartamos que se trataría de un alcohol 3º. Con lo que nos queda determinar si es un alcohol 1º o 2º.

EXPERIMENTO N· 3 BORDWELL-WELLMAN Para el ensayo usaremos:  4 tubos de ensayo  Alcohol primario  Alcohol secundario

 Alcohol terciario  Muestra problema 5-A  Reactivo Bordwell-wellman

Agregamos a cada uno de los 3 tubos de ensayo 10 gotas de resorcinol, alcohol y la muestra problema 5-A, luego adicionamos a cada tubo de ensayo 2 gotas de solución de cloruro férrico, luego agitamos y observamos.

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RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO TUBO 1

El alcohol primario reacciona con el reactivo cambiando su color de Naranja-Rojizo a Verde azulado no tan intenso TUBO 2

El alcohol secundario reacciona con el reactivo cambiando su color de Naranja-Rojizo a Verde azulado más intenso. TUBO 3

El alcohol terciario no reacciona, manteniendo su color natural del reactivo (NaranjaRojizo) TUBO 4

La muestra problema no reacciona, manteniendo en color del reactivo.

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DISCUSIONES Y CONCLUSIONES La reacción que se da en este experimento con BORDWELL-WELLMAN es de óxido reducción de los alcoholes; el ion carbonio de los alcoholes primarios y secundario son menos estables que el terciario por lo que reaccionaran con el reactivo, reduciendo al reactivo y virando de color rojo amarillento a azul verdoso.

Para reconocer alcoholes primarios secundarios terciarios y fenoles bastara hacer una reacción de óxido reducción ya que cada uno de estos nos darán resultados diferentes tal es el caso del alcohol terciario ya que su ion carbonio es muy estable no reacciona. CONCLUSIÓN : Por los procedimientos anteriormente vistos y por el comportamiento de los alcoholes frente al reactivo, se puede decir que la muestra problema es un alcohol terciario.

EXPERIMENTO N· 4 ENSAYO CON CLORURO FERRICO Para el ensayo usaremos:     

3 tubos de ensayo Resorcinol Alcohol Muestra problema 5-A Solución de cloruro férrico.

Agregamos a cada uno de los 3 tubos de ensayo 10 gotas de resorcinol, alcohol y la muestra problema 5-A, luego adicionamos a cada tubo de ensayo 2 gotas de solución de cloruro férrico, luego agitamos y observamos.

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RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 4 ENSAYO CON CLORURO FERRICO MUESTRA Resorcinol + cloruro férrico Alcohol + cloruro férrico Muestra problema 5-A + cloruro férrico

RESULTADOS Reacciona / Verde oscuro No reacciona / Amarillo No reacciona / Amarillo

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Reacción con Cloruro de Hierro III (cloruro férrico): En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófilica, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas. La coloración obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y fenol. La reacción general se representa a continuación: 6 Ar-OH + FeCl3 → [ (ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl

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Una representación del complejo de acuerdo con el índice de coordinación del Hierro estaría dada por el siguiente mecanismo:

Se concluye entonces que nuestra muestra problema es un alcohol, ya que no dio un color intenso (violeta, verde o azul) característico al reaccionar el cloruro férrico con un fenol.

CUESTIONARIO 1.- Poner en orden creciente a su acidez de los alcoholes: 1-butanol. 2-butanol, 2metil-butanol. Son varios factores que determinan la acidez de un alcohol la principal es la cantidad de cadenas carbonadas que tiene el alcohol, ósea un alcohol primario es más acido que un secundario y mucho más que un terciario. Otro punto para determinar la acidez en los alcoholes es teniendo en cuenta el tipo de alcohol ya sea primario, secundario o terciario. Como sabemos que un ácido es aquel que dona H+, entonces se determina que alcohol primario tiene más capacidad de donar H+, luego le sigue el alcohol secundario y último el alcohol terciario es tiene menos capacidad de donar H+ por lo tanto nuestra orden creciente es el siguiente:

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2.- Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados y se realizan las siguientes pruebas:

“A” Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el R. de Lucas. “B” Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con FeCl3. “C” Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el CrO3/H+, ni con el FeCl3.

COMPUESTO “A” Como ya sabemos si reacciona rápidamente con el sodio metálico y también con el tricloruro de fierro el compuesto puede ser un alcohol o un fenol y para corroborar nuestra afirmación nos dice que no reacciona con el reactivo de Lucas por lo tanto se trata de un fenol.

COMPUESTO “B” La reacción lenta con el reactivo de Lucas es propia de los alcoholes primarios, los cuales también reaccionan simultáneamente con el reactivo de Bordwell-Wellman (oxidación con ácido crómico), pero no reacciona con el tricloruro de hierro porque no es un fenol. Entonces concluimos que se trata de un alcohol primario por formar un ácido carboxílico (oxidando el alcohol).

COMPUESTO “C” Este compuesto no se trata de un fenol ya que este no reacciona con el tricloruro de fierro, pero nos dicen que no reacciona con el reactivo de Bordwell-Wellman lo cual es propio de los alcoholes terciarios ya que estos no sufren oxidación con este reactivo y por último el compuesto reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas por lo que se trataría de un alcohol terciario.

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3.- Un compuesto “A” contiene carbono, hidrogeno y oxígeno. Por reacción con sodio metálico A libera hidrógeno. Cuando se oxida A se obtiene “B” de fórmula molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar “A” con SOCl2, se forma 1clorobutano. ¿Cuál es la estructura de “A”?

 



Cómo reacciona con el sodio metálico se trata de un alcohol. En la oxidación del alcohol se obtiene un ácido carboxílico se afirma esto por la fórmula De B. entonces se trataría de un alcohol primario. Con el último dato se puede comprobar: CH3-CH2-CH2-CH2OH + SOCl2 CH3-CH2-CH2-CH2Cl Por lo tanto, su estructura original es la siguiente:

CH3-CH2-CH2-CH2Cl 4.- Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una muestra de alimento. PASO 1: A la muestra la sometería a un ensayo de Bordwell-Wellman el cual me ayudaría a detectar si se trata de un alcohol o un fenol. Si no reacciona se tratará de un alcohol terciario o un fenol, por lo tanto, para asegurarnos de que se tratase de un fenol haremos la siguiente prueba. PASO 2: la muestra se someterá a una reacción con tricloruro de hierro, si reacciona y muestra un color violeta, verde o azul se trata de un derivado del fenol.

BIBLIOGRAFÍA

H. Dupont Durst; George W. Gokel. Química Orgánica Experimental. España. Editorial Reverté. Ralph L. Shriner. (2013), Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Segunda Edición. México. Editorial Limusa Wiley. Cueva, M. León C. Fukusaki A., 2015 Manual de laboratorio de química orgánica LimaPerú, Isergraf.

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INTRODUCCIÓN Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizador por poseer el grupo funcional -CHO .Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas, plásticas, solventes, pinturas, perfumes, cetonas. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. Las cetonas al presentar 2 átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que la diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.

FUNDAMENTO TEORICO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos y las cetonas son compuestos de importancia extraordinaria. Algunos como la bien conocida acetona o la etil metiIcetona se utilizan en gran escala como disolvente. Las soluciones acuosas concentradas de formaldehido (HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biológico. Productos naturales complejos como los carbohidratos contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo. También varias hormonas esferoidales contienen la función carbonilo junto a otros grupos funcionales. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas que se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbonooxigeno. Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para obtención de diversos compuestos orgánicos así como numerosos ejemplos importantes de mecanismos de reacción. Se ha llegado a decir que la química de los compuestos carbonilo es virtualmente, la espina dorsal de la química orgánica sintética.

OBJETIVOS El objetivo de estos experimentos es diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante diversos métodos ya sea el método de Fehling que identifica el medio alcalino o el de Tollens. También está el ensayo de Schiff en el cual los aldehídos restablecen la estructura primaria, de la fuchina (coloreada), que el ácido sulfuroso transformó en incolora.

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EXPERIMENTO N·1 ENSAYO DE FEHLING  5 tubos  Fehling A  Fehling B Tubo 1

 Formaldehído  Acetona  Acetaldehído Agregar Fehling (A +Formaldehído

Observación B) Precipitado rojo ladrillo

y

2 3

Fehling (A y B) + acetona No se forma precipitado Fehling (A y B) +muestra No se forma precipitado problema

4

Fehling (A acetaldehído

y

B)

+ Forma precipitado

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Mini conclusión: Según la prueba de Fehling la muestra problema es el formaldehído ya que en ambos casos se forma un precipitado de rojo ladrillo de óxido cuproso ya que estos dan positivo a la prueba.

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El reactivo de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán Hermano con Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. La solución de Benedict contiene ion cúprico en medio básico estabilizado como complejo con citrado, mientras que en la solución de Fehling, el ion cúprico está estabilizado como tartrato . Ambos presentan inicialmente color azul y se reducen en presencia de aldehídos alifáticos para dar un precipitado rojo de óxido cuproso. El aldehído se oxida al ácido correspondiente. Estos ensayos también dan positivo con

alfa- hidroxicetonas, tales como

algunos azúcares, y dan negativo con aldehídos aromáticos.

EXPERIMENTO N· 2 ENSAYO DE TOLLENS Para el experimento usaremos:     

3 tubos de ensayo aldehído (acetaldehído) Cetona Muestra problema 5-AC Reactivo de Tollens

Agregamos a cada uno de los 3 tubos de ensayo 10 gotas de aldehído (acetaldehído), cetona y la muestra problema 5-AC, luego adicionamos a cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens (solución

de

nitrato

de

plata

amoniacal), luego calentamos los tubos a b.m. por 5 min. y observamos.

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RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 ENSAYO DE TOLLENS TUBO 1ero 2do 3ero

MUESTRA Aldehído (Acetaldehído) + 1 mL del reactivo de Tollens Cetona + 1 mL del reactivo de Tollens Muestra problema 5-AC + 1 mL del reactivo de Tollens

CONDICIONES A baño maría A baño maría A baño maría

OBSERVACIONES Blanco Lechoso a espejo de plata Blanco lechoso a Blanco lechoso Negro a espejo de plata

1 2

3

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DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Para entender lo que sucedió de forma experimental es necesario revisar el siguiente concepto: El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además de ser el agente oxidante, la reacción describe la oxidación del aldehído y la reducción del óxido de plata a plata metálica.

Considerando las condiciones de la reacción el aldehído reaccionará con el agua formando las dos cargas parciales, se desprotonará y finalmente reaccionara con el óxido de manganeso, trasladando los electrones por transferencia de Cannizarro (consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado por una base), para la formación del ácido carboxílico y la plata metálica.

En la prueba con la Acetona la solución no presentó cambios, como muestra la fotografía 2. Acetona + Reactivo de Tollens, la acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por

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2 razones, la primera es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un agente oxidante débil sin embargo comparando con nuestros resultados si hubieron cambios, con ello concluimos que la MP 5-AC es un aldehído porque presenta espejo de plata.

EXPERIMENTO N· 3 REACCIÓN DINITROFENIL – HIDRACINA

CON

EL

COMPUESTO

2,4

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por formar precipitados con la 2,4 DINITROFENIL – HIDRACINA produciendo un derivado 2,4 D.N.F Hidrazona

RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 3 REACCIÓN CON EL COMPUESTO 2,4 DINITROFENIL – HIDRACINA TUBO 1

Acetaldehído reacciona formando un precipitado con la necesidad de estar en Baño María

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TUBO 2 La acetona no forma precipitado en frío y en baño maría.

TUBO 3

Muestra

problema

+

Se precipita

La muestra problema reacciona con la 2,4 didinitrofenil-hidrazina y se precipita con la ayuda del baño María DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Conclusión : Por los procedimientos anteriormente vistos y por el comportamiento del compuesto frente a varios reactivos se puede decir que la muestra problema es un Acetaldehido

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EXPERIMENTO N· 5 ENSAYO DE SCHIFF A 1 ml de del reactivo de schiff (2 gotas), se agregan 5 gotas de aldehído, en otro tubo 5 gotas de acetona, y en otra, 5 gotas de la muestra problema, veremos si cambian a color rojo (será una reacción positiva), a todas las muestras anteriores echar ácido clorhídrico concentrado (HCl), entonces la coloración cambiará a azul y será más estable. Como testigo se pone a calentar a baño maría 1 ml del reactivo, se producirá una coloración roja transitoria.

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:  Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilada hasta 1.000 ml.  Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitación del hidróxido de cobre. (Aguirre ,2010) El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.

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Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor (. Anónimo ,1998) Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos se torna verdoso, y si lo hace con disacáridos toma el color del ladrillo. (Anónimo. 1988) La reacción de PAS nos revela todo tipo de carbohidratos (polisacáridos, como el glucógeno, mucopolisacáridos, glucolípidos, glicoproteínas etc.). Se basa en la reacción con el reactivo de Schiff de los grupos aldehído liberados de los grupos Vic-glicol presentes en los carbohidratos tras su oxidación con ácido peryódico. El reactivo de Schiff, desteñido por el ácido sulfúrico, reacciona con los aldehídos libres formando un producto de condensación de color rojo, Como material de partida se emplean cortes de tejido fijado en formalina e incluido en parafina o bien extensiones celulares. El reactivo de Schiff contiene fucsina básica (o pararrosanilina), que en solución ácida y en presencia de SO2 da lugar a una forma no coloreada (ácido Nsulfónico). Este reactivo reacciona con los grupos aldehído libres formando un compuesto insoluble de color púrpura. Esta técnica se utiliza sobre cortes obtenidos de tejido incluido en parafina o de tejido congelado. (Beyer et.al 1987).

Conclusiones: 

En el experimento del reactivo de Schiff se vio que este reacciona con los aldehídos mientras con las cetonas no reacciona formando un color rojo grosella, aunque en nuestra experimentación no se pudo apreciar con exactitud.

CUESTIONARIO 1. Se tiene una muestra “M” a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:

REACTIVOS RESULTADO

KMnO4/H2O -

React. Fehling -

React. Tollens -

2,4-DNF +

Señalar a que familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué? La muestra “M” se trataría de una cetona, porque adicionándole el reactivo de Fehling y de Tollens, este no reacciona; y tampoco podría ser un compuesto insaturado porque tampoco reacciona con el permanganato de potasio.

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2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling? o Se puede utilizar como reactivo para la determinación de azúcares reductores. o Puede servir para demostrar la presencia de glucosa en la orina. 3. ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de fehling? Actúa como regulador de la acidez y como antioxidante, además es utilizado como estabilizante y emulsificante.

4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción de formol con la gelatina? El formol, como molécula aglutinante de las moléculas genera que la gelatina que está compuesta por muchos aminoácidos se polimerice generando una especie de plástico que se derrite a temperatura de cuerpo y que es usado para hacer capsulas blandas en la industria farmacéutica. 5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4-DNFHidracina ¿necesariamente dará positiva con el reactivo de Fehling? Si un compuesto reacciona con la 2,4 –DNFhidracina y da positivo entonces podría tratarse de un compuesto que pertenece a la familia de aldehídos o cetonas, y si reacciona y da positivo con el reactivo de Fehling nos indicara que el compuesto es un aldehído, por lo que los aldehídos tienen la capacidad de reducir a los metales pesados como cobre y plata. Entonces no necesariamente dará positivo con el reactivo de Fehling.

BIBLIOGRAFÍA

LEÓN CAM, Juan J. (2011). Introducción a la química orgánica. ANÓNIMO (1988): Fehling (Germán). Enciclopedia Universal Ilustrada EuropeoAmericana, 23, 560. Madrid, Espasa-Calpe. Cueva, M. León C. Fukusaki A., 2015 Manual de laboratorio de química orgánica LimaPerú, Isergraf. BEYER, w. w. (1987). Manual de química orgánica. Reverte. Página 980.